В 1359 году умер Иоанн московский, кроткий, тихий и милостивый князь, по словам летописца. Иоанн умер еще очень молод, 33 лет, оставив двух малолетних сыновей, Димитрия и Ивана, и малолетнего племянника Владимира Андреевича. Следовательно, Московское княжество по смерти Иоанна находилось точно в том же положении, как и по смерти Калиты, разделялось на три участка, а именно: старший сын Иоанна Димитрий получил удел дяди Симеона, младший, Иван, участок отца своего, а двоюродный их брат Владимир удержал волость отца своего Андрея. Но Иван скоро умер (1365 г.), и Димитрий опять соединил два участка, при которых владел еще Владимирскою великокняжескою областию с прикупами дедовскими; Владимир Андреевич имел только один участок отцовский, борьба между братьями была поэтому невозможна, и Владимир должен был подчиняться распоряжениям Димитрия, как увидим впоследствии. Казалось, что ранняя смерть Иоанна будет гибельна для Москвы, ибо малютка сын его мог ли хлопотать в Орде, мог ли бороться с притязаниями других князей? И действительно, когда все князья явились в Орде и недоставало одного московского, то хан отдал великокняжескую Владимирскую область князю суздальскому, который получил ее не по отчине и не по дедине, повторяет летописец, следовательно, безо всякого права. Еще замечательнее здесь то, что добыл у хана ярлык не старший из суздальских князей — Андрей Константинович, но младший — Димитрий. Андрей, по словам летописца, не захотел взять ярлыка; есть известие, будто он говорил: «Доискиваться ярлыка — потратить только деньги, а потом, когда вырастет законный наследник Димитрий московский, то надобно будет воевать с ним, притом должно нарушить клятву, данную отцу его». Димитрий Константинович думал иначе: он поехал во Владимир и, чтоб упрочить его за собою, остался жить в этой древней столице великокняжеской. Но Москва не думала уступать. Бояре ее, привыкшие быть боярами сильнейших князей, князей всея Руси, не хотели сойти на низшую степень и начали стараться добыть ярлык своему князю. Малютка Димитрий отправился в Орду; но там нельзя было ничего добиться при сильной смуте, когда один хан сменял другого: Неврус был свергнут и убит заяицким ханом Хидырем (Хидрбег). Хидырь был убит сыном своим Темир-Ходжею; наконец, Орда разделилась между двумя ханами: Абдулом (Аbdullah), именем которого правил сильный темник Мамай, и Мюридом. Московские бояре отправили послов к последнему, и он дал ярлык малолетнему их князю. Есть известие, что за Димитрия московского хлопотали в Орде также родственники его, князья ростовские и тверские, вероятно думавшие, что гораздо безопаснее для них иметь на владимирском столе малютку, чем взрослого. Бояре посадили на коней всех трех малолетних князей своих, Димитрия, Ивана и Владимира, и выступили с ними на Димитрия Константиновича. Последний не мог противиться московским полкам, и внук Калиты получил великое княжение Владимирское (1362 г.).

Княжив 6 лет, Иоанн скончался Монахом на тридцать третьем году от рождения [13 ноября 1359 г.], оставив по себе имя Кроткого, не всегда достохвальное для Государей, если оно не соединено с иными правами на общее уважение. - Подобно отцу и брату, он написал Духовную, в коей приказывает Москву двум юным сыновьям, Димитрию и Иоанну, уступая треть ее доходов шестилетнему племяннику, Владимиру Андреевичу, и веля им вообще блюсти, судить и рядить земледельцев свободных, или численных людей; отдает супруге Александре разные волости и часть Московских доходов, а Димитрию Можайск и Коломну с селами, Иоанну Звенигород и Рузу; утверждает за Владимиром Андреевичем Удел отца его, за вдовствующею Княгинею Симеона и Андреевою, именем Иулианиею, данные им от супругов волости, с тем, чтобы после Иулиании наследовали сыновья великого Князя и Владимир Андреевич, а после Марии один Димитрий. Из драгоценностей оставляет Димитрию икону Св. Александра, золотую шапку, бармы, жемчужную серьгу, коробку сердоликовую, саблю и шишак золотые; Иоанну также саблю и шишак, жемчужную серьгу, стакан Цареградский, а двум будущим зятьям по золотой цепи и поясу; отказывает, вместо руги, некоторую долю Княжеских прибытков церквам Богоматери на Крутицах, Успенской и Архангельской в Москве; дает волю Казначеям своим, сельским Тиунам, Дьякам, всем купленным людям, и проч.

в 1389 году умер великий князь московский Димитрий, еще только 39 лет от рождения.

скоро болезнь вновь усилилась, и Великий Князь, чувствуя свой конец, желал видеть супругу, еще слабую от следствия родов; изъявляя удивительную твердость, долго говорил с нею и с детьми; приказывал им быть во всем ей послушными и действовать единодушно, любить отечество и верных слуг его. Бояре в безмолвной горести стояли вдали: он велел им приближиться и сказал: "Вам, свидетелям моего рождения и младенчества, известна внутренность души моей. С вами я царствовал и побеждал врагов для счастия России; с вами веселился в благоденствии и скорбел в злополучиях; любил вас искренно и награждал по достоинству; не касался ни чести, ни собственности вашей, боясь досадить вам одним грубым словом; вы были не Боярами, но Князьями земли Русской. Теперь вспомните, что мне всегда говорили: умрем за тебя и детей твоих. Служите верно моей супруге и юным сыновьям: делите с ними радость и бедствия". Представив им семнадцатилетнего Василия Димитриевича как будущего их Государя, он благословил его; избрал ему девять советников из Вельмож опытных; обнял Евдокию, каждого из сыновей и Бояр; сказал: Бог мира да будет с вами! сложил руки на груди и скончался. На другой день погребли Димитрия в церкви Архангела Михаила.