Иван Иванович, второй сын великого князя московского, Государя всея Руси и царя И. Васильевича Грозного и Анастасии Романовны Кошкиной-Захарьиной (умерла 7 августа 1560 г.); царевич.

Родился Иван 28 марта 1554 г. «въ три часы ночи (22 часа 20 минут местного времени. — Д.В. Донской) назван в честь преподобного Иоанна Лествичника (умер после 1 сентября 600 г.). 15 апреля того же года крещен митрополитом Макарием (умер 31 декабря 1563 г.).

9 августа 1558 г. вместе с отцом встречает чудотворные иконы «образъ Пречистыа Богоматере» и Николы Чудотворца, уцелевшие после взятия г. Ругодива. В Москву их привозят архимандрит юрьевский Варфоломей (умер после августа 1561 г.) и протоирей Дмитрий из Ругодива.

В сентябре 1559 г. Иван вместе с родителями, братом Федором и дядей Юрием Васильевичем Углицким отправляется на богомолье в Троице-Сергиев монастырь.

21 февраля 1560 г. вместе с отцом посещает князя Владимира Андреевича Старицкого, у которого накануне родилась дочь Евдокия «и порадовавшася сѣ нимъ и овощи кушали». 7 августа того же года умирает его мать, царица Анастасия Романовна. Царевич Иван присутствует при ее погребении в кремлевском Вознесенском монастыре.

В августе 1561 г. получает вместе с братом Федором подарок от архиепископа новгородского Пимена (умер 25 сентября 1571 г.) по случаю бракосочетания его отца с дочерью кабардинского князя Темрюка Идарова: икону и сорок золотых. В сентябре того же года с отцом, мачехой и братом Федором едет на богомолье в Троице-Сергиев монастырь.

В конце февраля 1563 г. получает от отца, находящегося в войсках под Полоцком, известие, что 18 февраля город взят. 21 мая того же года едет на богомолье в Троице-Сергиев монастырь с отцом и мачехой.

В феврале-марте 1564 г. вместе с отцом принимает участие в заседаниях церковного собора и боярской думы. Тогда же на митрополию поставлен бывший протоиерей кремлевского Благовещенского собора и духовник царя Афанасий (умер после 1568 г.). 7 мая того же года, вместе с отцом, мачехой, митрополитом и князем Владимиром Старицким едет в Никитский монастырь (в 3 верстах к северу от г. Переяславля-Залесского), по преданию построенный на том месте, где преподобный Никита Переяславский (умер 24 мая; около 1189 г.) исцелил юного князя Михаила Всеволодовича Черниговского. 3 декабря этого же года уезжает из Москвы с отцом, мачехой, братом Федором в с. Коломенское на праздник Николы Чудотворца.

21 сентября 1565 г. едет на богомолье в Троице-Сергиев монастырь с отцом, мачехой и братом Федором. 24 июля 1566 г. вместе с отцом присутствует на церковном соборе при поставлении в митрополиты Соловецкого монастыря игумена Филиппа (умер 23 декабря 1569 г.). 21 сентября этого же года едет на богомолье в Троице-Сергиев монастырь с отцом, мачехой и братом Федором.

21 сентября 1567 г. выезжает вместе с отцом из Москвы в Великий Новгород. 20 октября в с. Бронницах (в 25 верстах к востоку от Великого Новгорода на р. Мете) его и его отца встречает архиепископ Пимен с архимандритами и игуменами. 22 октября вступает в Великий Новгород и слушает молебен. Пробыв восемь дней, вместе с отцом приезжает в Псковскую землю и останавливается в Красном городке; отсюда возвращается «погнав» в Москву.

В 1569 г. вместе с отцом и братом Федором едет в Кирилло-Белозерский монастырь. Он, отец и брат делают жертвования и вклады «на келью» в монастырскую казну.

28 октября 1571 г. присутствует вместе с братом Федором на свадьбе отца с Марфой Собакиной и руководит свадебной церемонией, будучи тысяцким. В конце декабря того же года вместе с отцом и братом Федором приезжает в Великий Новгород «миром».

В конце весны 1572 г. приезжает с отцом в Великий Новгород, в 10 верстах вниз по течению р. Волхов, на правом берегу, посещает Хутынский монастырь и в нем ночует. Возвращается в Великий Новгород; архиепископ Леонид (убит 20 октября 1575 г.) наставляет новгородское духовенство молиться за него. Присутствует на молебне по случаю победы над крымцами. Возвращается в Москву.

К этому времени относится составление завещания царевича Ивана.

