В 1402 году великий князь московский Василий от имени всех родичей — дяди Владимира Андреевича и троих родных братьев — Юрия, Андрея и Петра — заключил договор с великим князем рязанским Федором Ольговичем. В этом договоре московский князь делит своих родичей на два разряда — братьев младших (князь Владимир Андреевич и князь Юрий Димитриевич) и братьев меньших (князья Андрей и Петр Димитриевичи). Великий князь рязанский обязывается держать великого князя московского старшим братом, младших его братьев равными себе братьями, меньших братьев младшими. Обязывается не приставать к татарам; выговаривает себе право отправлять посла (киличея) в Орду с подарками, право принять у себя татарского посла с честию для добра христианского; но при этом обязывается давать знать в Москву, если вздумает послать киличея, равно как передавать в Москву все вести ордынские. «А отдалится от нас Орда, тогда тебе с нами учинить по думе», — прибавляет великий князь московский. Не раз было упомянуто о наследственной вражде между великими князьями — рязанским и пронским; московский князь ставит себя посредником между ними и вносит в договор следующее условие: «С князем великим Иваном Владимировичем (пронским) взять любовь по прежним грамотам, а если учинится между вас какая обида, то вам послать бояр своих для решения спора, если же они не решат, то третий (судья) им митрополит: кого митрополит обвинит, тот и должен отдать обидное; а не отдаст, то я, великий князь Василий Димитриевич, заставлю его исправиться».

[1402 г.] Ободренный своим успехом и неудачами Литвы, Князь Рязанский послал сына, именем Родслава, воевать Брянск, имея намерение, если можно, освободить и сей древний Черниговский Удел от власти иноплеменников. Но Витовт успел взять меры. Одним из лучших его полководцев был Лугвений Симеон Ольгердович: еще в 1392 году он возвратился в Литву из Новагорода и женился на сестре Василия Димитриевича, Марии (которая, жив с ним пять лет, преставилась в Мстиславле. откуда тело ее привезли в Москву). Лугвений, отряженный Витовтом, соединился с Александром Патрикиевичем Стародубским, встретил Рязанцев у Любутска и, побив их наголову, пленил самого Родслава. Сей успех в тогдашних обстоятельствах был весьма важен для Витовта: ободрил Литву, устрашил Россиян. Ненавидя Олега, Витовт мстил ему жестоким заключением сына его в оковы и в темницу, в которой он томился три года и наконец за 2000 рублей получил свободу. Старец Олег не мог пережить сего несчастья и скончался Иноком: Князь ума редкого и славнейший из всех Рязанских Владетелей; долговременный, лукавый враг Донского и Москвы, но любимый своим народом и достохвальный в его последних усилиях возвратить отечеству Литовские завоевания. Имев Христианское имя Иакова, он назван в монашестве Иакимом и погребен в Обители Солотчинской, им основанной близ Рязани. Сын его, Феодор, сел на престоле отца, утвержденный в сем наследстве грамотою Хана Шадибека.

в 1408 году князь Иван Владимирович пронский пришел нечаянно с татарами и выгнал из Рязани князя Федора Ольговича, который бежал за Оку.

Чрез некоторое время он был изгнан Князем Пронским, Иоанном Владимировичем