Москва не думала уступать. Бояре ее, привыкшие быть боярами сильнейших князей, князей всея Руси, не хотели сойти на низшую степень и начали стараться добыть ярлык своему князю. Малютка Димитрий отправился в Орду; но там нельзя было ничего добиться при сильной смуте, когда один хан сменял другого: Неврус был свергнут и убит заяицким ханом Хидырем (Хидрбег). Хидырь был убит сыном своим Темир-Ходжею; наконец, Орда разделилась между двумя ханами: Абдулом (Аbdullah), именем которого правил сильный темник Мамай, и Мюридом. Московские бояре отправили послов к последнему, и он дал ярлык малолетнему их князю. Есть известие, что за Димитрия московского хлопотали в Орде также родственники его, князья ростовские и тверские, вероятно думавшие, что гораздо безопаснее для них иметь на владимирском столе малютку, чем взрослого. Бояре посадили на коней всех трех малолетних князей своих, Димитрия, Ивана и Владимира, и выступили с ними на Димитрия Константиновича. Последний не мог противиться московским полкам, и внук Калиты получил великое княжение Владимирское (1362 г.).

Димитрий Иоаннович, удостоенный Великокняжеского сана Мурутом, желая господствовать безопаснее, искал благосклонности и в другом Царе, Авдуле, сильном Мамаевою Ордою: Посол сего Хана явился с милостивою грамотою, и Димитри долженствовал вторично ехать в Владимир, чтобы принять оную согласно с древними обрядами. Хитрость бесполезная: угождая обоим Ханам, Великий Князь оскорблял того и другого; по крайней мере утратил милость Сарайского и, возвратясь в Москву, сведал, что Димитрий Константинович опять занял Владимир: ибо Мурут прислал ему с сыном бывшего Владетеля Белозерского, Иоанном Феодоровичем, и с тридцатью слугами Ханскими ярлык на Великое Княжение. Но гнев Царский уже не казался гневом Небесным: юный внук Калитин осмелился презреть оный, выступил с полками, чрез неделю изгнал Димитрия Константиновича из Владимира, осадил его в Суздале и в доказательство великодушия позволил ему там властвовать как своему присяжнику.

в 1389 году умер великий князь московский Димитрий, еще только 39 лет от рождения. Дед, дядя и отец Димитрия в тишине приготовили богатые средства к борьбе открытой, решительной. Заслуга Димитрия состояла в том, что он умел воспользоваться этими средствами, умел развернуть приготовленные силы и дать им вовремя надлежащее употребление. Мы не станем взвешивать заслуг Димитрия сравнительно с заслугами его предшественников; заметим только, что употребление сил происходит обыкновенно громче и виднее их приготовления, и богатое событиями княжение Димитрия, протекшее с начала до конца в упорной и важной борьбе, легко затмило бедные событиями княжения предшественников; события, подобные битве Куликовской, сильно поражают воображение современников, надолго остаются в памяти потомков, и потому неудивительно, что победитель Мамая получил подле Александра Невского такое видное место между князьями новой Северо-Восточной Руси. Лучшим доказательством особенно важного значения, придаваемого деятельности Димитрия современниками, служит существование особого сказания о подвигах этого князя, особого, украшенно написанного жития его. Наружность Димитрия описывается таким образом: «Бяше крепок и мужествен, и телом велик, и широк, и плечист, и чреват вельми, и тяжек собою зело, брадою ж и власы черн, взором же дивен зело». В житии прославляется строгая жизнь Димитрия, отвращение от забав, благочестие, незлобие, целомудрие до брака и после брака; между прочим, говорится: «Аще и книгам неучен беаше добре, но духовныя книги в сердце своем имяше». Кончина Димитрия описывается таким образом: «Разболеся и прискорбен бысть вельми, потом же легчае бысть ему; и паки впаде в большую болезнь и стенание прииде к сердцю его, яко торгати внутрьним его, и уже приближися к смерти душа».Важные следствия деятельности Димитрия обнаруживаются в его духовном завещании; в нем встречаем неслыханное прежде распоряжение: московский князь благословляет старшего своего сына Василия великим княжением Владимирским, которое зовет своею отчиною. Донской уже не боится соперников для своего сына ни из Твери, ни из Суздаля. Кроме Василия у Димитрия оставалось еще пять сыновей: Юрий, Андрей, Петр, Иван и Константин; но двое последних были малолетни; Константин родился только за четыре дня до смерти отцовской, и великий князь поручает свою отчину, Москву, только четверым сыновьям. В этой отчине, т. е. в городе Москве и в станах, к ней принадлежавших, Донской владел двумя жребиями, жребием отца своего Ивана и дяди Симеона, третьим жребием владел Владимир Андреевич: он остался за ним и теперь. Из двух своих жребиев великий князь половину отдает старшему сыну Василию, на старший путь ; Другая, половина разделена на три части между остальными сыновьями. Другие города Московского княжества разделены между четырьмя сыновьями: Коломна — старшему Василию, Звенигород — Юрию, Можайск — Андрею, Дмитров — Петру. Благословляя старшего Василия областию великого княжения Владимирского, к которому принадлежали области Костромская и Переяславская, Димитрий отдает остальным троим сыновьям города, купленные еще Калитою и окончательно присоединенные только им: Юрию — Галич, Андрею — Белоозеро, Петру — Углич. Предпоследний сын, Иван, сильно обделен: ему ничего не назначено из собственно Московской отчины, удел его ничтожен в сравнении с уделами других братьев.

Вдруг, к общему ужасу, разнеслася весть о тяжкой болезни великого Князя; к успокоению народа сказали, что опасность ее миновалась; но Димитрий, не обольщая себя надеждою, призвал Игуменов Сергия и Севастиана, вместе с девятью главными Боярами, и велел писать духовное завещание. Объявив Василия Димитриевича наследником Великокняжеского достоинства, он каждому из пяти сыновей дал особенные Уделы: Василию Коломну с волостями, Юрию Звенигород и Рузу, Андрею Можайск, Верею и Калугу, Петру Дмитров, Иоанну несколько сел, а Великой Княгине Евдокии разные поместья и знатную часть Московских доходов. Сверх областей наследственных, Димитрий отказал второму сыну Галич, третьему Белозерск, четвертому Углич, купленные Калитою у тамошних Князей Удельных: сии города дотоле не были еще совершенно присоединены к Московскому Княжению.Несколько дней Бояре и граждане утешались мнимым выздоровлением любимого их Государя. В сие время супруга его родила шестого сына, именем Константина, окрещенного старшим братом, Василием Димитриевичем, и Мариею, вдовою последнего Тысячского.Но скоро болезнь вновь усилилась, и Великий Князь, чувствуя свой конец, желал видеть супругу, еще слабую от следствия родов; изъявляя удивительную твердость, долго говорил с нею и с детьми; приказывал им быть во всем ей послушными и действовать единодушно, любить отечество и верных слуг его. Бояре в безмолвной горести стояли вдали: он велел им приближиться и сказал: "Вам, свидетелям моего рождения и младенчества, известна внутренность души моей. С вами я царствовал и побеждал врагов для счастия России; с вами веселился в благоденствии и скорбел в злополучиях; любил вас искренно и награждал по достоинству; не касался ни чести, ни собственности вашей, боясь досадить вам одним грубым словом; вы были не Боярами, но Князьями земли Русской. Теперь вспомните, что мне всегда говорили: умрем за тебя и детей твоих. Служите верно моей супруге и юным сыновьям: делите с ними радость и бедствия". Представив им семнадцатилетнего Василия Димитриевича как будущего их Государя, он благословил его; избрал ему девять советников из Вельмож опытных; обнял Евдокию, каждого из сыновей и Бояр; сказал: Бог мира да будет с вами! сложил руки на груди и скончался. На другой день погребли Димитрия в церкви Архангела Михаила.