В 1359 г. умер смоленский князь Иван Александрович, и его место заступил сын его Святослав.

хищный Ольгерд устрашал его и всю Россию, непрестанно думая о завоеваниях. По кончине Иоанна Александровича Смоленского он взял город Мстиславль и Ржев; овладел еще прежде Белым, осаждал даже в Смоленске Иоаннова сына, Енязя Святослава, и беспокоил Тверскую область.

внутренние происшествия не давали князьям литовским возможности думать о наступательных движениях на Северо-Восточную Русь, но они со славою и выгодою успели уничтожить попытку смоленских князей к наступательному движению на Литву. В 1386 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием и племянником Иваном Васильевичем собрал большое войско и пошел к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям и потом был у них отнят литовцами. Идучи Литовскою землею, смольняне воевали ее, захватывая жителей, мучили их нещадно различными казнями, мужчин, женщин и детей: иных, заперши в избах, сжигали, младенцев на кол сажали. Жители Мстиславля затворились в городе с наместником своим, князем Коригайлом Олгердовичем; десять дней стояли смольняне под Мстиславлем и ничего не могли сделать ему, как в одиннадцатый день поутру показался в поле стяг литовский: то шел великий князь Скиргайло Олгердович; немного подальше выступал другой полк — вел его князь Димитрий-Корибут Олгердович, за полком Корибутовым шел полк Симеона Лугвения Олгердовича, наконец, показалась и рать Витовтова. Литовские полки быстро приближались; смольняне смутились, увидавши их, начали скорее одеваться в брони, выступили на бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем, жители которого смотрели на битву, стоя на городовых забралах. Битва была продолжительна, наконец Олгердовичи одолели; сам князь Святослав Иванович был убит одним поляком в дубраве; племянник его Иван был также убит, а двое сыновей попались в плен. Литовские князья вслед за бегущими пошли к Смоленску, взяли с него окуп и посадили князем из своей руки Юрия Святославича, а брата его Глеба повели в Литовскую землю.

Скиригайло господствовал в Полоцкой области; но скоро изгнанный жителями (которые, посадив его на кобылу, с бесчестием и насмешками вывезли из города), он прибегнул к Магистру Ливонскому, Конраду Роденштеину, и вместе с ним 3 месяца держал (в 1382 году) Полоцк в осаде. Напрасно жители молили Новогородцев как братьев о защите; напрасно предлагали Магистру быть данниками Ордена, если он избавит их от Скиригайла: Новогородцы отправили только мирное Посольство к Ягайлу, а Конрад Роденштеин ответствовал: "Для кого оседлал я коня своего и вынул меч из ножен, тому не изменю вовеки". Мужество осажденных заставило неприятеля отступить, и любимый ими Андрей с радостию к ним возвратился; но Скиригайло в 1386 году, предводительствуя войском Литовским, взял сей город, казнил в нем многих людей знатных и, пленив самого Андрея, отослал его в Польшу, где он три года сидел в тяжком заключении.Сей несчастный сын Ольгердов имел верного союзника в Святославе Иоанновиче, Смоленском Князе: желая отмстить за него, Святослав вступил в нынешнюю Могилевскую Губернию и начал свирепствовать, как Батый, в земле, населенной Россиянами, не только убивая людей, но и вымышляя адские для них муки: жег, давил, сажал на кол младенцев и жен, веселяся отчаянием сих жертв невинных. Сколь вообще ни ужасны были тогда законы войны, но Летописцы говорят о сих злодействах Святослава с живейшим омерзением: он получил возмездие. Войско его, осаждая Мстиславль, бывший город Смоленский, отнятый Литвою, увидело в поле знамена неприятельские: Скиригайло Ольгердович и юный Герой Витовт, сын Кестутиев, примирившийся с Ягайлом, шли спасти осажденных. Святослав мужественно сразился на берегах Вехри, и жители Мстиславские смотрели с городских стен на битву, упорную и кровопролитную. Она решилась в пользу Литовцев: Святослав пал, уязвленный копием навылет, и чрез несколько минут испустил дух.