Глеб между тем умер, а сын его Роман был отпущен в Рязань под условием полной покорности владимирскому князю.

Меньшие сыновья умершего Глеба Рязанского жаловались Всеволоду на старшего брата, Романа, Святославова зятя: говорили, что он, следуя внушению тестя, отнимает их Уделы и презирает Великого Князя. Всеволод, уже не доброхотствуя Князю Черниговскому, вступился за них, встреченный ими в Коломне, пленил там Святославова сына, Глеба; разбил передовой отряд Романов на берегах Оки, взял город Борисов, осадил Рязань и заключил мир. Роман и братья его признали Всеволода общим их покровителем, довольные Уделами, которые он назначил для каждого из них по верховной воле своей.

На дороге Олег узнал, что двоюродный брат его, третий Игоревич, Роман, оставленный дядьями в Рязани, вышел из нее с войском и напал на владимирских лодочников, стоявших у Ольгова; получивши эту весть, Владимирович бросился на помощь к лодочникам; рязанцы оставили последних и сразились с новоприбывшим отрядом, но были побеждены, ставши между двумя неприятелями — между полком Олега и лодочниками. Олег возвратился к войску с победою и хлебом, тогда проняне после трехнедельной осады принуждены были сдаться; Всеволод дал им в князья Олега Владимировича, а сам пошел к Рязани, сажая по всем городам своих посадников, чем обнаруживал намерение укрепить их за собою. Он уже был в двадцати верстах от старой Рязани, у села Доброго Сота, и хотел переправляться через реку Проню, как явились к нему рязанские послы с поклоном, чтоб не приходил к их городу; епископ рязанский Арсений также не раз присылал к нему говорить: «Князь великий! Не пренебреги местами честными, не пожги церквей святых, в которых жертва богу и молитва приносится за тебя, а мы исполним всю твою волю, чего только хочешь». Всеволод склонился на их просьбу и пошел назад через Коломну во Владимир: воля Всеволода состояла в том, чтобы рязанцы выдали ему всех остальных князей своих и с княгинями; рязанцы повиновались, и в следующем, 1208, году приехал к ним княжить сын Всеволода — Ярослав. Рязанцы присягнули ему, но за измену: стали хватать и ковать людей его и некоторых уморили, засыпавши в погребах. Тогда Всеволод пошел опять на Рязань, под которою был встречен сыном Ярославом; рязанцы по приказанию Всеволода вышли на Оку на ряды, т. е. на суд с князем своим Ярославом, но вместо оправдания прислали буйную речь по своему обычаю и непокорству, говорит летописец, тогда Всеволод приказал захватить их, потом послал войско в город захватить их жен и детей; город был зажжен, а жители его расточены по разным городам; таким же образом поступил он и с Белгородом и пошел назад во Владимир, ведя с собою всех рязанцев и епископа их, Арсения.

На берегу Оки соединились с ним Князья Муромский и Рязанские. Все думали, что целию сего ополчения будет Киев: случилось, чего никто не ожидал. Великому Князю донесли, что Рязанские Владетели суть изменники и тайно держат сторону Черниговских: он поверил и сказав словами Давида: ядый хлеб мой возвеличил есть на мя препинание, решился наказать их строго. Не предвидя своего бедствия, они собрались [22 сентября 1207 г.] в ставке у Всеволода, чтобы веселиться за Княжеским столом его. Всеволод, в знак дружбы обняв несчастных, удалился: тогда Боярин его и Давид Муромский явились уличать действительных или мнимых изменников, которые тщетно именем Бога клялися в своей невинности: двое из Князей же Рязанских, Олег и Глеб Владимировичи, пристали к обвинителям, или клеветникам, по выражению Новогородского Летописца, и Всеволод осудил Романа Глебовича, Святослава (брата его) с двумя сыновьями и племянниками (детьми Игоря), также некоторых Бояр; велел отвезти их в Владимир, окованных тяжкими цепями, и вступил с войском в область Рязанскую. Жители Пронска, усердные к своим Государям, отвергнули мирные его предложения. Юный Князь их, Михаил, бежал к тестю, Всеволоду Чермному: но граждане, призвав к себе другого Князя Рязанского, Изяслава Владимировича, брата Олегова и Глебова, оборонялись мужественно. Неприятель стоял на берегу реки: не имея колодезей, изнемогая от жажды, они ночью выходили из города и в тишине наполняли сосуды водою: узнав о том, Великий Князь поставил стражу пред городскими воротами. Кровь лилася ежедневно в течение трех недель. Остервенение граждан уступило наконец крайности, ибо многие люди умирали от жажды. Пронск сдался: Всеволод наградил им Олега Владимировича, может быть, за гнусную клевету его; взял множество добычи и пленил жену Михаилову. Во время сей осады Рязанцы нападали на суда Всеволодовы, подвозившие Окою съестные припасы войску; но быв отражены, изъявили покорность. Епископ их, Арсений, встретил Великого Князя с молением. "Государь! - сказал он: - удержи руку мести; пощади храмы Всевышнего, где народ приносит жертвы Небу и где мы за тебя молимся. Верховная воля твоя будет нам законом". Не имея надежды с успехом противиться Всеволоду, народ Рязанский прислал к нему остальных Князей своих, с их детьми и женами, в Владимир, куда сей Государь возвратился, сведав, что Рюрик опять выгнал Чермного из Киева и далее Поручив область Рязанскую Наместникам и Тиунам, Всеволод скоро отправил туда княжить сына своего, Ярослава-Феодора. Народ повиновался ему неохотно, жалея о собственных Князьях, заключенных в Владимире. Летописец Суздальский обвиняет Рязанцев даже в явном бунте, сказывая, что они уморили в темнице многих Бояр Владимирских: сею ли дерзостию или чем другим оскорбленный, Всеволод пришел с войском к Рязани. Ярослав выехал к нему навстречу вместе с послами, которые именем народа предложили свои оправдания или требования, но столь нескромно, что Великий Князь, еще более разгневанный, явил пример излишней строгости: велел жителям выйти с детьми из города и зажечь его. Напрасно хотели они молением смягчить грозного судию: сия столица Удела знаменитого обратилась в кучу пепла, и бедные граждане, лишенные отечества, были расселены по отдаленным местам Суздальского Княжения. Ту же участь имел и Белгород Рязанский. Самый Епископ Арсений как пленник был привезен в Владимир. - Князь Изяслав Владимирович, который спасся от неволи, и Михаил, зять Чермного, мстили Всеволоду опустошением Московских окрестностей; но сын Великого Князя, Георгий, разбил их наголову.