Сын черниговского князя Святослава Ольговича, внук князя Олега Святославича. Впервые он упоминается в летописях под 1147 г. В Никоновской летописи под 1159 г. записано, что отец дал Олегу в держание Курскую волость. В Воскресенской летописи говорится, что в 1159 г. Олег сидел в Путивле, а в 1160 г. получил от отца Курск. В 1164 г. Олег после смерти отца хотел обосноваться в Чернигове. Но его двоюродный брат Святослав Всеволодич опередил его и первым вошел в Чернигов. По договору с ним Олег получил в держание Новгород-Северский. Несколько позднее Святослав Всеволодич дал ему еще 4 города в Черниговской земле. В 1167 г. Олег хотел прибавить к своим владениям Вщиж, однако Святослав Всеволодич не допустил этого. Олег постоянно воевал с черниговским князем Святославом Всеволодичем, пытаясь расширить свои земельные владения. Судя по летописям, успеха он в этом не имел. Олег умер 16 января 1180 г. новгород-северским князем. 

Олег Святославич, старший сын князя С. Ольговича и его второй жены, по нелетописным данным, Марии, дочери новгородского посадника Петрилы Микулича (убит 26 января 1135 г.).

Дата и место рождения княжича неизвестны. Впервые Олег упоминается в летописи под 1147 г. в связи с событиями междоусобной войны между великим князем Изяславом Мстиславичем и великим князем Юрием Владимировичем Долгоруким. 4 апреля вместе с отцом гостит у великого князя Юрия Владимировича, который с честью принял их у себя в Москве (первое упоминание в летописи!). Получает в дар от Юрия шкуру барса (гепарда).

В 1150 г. союз Юрия Долгорукого и его отца Святослава Ольговича скрепляется браком Олега с дочерью великого князя Юрия.

Летом 1159 г. вместе с отцом присутствуют на съезде князей в Лутаве. В том же году его безуспешно осаждает в г. Путивле князь Изяслав Давыдович вместе с половцами. Тогда же разбивает союзников Изяслава — туровского князя Юрия Ярославича и половецкого князя Сантуза (последний убит).

В 1160 г. Олег просит у отца Курск и, получив его, уходит туда на княжение. В том же году переходит на сторону своего бывшего противника Изяслава Давыдовича и в течение двух недель осаждает вместе с ним г. Переяславль-Русский, где затворился князь Глеб Юрьевич. Известие о выступлении на помощь Глебу великого князя Ростислава Мстиславича заставляет князей снять осаду.

В начале 1161 г. вместе с Изяславом Давыдовичем и другими князьями, а также с союзными половцами, Олег подступает к Киеву. 8 февраля в сражении у города союзники одерживают победу над Ростиславом Мстиславичем, и Изяслав ненадолго занимает великокняжеский стол.

В конце февраля 1164 г. по смерти отца (15 февраля) Олег спешит в Чернигов, чтобы опередить своего двоюродного брата, князя Святослава Всеволодовича, также претендующего на черниговский престол. Несмотря на то, что Олег вступил в Чернигов раньше, ему приходится уступить черниговское княжение Святославу. Сам же Олег по договоренности с двоюродным братом получает Новгород-Северский. 29 июня того же года Олег женится на Агафье, дочери великого князя Ростислава Мстиславича.

В 1166 г. Олег, недовольный тем, что Святослав Всеволодович отказался передать ему волость покойного вщижского князя Святослава Владимировича, начинает военные действия против своего двоюродного брата. Однако, тяжелый недуг заставляет его примириться со Святославом: в свою очередь, последний передает ему в дар четыре города. В том же году у Олега от его третьей (!) жены, дочери князя Андрея Владимировича Доброго, рождается сын Святослав (в крещении — Борис).

В начале весны 1167 г. Олег участвует в большом походе князей Ольговичей против половцев, завершившемся успехом: русские князья победили половецкого хана Кобяка, причем Олегу удалось захватить «вежѣ Козины (хан Коза Бурнович; умер после 1185 г. — Д.В. Донской), и жену, и дѣти, и злато, и сребро».

Весной 1169 г. Олег вместе с братом Игорем и другими князьями принимает участие в походе коалиции одиннадцати князей, посланных на Киев великим князем Андреем Юрьевичем Боголюбским. 9 марта князья подступают к Киеву и после трехдневной осады занимают его и подвергают страшному разорению и разграблению.

В конце 1173 — начале 1174 г., рассорившись со своим двоюродным братом Святославом Всеволодовичем (претендовавшим в то время на киевский престол), Олег начинает против него военные действия. Святослав в свою очередь заключает мир с тогдашним великим князем киевским Ярославом Изяславичем и выступает против Олега: «и пожьже волость его, и много зла створивьше, и възворотишася кь Чернигову». В 1174 г. Олег в союзе с Ярославом Изяславичем вновь начинает войну против Святослава Всеволодовича и пытается взять г. Стародуб-Северский, но лишь разоряет села около города. Святославу удается заключить мир с Ярославом, после чего вместе с братом Ярославом он выступает к Новгороду-Северскому и наносит своему двоюродному брату поражение. После этого князья заключают мир.

Князь Олег Святославич умирает 16 января 1180 г., погребен в Чернигове, в церкви архангела Михаила. Его дети: дочь (упоминается в 1166 г.) и Святослав (умер после 1191 г.).