В 1053 году умер в Смоленске Игорь Ярославич; как распорядились братья его столом, неизвестно; известно только то, что не был доволен их распоряжениями племянник их, изгой, Ростислав Владимирович. Без надежды получить когда-либо старшинство Ростислав, быть может, тяготился всегдашнею зависимостью от дядей; он был добр на рати, говорит летописец; его манила Тмутаракань, то застепное приволье, где толпились остатки разноплеменных народов, из которых храброму вождю можно было набрать себе всегда храбрую дружину, где княжил знаменитый Мстислав, откуда с воинственными толпами прикавказских народов приходил он на Русь и заставил старшего брата поделиться половиною отцовского наследства. Заманчива была такая судьба для храброго Ростислава, изгоя, который только оружием мог достать себе хорошую волость и нигде, кроме Тмутаракани, не мог он добыть нужных для того средств. По смерти Вячеслава Ярославичи перевели Игоря в Смоленск, а на его место во Владимир-Волынский перевели племянника Ростислава; но теперь Игорь умер в Смоленске: Ростислав мог надеяться, что дядья переведут его туда, но этого не последовало; Ростислав мог оскорбиться.

Как бы то ни было, в 1064 году он убежал в Тмутаракань, и не один — с ним бежали двое родовитых известных людей — Порей и Вышата, сын Остромира, посадника новгородского: Изяслав, оставляя Новгород, посадил здесь вместо себя этого Остромира. Порей и Вышата были самые известные лица; но, как видно, около Ростислава собралось немалое число искателей счастья или недовольных; он имел возможность, пришедши в Тмутаракань, изгнать оттуда двоюродного брата своего, Глеба Святославича, и сесть на его место. Отец Глеба, Святослав, пошел на Ростислава; тот не хотел поднять рук на дядю и вышел из города, куда Святослав ввел опять сына своего; но как скоро дядя ушел домой, Ростислав вторично выгнал Глеба и на этот раз утвердился в Тмутаракани. Он стал ходить на соседние народы, касогов и других, и брать с них дань. Греки испугались такого соседа и подослали к нему корсунского начальника (котопана). Ростислав принял котопана без всякого подозрения и честил его, как мужа знатного и посла. Однажды Ростислав пировал с дружиною; котопан был тут и, взявши чашу, сказал Ростиславу: "Князь! хочу пить за твое здоровье", тот отвечал: "Пей". Котопан выпил половину, другую подал князю, но прежде дотронулся до края чаши и выпустил в нее яд, скрытый под ногтем; по его расчету князь должен был умереть от этого яда в осьмой день. После пира котопан отправился назад в Корсунь и объявил, что в такой-то день Ростислав умрет, что и случилось: летописец прибавляет, что этого котопана корсунцы побили камнями. Ростислав, по свидетельству того же летописца, был добр на рати, высок ростом, красив лицом и милостив к убогим. Место его в Тмутаракани занял опять Глеб Святославич.

Первым поводом к междоусобию было отдаленное Княжество Тмутороканское. Владимир Ярославич оставил сына, Ростислава, который, не имея никакого Удела, жил праздно в Новегороде. Будучи отважен и славолюбив, он подговорил с собою некоторых молодых людей; вместе с Вышатою, сыном Новогородского Изяславова Посадника Остромира, ушел в Тмуторокань и выгнал юного Князя, Глеба Святославича, который управлял сею Азовскою областию. Святослав спешил туда с войском: племянник его, уважая дядю, отдал ему город без сопротивления; но когда Черниговский Князь удалился, Ростислав снова овладел Тмутороканем. Скоро народы горские, Касоги и другие, должны были признать себя данниками юного Героя, так, что его славолюбие и счастие устрашили Греков, которые господствовали в Тавриде: они подослали к сему Князю своего знатного чиновника, Катапана или Префекта, умевшего вкрасться к нему в доверенность; и в то время, как Ростислав, угощая мнимого друга, пил с ним вино, Катапан, имея под ногтем скрытый яд, впустил его в чашу, отравил Князя, уехал в Херсон и торжественно объявил жителям, что завоеватель Тмутороканский умрет в седьмой день. Предсказание исполнилось; но Херсонцы, гнушаясь таким коварством, убили сего злодея камнями. Безвременная кончина мужественного Ростислава, отца трех сыновей, была в тогдашних обстоятельствах несчастием для России: он мог бы лучше других защитить отечество и сохранить по крайней мере воинскую его славу. Нестор описывает сего юношу, прекрасного и благовидного, не только храбрым в битвах, но и добрым, чувствительным, великодушным.