Всеволод Александрович, третий сын Александра Михайловича, седьмой князь тверской и вместе с тем князь холмский, родился в Пскове приблизительно в середине 1320-х годов, когда отец его находился там в невольном изгнании. В 1339 г., незадолго до своей трагической кончины в орде, Александр Михайлович "о своей вотчине глаголав", т. е., по толкованию историков, поделил ее между своими сыновьями, причем В. А. получил в удел Холм, в управление которым, вероятно по малолетству, вступил несколько позже. Действующим лицом в тогдашних событиях В. А. выступает в 1345 г. В это время его самого и его мать Настасью стал утеснять дядя В. А., тверской князь Константин Михайлович(24): "нача имати бояря их и слуги в серебре за волости" (толкуется в том смысле, что Константином Михайловичем с удела В. А. стал насильно браться денежный сбор для ордынского выхода). "Того не моги терпети", В. А. ушел искать управы на дядю в Москву, а затем в орду, куда прибыл и Константин Михайлович. Хан Чанибек должен был дать противникам суд, но он не состоялся за внезапною смертью Константина Михайловича. На освободившийся тверской стол прямым наследником, как старший в роду, являлся брат умершего Василий Михайлович, который и стал готовиться к поездке в орду за ярлыком; не имея денег, необходимых для дачи хану и его приближенным, он задумал собрать их с удела отсутствовавшего В. А., для чего послал в Холм своих "даньщиков", взявших там "дань на людех". Но В. А. не был из тех, которого можно было безнаказанно обижать. За обиду от дяди он отплатил ему большим: пользуясь пребыванием в орде, решился оспаривать у него тверской стол и в своих хлопотах имел успех, а на обратном пути из орды встретил Василия Михайловича в г. Бездеже и вдобавок "ограби его". Вскоре после этого летописи отмечают обоих противников находящимися в орде, где они, хлопоча каждый за себя, пробыли до 1347 г., когда хан, по совету матери, окончательно отдал предпочтение В. А. Обойденный Василий Михайлович не оставил своего дела, и между ним и В. А. "сотворися нелюбие". Ряд проистекших из этих раздоров неурядиц в тверской земле побудил вмешаться в спор тверского владыку Феодора, при посредстве которого противники примирились: В. А. уступил Тверь дяде, а сам ограничился холмским уделом, которым он и правил мирно до 1351 г. С этого же года его опять начинает теснить Василий Михайлович, начавший бояр и слуг В. А. "тягостию данною оскорбляти". "Не хотя со стрием своим битися", долго и терпеливо сносил В. А. обиды, но в 1356 г. он обратился с жалобою на дядю к владимирскому митрополиту Алексию, прося у него заступничества. По зову митрополита во Владимир явился и Василий Михайлович, предварительно заручившийся поддержкой московского вел. кн. Иоанна II Иоанновича. Между племянником и дядею "много быша глаголания", но "конечный мир и любовь не сотворися"; отношения их даже ухудшились, что и сказалось в том же 1356 г., когда все русские князья ездили к новому хану Бердибеку. В. А. для поездки в орду избрал путь через Переяславль, но тамошний наместник московского князя, ведая, что последний держит сторону Василия Михайловича, не пропустил В. А. Он должен был пройти в орду через Литву, почему пришел позже остальных князей. Запоздание В. А. тверскому князю удалось истолковать в невыгодном для того смысле перед ханом, который без суда и выдал его Василию Михайловичу. Для В. А. наступило "томление велие": бояре, слуги и народ его подвергались "граблению", имущества их конфисковывались и продавались. Такая несправедливость возмутила тверского владыку Феодора, и он хотел оставить свою епископию. В 1358 г. В. А. удалось уйти в Литву, откуда он возвратился в Тверь в следующем году. С этих пор отношения к нему со стороны Василия Михайловича изменяются в лучшую сторону, что объясняется изменениями в политическом положении и политических симпатиях того времени. В бытность в Литве В. А. сдружился с сильным литовским князем Ольгердом, с которым он издавна находился в свойстве: Ольгерд был женат на его сестре, Ульяне Александровне. Литовский князь в это время лелеял мечту об образовании для православных подданных Литвы независимой митрополии. Его ставленник, некий Роман, личность довольно темная, утвержденный константинопольским патриархом в качестве митрополита литовского, в 1359 г. появляется на Руси с целью произвести "замятню" — устранить владимиро-московского митрополита Алексия и сделаться общерусским митрополитом. Затея эта в конечном счете не удалась, но в данный момент В. А., заключив союз с несколькими другими удельно-тверскими князьями, охотно поддерживал притязания Романа, благодаря чему в свою очередь пользовался поддержкой от Ольгерда. Наконец, следует отметить еще, что новый великий князь московский, Дмитрий Константинович суздальский, бывший в свойстве как с Ольгердом, так и с В. А., являлся далеко не таким безусловным сторонником Василия Михайловича, как его предшественник, Иоанн Иоаннович. Ввиду этих-то изменившихся обстоятельств Василий Михайлович и стал более уступчивым к В. А. По летописным данным, последний "взя мир и любовь з братьею своею", а тверской князь "треть их отчины отступися и разделишася волостьми", т. е. сделал значительные уступки сплотившимся во главе с В. А. тверским удельным князьям. Последние годы своей жизни В. А. провел мирно; по крайней мере летописи после событий 1359 г. ничего не говорят о нем до самой его кончины, последовавшей в 1364 г. от моровой язвы, которая унесла много народу, в том числе и нескольких лиц тверского княжеского дома. Несколько раньше от той же язвы скончалась и супруга В. А., Софья, происхождением, как кажется, из рязанского дома. От брака с нею В. A. имел двоих сыновей, Юрия и Ивана.