Иван Михайлович Воротынский, единственный сын князя М. Федоровича Воротынского (середина XV в.) и неизвестной, в иночестве Евфросинии, которая была погребена в г. Лихвине в Афанасьевском Рождество-Богородицком монастыре (в 45 верстах на юг от г. Калуги). Из Черниговских Рюриковичей. Примерно в начале XV в. его предки, князья Воротынские, переходят на службу к великому князю литовскому Витовту (из Гедиминовичей; умер 24 (по другим данным, 27) октября 1430 г.).

Дата и место рождения его неизвестны. Впервые в источниках князь Иван Михайлович Воротынский упоминается с 1483 г., когда находится на литовской службе у польского короля Казимира IV (из Ягеллонов; умер 7 июня 1492 г.). В 1490 г. Иван переходит на службу со своими вотчинами от польского короля Казимира к великому князю московскому и Государю всея Руси Ивану Васильевичу. В договоре 1494 г. службу Воротынских князей, как подданных великого князя Ивана III, признает великий князь литовский Александр Казимирович (из Ягеллонов; умер 19 августа 1506 г.).

В 1500 г. князь Иван вместе с князьями Одоевскими побеждает ордынских и азовских казаков, пришедших под г. Козельск. Пленных приводит в Москву к великому князю Ивану III.

В сентябре-октябре 1501 г. он ведет местнический спор с князем Петром Семеновичем Лобаном Ряполовским (из Стародубских Рюриковичей; умер в 1523–24 гг.).

При дворе великого князя Василия Ивановича Иван Воротынский получает титул боярина и «слуги государева».

В начале августа 1507 г. Иван вместе другими воеводами великого князя Василия Ивановича разбивает близ Оки татар, пришедших грабить Белевские, Одоевские и Козельские места, гонит их до р. Рыбницы (правый приток Оки).

В августе 1514 г. великий князь Василий Иванович посылает Ивана вместе с другими великокняжескими воеводами к г. Мстиславлю. В 1516 г., будучи воеводой, Иван стоит на р. Вощане (правый приток Оки). Позднее направлен воеводой в г. Одоев. В августе 1517 г. воюет с крымскими татарами, пришедшими к Туле и к северу, к речке Беспуты (правый приток Оки).

В 1519 г. находится в передовом полку великокняжеского войска, посланного к Вильно против великого князя литовского и польского короля Сигизмунда I Старого (из Ягеллонов; умер 1 апреля 1548 г.).

Летом 1521 г. стоит вместе с другими великокняжескими воеводами в Серпухове во время вторжения хана Мухаммед-Гирея (убит зимой 1522–23 гг.) на Русь. Иван послан великим князем с войском охранять переправу, но 28-го июня на р. Оке разбит из-за проявленной беспечности и трусости своего непосредственного начальника, брата великого князя, князя Андрея Ивановича Старицкого. Иван подвергнут опале и даже заключен в оковы, но ненадолго. С зимы 1521–22 гг. послан наместником в Кострому.

В феврале 1525 г. Иван дает великому князю Василию Ивановичу поручную запись на верную службу, засвидетельствованную митрополитом Даниилом (умер 22 мая 1547 г.).

В 1527 г. вновь направлен воеводой в г. Одоев. Весной 1531 г., будучи на Туле, неудачно преследует «крымских людей», за что и подвергается опале вместе с князем Иваном Федоровичем Овчиной Телепневым.

В 1534 г. князь Воротынский — четвертый воевода большого полка в Серпухове. В августе того же года, по приказанию правительства Елены Глинской и нового великого князя Ивана Васильевича его заковывают и сажают «за приставы» (по мнению некоторых историков, вместе с детьми), за содействие к побегу князю Семену Федоровичу Вельскому (из Гедиминовичей; умер после 1542 г.). Тогда же сослан в г. Белоозеро, в Кирилло-Белозерский монастырь, где и умер в заточении.

Согласно дате на могильной плите, Иван Михайлович скончался 21 июля 1535 г., «на память преподобных отец Ивана и Симеона юродивыхъ» (умерли в конце VI в. — Д.В. Донской); погребен в Троице-Сергиевом монастыре, у алтаря Троицкого собора. По другим данным, его прах покоится в семейной усыпальнице Воротынских в Кириллово-Белозерском монастыре.

Иван Михайлович был женат дважды:

1) на Анастасии Ивановне Захарьиной (умерла 2 марта 1522 г.);

2) на Анне, дочери боярина, князя Василия Васильевича Шестуна (из Ярославских Рюриковичей; умер в 1494–5 гг.), которая была матерью всех его детей: Владимира, Михаила, Александра (в иночестве — Арсений, умер 6 февраля 1565 г.) и Екатерины (умерла 17 сентября 1537 г.).