Если в княжение Симеона Русь не испытала ни кровавых усобиц, ни татарских опустошений, зато в 1352 году явилась страшная язва — черная смерть; в 1353 году она поразила в Москве митрополита Феогноста, самого великого князя, двоих сыновей и брата Андрея. Симеон умер еще очень молод, 36 лет; он также оставил завещание, в котором отказал удел свой и все движимое и недвижимое имение жене, по смерти которой все это переходило к брату Симеонову, великому князю Иоанну. Это обстоятельство важно в том отношении, что два удела Московского княжества соединились теперь в один, и, таким образом, сила великого князя Иоанна увеличивалась вдвое. Мы видели, что третий сын Калиты, Андрей, умер в одно время с Симеоном, и уже по смерти его родился у него сын Владимир, получивший только один удел отцовский. В завещании Симеона любопытно следующее наставление братьям, из которого оказывается оседлость бояр вследствие нового порядка вещей, явление старых отцовских бояр, хранителей правительственных преданий, добрых советников, которых мы так мало видим прежде: «По отца нашего благословенью, что приказал нам жить заодин, также и я вам приказываю, своей братье, жить заодин; лихих людей не слушайте, которые станут вас ссорить; слушайте отца нашего, владыки Алексея, да старых бояр, которые отцу нашему и нам добра хотели. Пишу вам это слово для того, чтоб не перестала память родителей наших и наша, чтоб свеча не угасла».

Все Князья Российские поехали в Орду узнать, кто будет их Главою; а Новогородцы особенно послали туда Боярина своего Судокова просить Хана, чтобы он удостоил сей чести Константина Суздальского, благоразумного и твердого. Вопреки им, Чанибек избрал Иоанна Иоанновича Московского, тихого, миролюбивого и слабого.

У Новгорода со шведами, а у Пскова с Ливонским орденом войны не было в княжение Иоанна; встречаем только известие о двукратном походе псковичей к Полоцку.В 1359 году умер Иоанн московский, кроткий, тихий и милостивый князь, по словам летописца. Иоанн умер еще очень молод, 33 лет, оставив двух малолетних сыновей, Димитрия и Ивана, и малолетнего племянника Владимира Андреевича. Следовательно, Московское княжество по смерти Иоанна находилось точно в том же положении, как и по смерти Калиты, разделялось на три участка, а именно: старший сын Иоанна Димитрий получил удел дяди Симеона, младший, Иван, участок отца своего, а двоюродный их брат Владимир удержал волость отца своего Андрея.

Княжив 6 лет, Иоанн скончался Монахом на тридцать третьем году от рождения [13 ноября 1359 г.], оставив по себе имя Кроткого, не всегда достохвальное для Государей, если оно не соединено с иными правами на общее уважение. - Подобно отцу и брату, он написал Духовную, в коей приказывает Москву двум юным сыновьям, Димитрию и Иоанну, уступая треть ее доходов шестилетнему племяннику, Владимиру Андреевичу, и веля им вообще блюсти, судить и рядить земледельцев свободных, или численных людей; отдает супруге Александре разные волости и часть Московских доходов, а Димитрию Можайск и Коломну с селами, Иоанну Звенигород и Рузу; утверждает за Владимиром Андреевичем Удел отца его, за вдовствующею Княгинею Симеона и Андреевою, именем Иулианиею, данные им от супругов волости, с тем, чтобы после Иулиании наследовали сыновья великого Князя и Владимир Андреевич, а после Марии один Димитрий. Из драгоценностей оставляет Димитрию икону Св. Александра, золотую шапку, бармы, жемчужную серьгу, коробку сердоликовую, саблю и шишак золотые; Иоанну также саблю и шишак, жемчужную серьгу, стакан Цареградский, а двум будущим зятьям по золотой цепи и поясу; отказывает, вместо руги, некоторую долю Княжеских прибытков церквам Богоматери на Крутицах, Успенской и Архангельской в Москве; дает волю Казначеям своим, сельским Тиунам, Дьякам, всем купленным людям, и проч.