Из других черниговских Ольговичей упоминаются Олег, князь рыльский и волгорский, и Святослав, князь липецкий, по поводу следующего происшествия. Был в Курске ханский баскак, именем Ахмат, сын Темиров; он откупал в Орде всякие дани Курского княжества, и тяжко было от него и князьям, и черным людям; мало того, он построил себе две большие слободы во владениях князя Олега рыльского и волгорского и князя Святослава липецкого. Олег и Святослав были родственники между собою, но, как обыкновенно тогда водилось, то жили в мире, то воевали друг с другом; нападали они и на Ахматовы слободы, враждовали с ним и опять мирились, так что в Орде ничего об этом не знали. Но скоро князьям нельзя стало более терпеть у себя этих слобод, которых народонаселение увеличилось беглецами отовсюду, и окрестным жителям стало от них уже слишком тяжко. Олег и Святослав начали думать, как помочь злу, и решили, чтоб Олег шел с жалобою в Орду, к Телебуге. Хан решил дело в пользу князей, велел им разорить слободы и жителей их вывести в свою волость; князья исполнили приказ ханский. Тогда Ахмат, видя, что Телебуга принял сторону русских князей, обратился с жалобою на них к сопернику Телебугину, Ногаю. «Князь Олег и родственник его, князь Святослав, — говорил он Ногаю, — именем только князья, а на самом деле разбойники и тебе неприятели; если не веришь, то испытай: есть в Олеговой волости много ловищ лебединых: ты пошли своих сокольников, пусть наловят тебе лебедей, и князь Олег пусть с ними же ловит, а потом пусть они позовут его к тебе: если Олег послушается, придет к тебе, то я солгал, а Олег прав». Ногай сделал по Ахматову, послал звать к себе Олега, и тот не пошел: он боялся, что хотя сам он и не грабил слобод Ахматовых, но люди его и князь Святослав липецкий грабили; к этому можно прибавить также, что пойти к Ногаю, признать над собою его суд и власть значило рассердить Телебугу. Сокольники возвратились и объявили Ногаю, что Ахмат прав, а Олег со Святославом разбойничают и не слушаются хана. Ногай рассердился и послал вместе с Ахматом войско для опустошения волости Олеговой и Святославовой. Татары пришли к городу Ворголу в январе месяце, в сильную стужу; Олег, услыхав о Ногаевой рати, бросился бежать в Орду к своему хану Телебуге с женою и детьми, а Святослав бежал в Рязанское княжество, в леса воронежские; бояре Олеговы побежали было вслед за своим князем, но были перехвачены татарами, в числе одиннадцати человек. Двадцать дней стояли татары в Рыльском и Липецком княжествах, воюя повсюду и складывая добычу в слободах Ахматовых, которые наполнились людьми, и скотом, и всяким богатством. В числе пленников находились и купцы иностранные, немецкие и цареградские, которых привели закованных в железа немецкие; но татары, узнавши, что они купцы, освободили их и отдали им все товары, сказавши: «Вы купцы, торгуете, ходите по всяким землям, так рассказывайте всюду, что бывает тому, кто станет спорить со своим баскаком». Бояр Олеговых Ахмат велел перебить и трупы их развешать по деревьям, а в слободах оставил двух своих братьев с отрядом войска из татар и русских.
В следующем году по весне случилось обоим братьям Ахматовым идти из одной слободы в другую, а с ними шло 35 человек русских слуг их. Липецкий князь Святослав, услыхав об этом, подстерег их со своими боярами и дружиною, ударил нечаянно, убил 25 человек русских да двух татар, а братья Ахматовы успели убежать в слободу; Святослав преследовал их и туда, но слобожане встретили его с оружием, и с обеих сторон пало много людей в бою. Братья Ахматовы побоялись, однако, оставаться долее в слободе и побежали в Курск к брату, а за ними разбежались и все остальные слобожане. Ахмат прислал к Святославу с миром, но тот убил и посла. В это время возвратился из Орды от Телебуги князь Олег рыльский, сделал поминки по боярам своим и всем побитым, после чего послал сказать Святославу: «Что это ты, брат, сделал! правду нашу погубил, наложил на себя и на меня имя разбойничье, знаешь обычай татарский, да и у нас на Руси разбойников не любят, ступай в Орду, отвечай». Святослав велел сказать ему на это: «Из чего ты хлопочешь, какое тебе до меня дело? я сам знаю про себя, что хочу, то и делаю; а что баскаковы слободы грабил, в том я прав, не человека я обидел, а зверя; врагам своим отомстил; не буду отвечать ни перед богом, ни перед людьми в том, что поганых кровопийцев избил». Олег послал опять сказать ему: «Мы целовали с тобою крест, что ходить нам по одной думе обоим; когда рать была, то ты со мною к царю не бежал, остался в Руси, спрятался в воронежских лесах, чтоб после разбойничать, а теперь погубил и мою, и свою правду, нейдешь ни к своему царю, ни к Ногаю на исправу, так как тебя со мною бог рассудит». Объявивши войну Святославу, Олег отправился в Орду, пришел оттуда с толпою татар и убил Святослава. Место последнего занял брат его Александр; он не мог стерпеть, чтобы не отомстить за брата, пошел в Орду с богатыми дарами и, взявши от хана войско, убил князя Олега рыльского с двумя сыновьями. Летописец говорит о своем рассказе, что в нем пропущено много подробностей, потому что и малая эта повесть может исторгнуть слезы у разумного человека.