Семен Иванович Хрипун, второй сын князя И. Андреевича Нагавицы, родоначальника князей Ряполовских, и неизвестной, князь, боярин (историк А.А. Зимин считает, что часть сведений об этом Семене относится к Семену, сыну Ивана Ивановича Ряполовского). Из Стародубских Рюриковичей.

Дата и место его рождения неизвестны. Князь Семен впервые упоминается в источниках в 1434 г. В 1446 г. он вместе братьями Иваном и Дмитрием выступает сторонником великого князя Василия Темного в его борьбе с Дмитрием Шемякой. После ареста Василия Темного Семен спасает его детей: Ивана и Юрия, бежит с ними в г. Муром и там затворяется со своими людьми. К нему и другим сторонникам Василия Темного посылает Шемяка епископа рязанского Иону (умер 31 марта 1461 г.) с предложением выдать детей великого князя. Опасаясь, что Шемяка возьмет Муром силой, он и другие бояре выдают детей великого князя, заставив Иону торжественно поклясться в их безопасности. Когда Шемяка, нарушив клятву, заточает Ивана и Юрия, Семен и другие бояре замышляют освободить Василия Темного; условливаются сойтись под г. Угличем «на Петров день (непереходящее празднование 29 июня. — Д.В. Донской) о полудни», где был великий князь.

Так как Шемяка узнал про заговор, Семен с прочими князьями Ряполовскими двинулся на Белоозеро. Разбив два отряда Дмитрия Шемяки у устья Мологи (левый приток Волги), Ряполовские удаляются в г. Мстиславль к князю Василию Ярославичу. Ведет переговоры с князем Василием Ярославичем об освобождении великого князя; испуганный этим 15 сентября Дмитрий Шемяка отпускает Василия Темного на княжение в Вологду.

Осенью того же года Семен узнает об освобождении великого князя и вместе с братьями, князем Василием Ярославичем и другими идет на соединение с ним; в г. Ельне встречает татарский отряд, идущий также освобождать великого князя, присоединяется к великому князю под Угличем и участвует во взятии этого города.

В 1458 г. великий князь Василий Темный посылает его с другими воеводами на Вятку, но рать возвращается без успеха, потому что ловчий Григорий Михайлович Перхушков у вятчан «посулы поималъ, да имъ норовилъ».

В 70-е гг. XV в. Семен был суздальским наместником, а в 1475 г. становится боярином. В период с 1467-го по 1478 г. он выдавал жалованные грамоты и упоминается в поземельных актах. Известна его печать — сидящий Геракл (?) с пучком стрел, сохранившаяся при духовной грамоте князя Ивана Юрьевича Патрикеева (из Гедиминовичей; умер в конце 1499 г.).

В октябре 1477 г. Семен участвует в походе великого князя Ивана Васильевича на Великий Новгород; командует суздальскими и юрьевскими отрядами. Тогда же, в ноябре, получает приказ великого князя быть со своими отрядами «у себе в полку». Далее Семен послан великим князем к с. Бронницы (в 25 верстах к востоку от Великого Новгорода на р. Мете) с указанием «ждати вѣсти отъ себе». В конце ноября он выдвигается вместе с другими воеводами к Аркажу Успенскому монастырю (назван по имени новгородского епископа Аркадия, умер 19 сентября 1163 г.) в 2 верстах к югу от Великого Новгорода и далее стоит на pеках Пидьбе и Стипе (левые притоки Волхова в 5-6 верстах ниже Великого Новгорода).

В апреле 1487 г. Семен, будучи воеводой передового полка, вместе с сыном Федором и другими воеводами послан великим князем Иваном III под Казань. 9 июля русское войско берет Казань. Царь Аляхам вместе с семейством попадает в плен и по приказу великого князя доставлен в Москву.

20 (по другим данным, 5) сентября 1491 г. Семен по приказу великого князя Ивана Васильевича, «ловит» «за его измѣну» князя Андрея Васильевича Старшего Горяя и сажает его на казенном дворе в Москве: «и дрьжа его въ велицѣ истомѣ».

9 марта 1494 г. Семен во главе дипломатической делегации послан в Вильно к великому князю литовскому Александру Казимировичу (из Ягеллонов; умер 19 августа 1506 г.), будущему зятю великого князя Ивана III. 13 января 1495 г. он, как глава свиты Елены Ивановны, вновь послан в Вильну; после ее брака с великим князем Александром возвращается в Москву.

В конце мая 1496 г. великий князь Иван Васильевич посылает его и «многыхъ детѣй боярскихъ двора своего» на помощь лояльному Москве хану Мухаммед-Эмину (умер в конце 1518 г.). Заслышав о приближении Семена Ивановича и русского войска, казанские князья, изменявшие хану, бегут к Мамуку, хану Шибанской орды. Тогда же Мухаммед-Эмин отпускает его со всем войском в Москву.

В начале 1499 г. Иван III прощает своего сына Василия и примиряется с супругой Софьей Фоминичной (из Палеологов; умерла 7 апреля 1503 г.). Решение великого князя оказывается пагубным для князя Семена Ряполовского, враждебно настроенного против такого поворота в вопросе о московском престолонаследии. По его приказу Семен Иванович был обличен в крамоле, арестован, и его блистательная карьера была кончена. Следствие выяснило также, что князь Ряполовский сочувствовал ереси «жидовствующих». Репрессии коснулись также главы клана Патрикеевых, боярина, князя Ивана Юрьевича Патрикеева, на дочери которого, Марии, был женат князь Семен.

Во вторник 5 февраля того же года князь Семен Ряполовский был казнен отсечением головы; оставил детей: Федора Хрипуна, Василия Мниха, Федора Стригу (умер после 1506 г.) и Петра Лобана (умер в 1523–24 гг.).