Сын черниговского князя Святослава Ольговича, внук князя Олега Святославича. Впервые он упоминается в Ипатьевской летописи под 1160 г. В 1164 г. после смерти отца он остался без земельного надела. Его старший брат Олег выделил Всеволоду удел из собственных владений. В Ипатьевской летописи под 1185 г. Всеволод назван князем трубчевским. Город Трубчевск (Трубецк) расположен в среднем течении Десны. По «Слову о полку Игореве», Всеволод проходит как князь курский. «Седлай, брате, свои борзые комони, — говорит он Игорю Святославичу, — а мои ти готовы, оседлани у Курьска напереди. А мои ти куряни — сведеми кмети…». Может быть, в 1185 г. Всеволод владел и Курской и Трубецкой волостями? Так же, как и Игорь, Всеволод попал в 1185 г. в плен к половцам. Когда он вернулся на родину и какими землями владел после 1185 г. — неизвестно. Умер он 17 мая 1196 г.