Иван Михайлович, третий сын великого князя тверского М. Александровича и Евдокии, дочери князя Константина Васильевича. Из Тверских Рюриковичей.
Иван родился в 1358 г. Во время конфликта его отца с великим князем Дмитрием Ивановичем 23 мая 1371 г. послан Михаилом Тверским в орду вместе с боярами с жалобой хану на великого князя. В ноябре того же года великий князь московский Дмитрий Иванович выкупает его в орде за 10 000 рублей серебра, приводит в Москву и сажает на дворе митрополита Алексия (умер 12 февраля 1378 г.); содержится Иван, по свидетельству «Рогожского летописца» (составлен в 40-е гг. XV в.), «выстомѣ». Только в начале 1374 г. после заключения мира между его отцом и Дмитрием Московским Иван возвращается в Тверь.
9 февраля 1376 г. в Твери, в соборной церкви Святого Спаса Преображения Иван женится на Микловсе (в крещении — Марии), дочери литовского князя Кейстута (из Гедиминовичей; убит 15 августа 1382 г.).
В конце 1397 г., зимой, Иван едет с семейством и с боярами в Литву к своему шурину, великому князю Витовту (из Гедиминовичей; умер 24 (или 27) октября 1430 г.); возвращается оттуда в Тверь к отцу «с честью и з дары многыми».
Во вторник 26 августа 1399 г, в Твери умирает его отец, великий князь тверской Михаил Александрович. По смерти отца, согласно оставленному завещанию, Иван Михайлович вступает на престол великого княжества тверского, получает вместе с детьми «Тферь, Новый городокъ, Зубцевъ, Радиловъ, Въбрань, Опоки, Вертязинъ». В сентябре того же года послы от хана Темир-Кутлуя (умер в 802, г. х. = 3 сентября 1399 — 21 августа 1400 гг.) привозят Ивану ярлыки на великое тверское княжение. Осенью этого же года Иван заключает мир в Твери с князем Иваном Всеволодовичем Холмским.
В начале 1400 г. Михаил отправляет вновь своих послов в орду к брату Темир-Кутлуя, новому хану Шадибеку (умер в 811 г. х. = 27 мая 1408 — 15 мая 1409 гг.). В воскресенье 7 марта послы возвращаются с новым ярлыком на великое тверское княжение. Осенью этого же года заключает договор с великим князем Василием Дмитриевичем и великим князем литовским Витовтом, утвердив «миръ и любовь межи собою». Тогда же Иван начинает перераспределять земельные владения: отнимает у своего брата Василия (умер после 1425 г.) озеро Лукое и часть Кашина (по другим данным, Иерусалимскую слободку «Входъ Ерусалима») и отдает племяннику Ивану Борисовичу (умер после 1412 г.).
В 1401 г. принимает на обратном пути боярина Юрия Онцифоровича (умер в 1416 г.), который был послан новгородцами в Москву. В 1402 г. Иван Михайлович закладывает крепость Опоки, и «того же лѣта срубленъ бысть».
Зимой 1402–03 гг. посылает войско на Кашин против брата своего, кашинского князя Василия Михайловича. Василий бежит из Кашина в Москву и великий князь Василий Дмитриевич примиряет братьев между собою. 30 октября 1403 г. умирает в Твери его жена, княгиня Мария. Перед смертью она постригается с именем Марфа; погребена там же в соборной церкви Святого Спаса Преображения.
В 1404 г. Иван Михайлович сооружает в Старице церковь во имя Святого Николая. Зимой 1404–05 гг. приходит в Тверь его брат, князь Василий Кашинский, которого вместе с боярами князь Иван сажает в заточение.
17 апреля 1405 г. мирится с братом Василием и выпускает его из заточения, но через три месяца опять «бысть межи ими нелюбье». Князь Василий убегает в Москву, а Иван Михайлович посылает в Кашин своих наместников, которые много зла «сотвориша христьяном». В конце весны Иван едет в Литву к князю Витовту.
В мае 1406 г. Иван примиряется с братом Васильем, приехавшим к нему из Переяславля-Залесского и «крестъ целоваша по Троицынѣ дени (в данном случае после 30 мая, а само примирение состоялось уже в начале июня. — Д.В. Донской)
20 июля 1407 г. Иван Михайлович едет в орду, «в судѣх по Волзѣ» к хану Зиди Салтану. Пробыв 6 месяцев в орде из-за внутренних межтатарских распрей, Иван возвращается в Тверь 24 января 1408 г. от нового хана Булат-Салтана «и многу чести даде ему». Весной (по другим данным, в конце зимы) того же года женится вторым браком на Евдокии (умерла 13 апреля 1411 г.), дочери дорогобужского князя Дмитрия Еремеевича (умер осенью 1406 г.).
В октябре этого же года Иван идет ратью к Кашину на племянника своего князя Ивана Борисовича, который бежит в Москву; придя в Кашин, мирится с братом своим, князем Василием; захватывает Феодору, вдову своего брата Бориса Михайловича, и приводит ее в Тверь, а в Кашине сажает своих наместников «и дань на нихъ взя».
26 ноября этого же года пришедший с войском на Русь эмир Едигей (умер в 1419 г.) занимает с. Коломенское, обступает Москву и посылает отдельные отряды воевать другие города. К Ивану приезжают ордынские послы с приказанием прибыть немедленно к Москве со всею тверскою ратью, «с пушками и с тюфакы и с самострѣлы». Не желая разгневать Едигея, и в тоже время изменить великому князю московскому Василию, с которым находился в давнем мире и союзе, князь Иван поступает следующим образом: выходит из Твери с небольшою дружиной, идет медленно и, дойдя до г. Клина, возвращается обратно в Тверь, и как замечено летописцем: «премудре бо сиа сътвори».
Осенью 1410 г. великий князь тверской Иван «благословениемъ игумена Московского Никона (Троице-Сергиева монастыря игумен, преподобный Никон Радонежский, умер 17 ноября 1426 г. — Д.В. Донской) дарует милость и жалует опального князя Ивана Борисовича, а 10 октября того же года — двоюродного брата Юрия Всеволодовича.
15 августа 1412 г. Иван Михайлович едет в орду вслед за великим князем московским Василием Дмитриевичем к хану Джелад-ад-Дин-Султану (Зелени-Салтан русских летописей; умирает в том же году). Возвращается из орды, от хана Керим-Берды (убит в середине 1413 г.), в воскресенье 9 апреля 1413 г. «съ честию и съ пожалованиемъ».
Около 1416 г. великий князь тверской Иван получает послание от новопоставленного митрополита Григория Цамблака (умер зимой 1419–20 гг.) с извещением о своем избрании и обязанности молиться за него.
Летом 1421 г. схватывает новоторжского боярина Ивана Кумганца и сына его Фому, которых, «бивь», заточает в Новом Городке.
22 мая 1425 г. великий князь тверской Иван умирает от моровой язвы, приняв иноческий чин с именем Иов. Завещает княжение свое сыну, князю Александру и внуку, князю Борису, а Кашин — брату, князю Василию Михайловичу.
Иван Михайлович оставил детей:
1) от княгини Марии Кейстутовны — Александр (умер 25 октября 1425 г.) и Иван (умер после 1408 г.);
2) от княгини Евдокии Дмитриевны — Юрий (умер после зимы 1421–22 г.).