В середине января 1575 г. присутствует вместе с братом Федором на свадьбе отца с Анной Григорьевной Васильчиковой и руководит свадебной церемонией, будучи вновь тысяцким.

13 июля 1577 г. Иван вместе с отцом выступает во главе тридцатитысячного войска из Пскова в Ливонию, брат Федор остается в Великом Новгороде. В результате успешных действий русских войск Ливония оказывается расчлененной надвое по р. Двине.

В апреле (?) 1579 г. царь Иван Грозный тяжело заболевает. Иван вызван к отцу и объявлен наследником престола.

25 августа 1580 г. Иван вместе с отцом присутствует на заседании боярской думы, где решено послать «наскоро» гонцов к императору Священной Римской империи Рудольфу II (из Габсбургов; умер 20 января 1612 г.) и папе Григорию XIII (умер 10 апреля 1585 г.) с просьбой о посредничестве в заключении мира с Польшей.

В конце марта 1581 г. папа Григорий XIII через иезуита Антонио Поссевино (умер 26 февраля 1611 г.) направляет ему письмо, которое дипломат вручает Ивану в августе этого же года.

9 ноября того же года в Александровской слободе происходит его ссора с отцом. В припадке гнева царь Иван Грозный наносит сыну смертельный удар посохом, от которого тот умирает, согласно надписи на саркофаге, «в день недельный в 14 час нощи (уже в понедельник 20 ноября в 6 часов 00 минут местного времени. — Д.В. Донской).

В источниках существуют разные версии этой ссоры. Русские авторы немногословны и не проясняют суть дела. Так, псковский летописец пишет, что царь своего сына убил за то, что тот «ему учал говорити о выручении града Пскова» от войск польского короля Стефана Батория (умер 12 декабря 1586 г.). Две версии конфликта приводятся в иностранных источниках. Согласно первой (сближающейся с русской), царевич Иван действительно стремился возглавить войско под Псковом, чем вызвал гнев царя. Вторая версия представляется более точной. Ее сообщил дипломату, иезуиту Антонио Поссевино, переводчик Стефан Дреноцкий: однажды царь вошел в комнату своей невестки, которая «лежала на скамье, одетая в нижнее платье». Разгневанный царь стал ее избивать посохом, а когда сын Иван вступился за жену, то был «ранен в голову, почти в висок, этим же самым посохом.... На пятый день сын умер».

Царевич Иван похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля 22 ноября того же года в центре диаконика; потомства он не оставил.

Иван Иванович был женат три раза:

1) с 4 (по другим данным, 8 октября) ноября 1571 г. на Евдокии (Домне), дочери боярина Богдана Юрьевича Сабурова (умер после 1598 г.), с 1575 г. — инокиня Александра Воскресенского Горицкого монастыря (на левом берегу Шексны в 6 верстах западнее г. Кириллова); умерла 28 ноября 1614 г. в Покровском Суздальском Девичьем монастыре на р. Каменке (правом притоке Нерли), погребена в московском Вознесенском монастыре в Кремле (по К.Н. Тихонравову и М.Д. Хмырову — в Суздале);

2) с лета 1575 г. на Феодосии (Пелагее), дочери рязанского сына боярского, позднее окольничего, Михаила Тимофеевича Петрово-Солового (умер в 1582 г.); с конца 1579 г. — инокиня Прасковья в Девичьем (?) Белозерском монастыре. Переведена в Успенский Княгинин монастырь во Владимир-на-Клязьме (на торговой стороне). В 1621–22 гг. она умирает в Москве в Ивановском-Предтеченском монастыре (на Кулишках в Белом городе); ее тело было перевезено в Кремль и погребено в Вознесенском монастыре;

3) с осени 1580 г. на Елене, дочери боярина Ивана Васильевича Меньшего Шереметева (убит 10 февраля 1577 г.), после смерти мужа получила в кормление г. Лух; с 1581 г. — инокиня Леонида, схимница московского Новодевичьего монастыря (на Девичьем поле в Хамовниках); умерла «на Рождество в заутреню» (непереходящее празднование 25 декабря. — Д.В. Донской) 1595 г. в Новодевичьем монастыре, где и была погребена.

Иван известен своей литературной деятельностью. В 1579 г. составил одну из редакций «Жития Антония Сийского». Антоний (умер 7 декабря 1557 г.) основал Антониево-Сийский монастырь (в Архангельском крае к югу от Холмогор на р. Сии), ставший со временем одним из крупнейших монастырей русского Севера.