Олег Святославич, старший сын князя С. Игоревича и неизвестной (по нелетописным данным, княжны венгерской или болгарской). По мнению некоторых историков, родился около 954 г. Впервые упоминается в источниках под 969 г. Весной этого года его бабка, княгиня Ольга, вместе с ним и его братьями Ярополком и Владимиром запирается в Киеве от напавших печенегов; выдерживает осаду города до подхода отца с дружиной. 11 июля того же года вместе с отцом и братьями присутствует на похоронах княгини Ольги, оплакивает ее смерть. Осенью того же года, перед тем как окончательно покинуть Киев, его отец раздает княжения своим детям и сажает князя Олега «в Деревѣхъ» (в Древлянской земле. — Д.В. Донской), второй по значимости в Русском государстве. Тогда же вместе с братом Ярополком отказывается от княжения в Великом Новгороде. В 975 г., будучи на охоте, Олег встречает Люта, сына воеводы Свинельда. То, что Лют позволил себе заехать в пределы Олега, не было случайностью. В свое время дед Олега, великий князь Игорь Рюрикович вручил «дань деревьскую» (древлянскую. — Д.В. Донской) своему воеводе Свинельду. Теперь же Лют считал себя вправе охотиться в этих местах. А Олег, посчитав это прямым вызовом себе, убивает его. Из-за этого возникает ненависть между ним и братом его Ярополком, которого постоянно вооружал против него отец убитого. Спустя два года после этих событий Ярополк, в 977 г., собрав войско, идет на брата Олега и разбивает его. Олег с остатками своей дружины бежит к г. Вручию. Здесь перед городскими воротами происходит давка, в которой князь погибает — его «спехнуша... с мосту в дебрь» (ров. — Д.В. Донской). Князь был задавлен телами других упавших. По другой версии, сам мост, не выдержав толпы людей, рухнул, похоронив и Олега. Ярополк на другой день посылает разыскать тело брата. Его люди полдня извлекают погибших из рва, пока не находят его тело. Олег Святославич похоронен, как язычник, возле Вручия. Как замечает летописец: «есть могила его и до сего дне». Любопытно, что он является современником событий и не знает, что произойдет далее с княжескими останками. А между тем в 1044 г., при его племяннике, князе Ярославе Владимировиче Мудром, останки Олега и его брата Ярополка были крещены. Обряд крещения мертвых был известен у ранних христиан, но на Руси этот случай был беспрецедентный. Недопустимый с точки зрения христианской догматики и канонических правил Церкви запрет был введен еще 18 (26) правилом Карфагенского поместного собора 419 г. Тем не менее, останки князей были перенесены в Киев и погребены по христианскому обряду в церкви Святой Богородицы Десятинной. Очевидно, что обряд был совершен в отсутствие митрополита-грека Феопемта (40-е гг. XI в.) кем-то из епископов при участии киевского клира. По свидетельству поздних источников, этот обряд совершают три архимандрита, прибывшие из Византии. На ком был женат князь неизвестно; оставил якобы сына Олега, известного из весьма позднего исторического сочинения польского историка Бартоломея Папроцкого (умер в 1614 г.).
