Симеон умер еще очень молод, 36 лет; он также оставил завещание, в котором отказал удел свой и все движимое и недвижимое имение жене, по смерти которой все это переходило к брату Симеонову, великому князю Иоанну. Это обстоятельство важно в том отношении, что два удела Московского княжества соединились теперь в один, и, таким образом, сила великого князя Иоанна увеличивалась вдвое. Мы видели, что третий сын Калиты, Андрей, умер в одно время с Симеоном, и уже по смерти его родился у него сын Владимир, получивший только один удел отцовский. В завещании Симеона любопытно следующее наставление братьям, из которого оказывается оседлость бояр вследствие нового порядка вещей, явление старых отцовских бояр, хранителей правительственных преданий, добрых советников, которых мы так мало видим прежде: «По отца нашего благословенью, что приказал нам жить заодин, также и я вам приказываю, своей братье, жить заодин; лихих людей не слушайте, которые станут вас ссорить; слушайте отца нашего, владыки Алексея, да старых бояр, которые отцу нашему и нам добра хотели. Пишу вам это слово для того, чтоб не перестала память родителей наших и наша, чтоб свеча не угасла». У брата Симеонова Иоанна явился соперник в искании великого княжения Владимирского — то был Константин Васильевич, князь суздальский. Если мы предположим, что Константин происходил от Андрея Ярославича, а не Александровича и был, таким образом, дядею сыновьям Калиты, то и тогда он не имел права на старшинство, ибо взял бы его не по отчине и не по дедине : ни отец, ни дед его небыли великими князьями. Константин суздальский искал великого княжения не по старым правам, во по новым понятиям и отношениям, по которым всякий князь вмел право в том случае, когда был отважен, богат и силен. Об отваге Константина свидетельствует летопись, говоря, что он княжил честно и грозно, оборонял отчину свою от сильных князей и от татар, причем под сильными князьями нельзя разуметь других, кроме московских. Если Константин не мог быть богат собственною казною, чтоб перекупить ярлык у московского князя, то мог получить денежную помощь из Новгорода, жители которого, притесненные Калитою, смиренные Симеоном, не могли надеяться добра от сильной Москвы и старались, чтоб великое княжение перешло к другому князю, послабее; узнавши о смерти Симеона, они отправили немедленно посла своего в Орду просить великого княжения Константину суздальскому. Но все их старания были напрасны: хан отдал ярлык Иоанну московскому. Впрочем, сначала ни суздальский князь, ни новгородцы не обратили внимания на ярлык: Константин помирился с Иоанном перед своею смертию, в 1354 году; с Новгородом у московского князя полтора года не было мира.

Все Князья Российские поехали в Орду узнать, кто будет их Главою; а Новогородцы особенно послали туда Боярина своего Судокова просить Хана, чтобы он удостоил сей чести Константина Суздальского, благоразумного и твердого. Вопреки им, Чанибек избрал Иоанна Иоанновича Московского, тихого, миролюбивого и слабого.

В 1359 году умер Иоанн московский, кроткий, тихий и милостивый князь, по словам летописца. Иоанн умер еще очень молод, 33 лет, оставив двух малолетних сыновей, Димитрия и Ивана, и малолетнего племянника Владимира Андреевича. Следовательно, Московское княжество по смерти Иоанна находилось точно в том же положении, как и по смерти Калиты, разделялось на три участка, а именно: старший сын Иоанна Димитрий получил удел дяди Симеона, младший, Иван, участок отца своего, а двоюродный их брат Владимир удержал волость отца своего Андрея. Но Иван скоро умер (1365 г.), и Димитрий опять соединил два участка, при которых владел еще Владимирскою великокняжескою областию с прикупами дедовскими; Владимир Андреевич имел только один участок отцовский, борьба между братьями была поэтому невозможна, и Владимир должен был подчиняться распоряжениям Димитрия, как увидим впоследствии.

Княжив 6 лет, Иоанн скончался Монахом на тридцать третьем году от рождения [13 ноября 1359 г.], оставив по себе имя Кроткого, не всегда достохвальное для Государей, если оно не соединено с иными правами на общее уважение. - Подобно отцу и брату, он написал Духовную, в коей приказывает Москву двум юным сыновьям, Димитрию и Иоанну, уступая треть ее доходов шестилетнему племяннику, Владимиру Андреевичу, и веля им вообще блюсти, судить и рядить земледельцев свободных, или численных людей; отдает супруге Александре разные волости и часть Московских доходов, а Димитрию Можайск и Коломну с селами, Иоанну Звенигород и Рузу; утверждает за Владимиром Андреевичем Удел отца его, за вдовствующею Княгинею Симеона и Андреевою, именем Иулианиею, данные им от супругов волости, с тем, чтобы после Иулиании наследовали сыновья великого Князя и Владимир Андреевич, а после Марии один Димитрий. Из драгоценностей оставляет Димитрию икону Св. Александра, золотую шапку, бармы, жемчужную серьгу, коробку сердоликовую, саблю и шишак золотые; Иоанну также саблю и шишак, жемчужную серьгу, стакан Цареградский, а двум будущим зятьям по золотой цепи и поясу; отказывает, вместо руги, некоторую долю Княжеских прибытков церквам Богоматери на Крутицах, Успенской и Архангельской в Москве; дает волю Казначеям своим, сельским Тиунам, Дьякам, всем купленным людям, и проч.