Семен Иванович, младший сын князя И. Андреевича Можайского и дочери князя Федора Юрьевича Воротынского (из Черниговских Рюриковичей; умер после 1455 г.).

Семен родился в России, но дата и место его рождения неизвестны. Известен с лета 1454 г., когда упоминается без имени. Его отец вместе с женой и детьми бежит от преследований великого князя Василия Васильевича Темного в Литву, где получает от польского короля Казимира IV (из Ягеллонов; умер 7 июня 1492 г.) города Чернигов, Стародуб-Северский, Гомель и Любеч.

Впервые он и его брат Андрей упоминаются по именам в 1483 г. в Литве. В 1488 г. он держит Гомель, находится на литовской службе. Зимой 1492–93 гг. с большим литовским войском идет к городам Серпейску и Мезецку, которые перешли на сторону Москвы, и принуждает их признать власть нового великого князя литовского Александра Казимировича (из Ягеллонов; умер 19 августа 1506 г.). Узнав о приближении сильного московского войска, Семен оставляет в городах Серпейске и Мезецке литовские отряды, а сам поспешно удаляется к Смоленску. Тогда же воевода великого князя Ивана Васильевича, князь Александр Васильевич Оболенский, берет города Мезецк, Серпейск и Опаков. Приводит жителей к крестному целованию великому князю московскому, а сидевших в осаде литовцев и смолян захватывает в плен и отправляет в Москву.

В 1497 г. Семен жалуется великому князю литовскому Александру на своего шурина, князя Дмитрия Федоровича Воротынского, который «наместника его поимал и к себе свел». В сентябре того же года Семен вместе с князем Василием Ивановичем Шемячичем участвует в военной кампании польского короля Яна I Ольбрахта (из Ягеллонов; умер 17 июня 1501 г.) и великого князя литовского Александра против молдавского господаря Стефана III Великого (умер 2 июля 1504 г.). В 1499 г. получает от великого князя литовского Александра в пожалование города Стародуб-Северский, Гомель, Чернигов, Карачев и Хотимль.

В апреле 1500 г. Семен обращается к великому князю Ивану вместе с князем Василием Ивановичем Шемячичем, прося взять их на службу со своими вотчинами. Из-за гонений, поднятых литовскими властями в Малороссии на православную веру («велика нужа о греческом законѣ»), жалуется ему на великого князя литовского Александра, который не исполняет ранее обещанных договоренностей. (Иное, пролитовское объяснение событий дает составитель Густынской летописи (последняя треть XVII в.). Он считает, что Семена побудили отступить от Литвы «льстивые» обещания великого князя Ивана III). Боярин и наместник новгородский Яков Захарьевич Кошкин-Захарьин (из Кобылиных, умер 15 марта 1511 г.), посланный великим князем Иваном III в июне того же года на р. Контовт (не локализована), приводит Семена Ивановича к крестному целованию. В конце лета того же года вместе с Василием Шемячичем и московскими воеводами Семен совершает поход в Литовскую землю. Берет 6 августа г. Путивль, а его наместника, князя Богдана Федоровича Глинского (из Мансур-Киятовичей; умер в 1512 г.), с княгиней и со всеми путивльцами уводит в плен. Воюет города Дорогобуж, Торопец и крепость Залидов. К ранее имеющимся землям Семен получает от великого князя Ивана III в Смоленской и Брянской землях города Почан, Мглин, Дроков и Попову гору.

В ноябре 1501 г. вместе с московскими воеводами совершает поход на Литовскую землю к г. Мстиславлю. В 1503 г. «королевские украинники» воюют земли Семена: Попову гору и Стародубские места.

На ком был женат князь Семен Иванович неизвестно. Последний раз в источниках он упоминается в 1511 г.; оставил сына Василия (примерно с 1506 г. его супругой была Мария Юрьевна Сабурова, которая умерла около 1518 г.).