Дмитрий Иванович, сын князя И. Федоровича Хилка Ряполовского (умер после 1517 г.) и неизвестной. Из Стародубских Рюриковичей.
Дата и место его рождения неизвестны. Дмитрий упоминается в источниках уже взрослым человеком, имеющим весьма солидный послужной список служилого князя; в 1543 г. — воевода в г. Гороховце «за городомъ»; в марте 1544 г. — воевода передового полка в казанского походе; в 1546 г. — наместник в Рязани; в 1547 г, — воевода во Васильгороде; в 1549 г. — участник шведского похода; в 1550 г. — зачислен в тысяцкие в городах Мещере и Свияжске (на р. Свияге, правом притоке Волги; ныне село); в 1552 г. — в Коломне, затем в казанском походе в передовом полку московской рати; в 1553 г. — опять в Коломне; в 1557 г. — в г. Воротынске; в 1558 г. — в г. Чебоксарах.
В 1554 и в 1561 гг. выигрывает местнические споры у князя Федора Ивановича Глухова Кашина (из Черниговских Рюриковичей; умер до 1 апреля 1556 г.) и воеводы Замятни Ивановича Сабурова (умер после 1572 г.) (соответственно).
Пожалован в бояре в 1559 г. В 1560-1562 гг. — воевода в г. Дерпте. Согласно Шереметьевскому списку думных людей, выбыл со службы в 1563–64 гг. По известию Андрея Курбского, он был казнен в 1564 г.; князь имел жену (судьба ее неизвестна) и сыновей: Василия (умер в 1602 г.) и Андрея, которые наследовали его поместье в Твери.
