Под 1349 годом упоминается о смерти рязанского князя Василия Александровича, как видно брата Ярославова, после чего видим в Рязани князем знаменитого Олега Иоанновича.

Все Князья Российские поехали в Орду узнать, кто будет их Главою; а Новогородцы особенно послали туда Боярина своего Судокова просить Хана, чтобы он удостоил сей чести Константина Суздальского, благоразумного и твердого. Вопреки им, Чанибек избрал Иоанна Иоанновича Московского, тихого, миролюбивого и слабого.Еще новый Государь не возвратился из Орды, когда юный Олег Рязанский, сын Коротопола, овладев всем Княжением своего отца, дерзнул восстать на Московское. Он хотел быть совершенно независимым; хотел также отмстить за убиение в Москве предка его, Константина, и снова присоединить к Рязани берега Лопасни, где уже давно и бесспорно господствовали Калитины наследники. Сей предлог войны мог казаться отчасти справедливым; но юноша Олег, преждевременно зрелый в пороках жестокого сердца, действовал как будущий достойный союзник Мамаев: жег, грабил и, пленив Лопаснинского Наместника Иоаннова, не устыдился мучить его телесно; наконец дал ему свободу, взяв окуп и заслужив ненависть Москвитян, хвалился любовию Рязанцев, которые, приметив в нем смелость и решительность, в самом деле ожидали от него геройских подвигов

Мы видели, что во время второго нашествия Олгердова князь пронский вместе с рязанскими полками приходил на помощь войску московскому, собиравшемуся в Перемышле; но после доброе согласие между Москвою и Рязанью было нарушено неизвестно по каким причинам, и в 1371 году, в декабре, великий князь отправил на Олега рязанского воеводу своего Димитрия Михайловича Волынского с большим войском; Олег собрал также большое войско и вышел навстречу московским полкам, причем, по словам летописца, рязанцы говорили друг другу: «Не берите с собою ни доспехов, ни щитов, ни коней, ни сабель, ни стрел, берите только ремни да веревки, чем взять боязливых и слабых москвичей». Московский летописец поблагодарил их за такое мнение в следующих выражениях: «Рязанцы, люди суровые, свирепые, высокоумные, гордые, чаятельные, вознесшись умом и возгордившись величанием, помыслили в высокоумии своем, полуумные людища, как чудища». Господь низложил гордых, продолжает летописец: в злой сече рязанцы пали как снопы, и сам князь Олег едва спасся бегством с небольшою дружиною.

Тогда явился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Димитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для Удельных Князей: то был смелый Олег Рязанский, который еще в Государствование Иоанна Иоанновича показал себя врагом Москвы. Озабоченный иными делами, Димитрий таил свое намерение унизить гордость сего Князя и жил с ним мирно: мы видели, что Рязанцы ходили даже помогать Москве, теснимой Ольгердом. Не опасаясь уже ни Литвы, ни Татар, Великий Князь скоро нашел причину объявить войну Олегу, неуступчивому соседу, всегда готовому спорить о неясных границах между их владениями. Воевода, Димитрий Михайлович Волынский, с сильною ратию Московскою вступил в Олегову землю и встретился с полками сего Князя, не менее многочисленными и столь уверенными в победе, что они с презрением смотрели на своих противников. "Друзья! - говорили Рязанцы между собою: - Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых Москвитян". Рязанцы, прибавляет Летописец, бывали искони горды и суровы: суровость не есть мужество, и смиренные, набожные Москвитяне, устроенные Вождем искусным, побили их наголову. Олег едва ушел. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Димитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти.