В следующем, 1198 году умер Ярослав Мстиславич, и на его место Всеволод отправил в Переяславль сына своего, Ярослава (1201)

Вероятно, что Великий Князь окружил юного Святослава опытными Боярами и чрез них управлял областию Новогородскою, так же, как и южным Переяславлем, где другой, десятилетний сын Всеволодов, Ярослав-Феодор, властвовал по кончине своего двоюродного брата, Ярослава Мстиславича.

В 1206 году, по возвращении из второго похода под Галич, Ольговичи, обрадовавшись тому, что успели занять его своими родичами, Игоревичами, решились отнять у Мономаховичей старшинство и Киев; Всеволод Святославич Чермный сел в Киеве, надеясь на свою силу, как говорит летописец, и послал посадников по киевским городам, а Рюрик, видя свое бессилие, или, как выражается летописец, непогодье, уехал в свою прежнюю волость, Овруч, сын его — Ростислав — в Вышгород, а племянник Мстислав Романович — в Белгород». Отнявши Киев у Мономаховичей, Ольговичи захотели отнять у них и Переяславль, тем больше, что, как мы видели, переяславский князь Ярослав Всеволодович был соперником Игоревичей по галицкому столу, и вот Всеволод Чермный посылает сказать Ярославу: «Ступай из Переяславля к отцу в Суздаль, а Галича не ищи под моею братьею; если же не пойдешь добром, так пойду на тебя ратью». Ярослав, не имея надежды получить от кого-либо помощь, послал ко Всеволоду просить свободного пропуска на север чрез Черниговские владения и получил его, поцеловавши крест Ольговичам на всей их воле, а в Переяславле сел на его место сын Чермного. Но последний сам недолго сидел в Киеве: в том же году Рюрик, соединясь с сыновьями и племянниками своими, выгнал Ольговичей из Киева и из Переяславля, сам сел в Киеве, а сына своего, Владимира, посадил в Переяславле

Чермный сам дерзнул оскорбить его. "Иди к отцу, - велел он сказать юному Ярославу Всеволодовичу: - Переяславль да будет Княжением моего сына! Если не исполнишь сего повеления или будешь домогаться Галича, где властвует теперь род нашего славного предка, Олега: то я накажу дерзкого, слабого юношу". Ярослав выехал из Переяславля