Михаил Дмитриевич, старший сын родоначальника князей Холмских, князя Д. Юрьевича (упоминается около 1456 г.) и неизвестной. Из Тверских Рюриковичей.

Точный год рождения князя неизвестен. Во вкладной книге Иосифо-Волоцкого монастыря (в 18 верстах к северо-востоку от Волоколамска на левом берегу Спировки) приведена дата кормов по Михаилу Дмитриевичу — 8 ноября. В этот день празднуется Собор архистратига Михаила, из чего можно заключить, что он находился под патронатом архангела Михаила и, соответственно, мог родиться в этот день.

Впервые в источниках упоминается в 1462 г. как «младший брат» великого князя тверского. После смерти своего отца Михаил, будучи верным сторонником независимости Тверского княжества, наследует г. Холм.

9 мая 1471 г. его дочь Ульяна выходит замуж за волоколамского князя Бориса Васильевича.

В 1480 г. принимает участие в отражении похода ордынского хана Ахмата (Махмуда, умер в конце 1480 г.). Воевода тверских полков на р. Угре (левый приток Оки) вместе с князем Иосифом Андреевичем Дорогобужским.

В конце лета 1485 г. после перехвата гонца с грамотой от великого князя тверского Михаила Борисовича к польскому королю Казимиру IV (из Ягеллонов; умер 7 июня 1492 г.) с просьбой о военной помощи, Михаил Холмский послан в Москву Михаилом Тверским для переговоров с великим князем Иваном Васильевичем. Гнев московского князя и Государя был так велик, что он всю тверскую делегацию «на очи не пустил».

12 сентября того же года, после бегства из Твери в Литву великого князя тверского Михаила Борисовича, Михаил Холмский вместе с епископом тверским Вассианом (в миру — князь Василий Иванович Стригин-Оболенский), сдает Тверь великому князю Ивану III.

Зимой 1485–86 гг. Михаил схвачен и послан в заточение в г. Вологду под предлогом того, что «отступил от князя своего Михаила тверского», а крест «целовавъ ему, изменилъ». Историк ХVIII в. В.Н. Татищев в этой связи добавляет, что Михаил «великому князю на него (великого князя тверского. — Д.В. Донской) лгал, рекучи: «Недобре верити тому, кто Богу лжет».

Возможно, его арест был связан с арестом матери Михаила Борисовича Тверского, княгини Анастасии, по подозрению в укрывательстве тверской казны. Княгиня была отослана в г. Переяславль-Залесский.

Когда точно умер князь неизвестно, но во вкладной книге Иосифо-Волоцкого монастыря приведена еще одна дата кормов по князю Михаилу — 24 января. По-видимому, она и является датой его кончины.

Михаил оставил детей: Ульяну, Василия (умер после 1513 г.) и Ивана.