Иван Иванович, старший сын великого князя московского и Государя всея Руси И. Васильевича и Марии Борисовны, дочери великого князя тверского Б. Александровича. По порядку престолонаследия — шестьдесят девятый великий князь, а при жизни отца — его соправитель.

Родился 15 февраля 1458 г., «егда начаша часы пѣти»; назван князь в честь святого Иоанна Предтечи (казнен 29 августа 32 г. от P. X.) так же, как и его отец.

22 (по другим данным, 25) апреля 1467 г. в Москве умирает его мать, великая княгиня Мария Борисовна; по утверждению летописца, «от смертнаго зелия».

В начале февраля 1468 г. вместе с отцом едет в г. Владимир-на-Клязьме, а оттуда — в Переяславль-Залесский. 15 апреля возвращается в Москву.

Когда 20 июня 1471 г. войско великого князя выступает из Москвы к Великому Новгороду, отец оставляет его (ставшего по достижению совершеннолетия также великим князем и соправителем) в Москве вместе с дядей Андреем Васильевичем Меньшим и татарским царевичем Муртозой. 1 сентября этого же года вместе с митрополитом Филиппом I (умер 5 апреля 1473 г.) и дядей Андреем Васильевичем встречает отца своего, возвращающегося из Великого Новгорода победителем.

29 мая 1472 г. вместе с отцом, бабушкой, великой княгиней Марией Ярославной, и дядьями участвует в торжествах при закладке нового Успенского собора, при перенесении мощей московских митрополитов и при открытии мощей митрополита Петра.

Летом того же года, узнав о взятии г. Алексина войском ордынского хана Ахмата (умер в 1480 г.), отец отправляет его с бабушкой в Ростов. 12 ноября того же года присутствует при бракосочетании своего отца с царевной Софьей Фоминишной (из Палеологов; умерла 7 апреля 1503 г.). Тогда же Иван посылает дары римскому папе Сиксту IV (умер 12 августа 1484 г.) и братьям своей мачехи.

7 апреля 1473 г. присутствует вместе с отцом и бабушкой при погребении митрополита Филиппа I.

22 октября 1475 г. его отец, отправляясь в Великий Новгород «миром, а с людьми со многими», оставляет его в Москве.

20 сентября 1476 г. от великого князя и от него приезжают во Псков два боярина: Иван Федорович Ус Товарков (из Ратшичей; умер после 1485 г.) и Юрий Иванович Шестак (из Кутузовых; умер в 1498–99 гг.), для разбора жалоб на наместника, князя Ярослава Васильевича Оболенского.

В марте 1477 г. новгородский архиепископ Феофил (умер 26 октября 1482 г.) и «весь великы Новгород» присылают своих послов к великому князю и к нему «бити челом и называти себѣ их государи» и присягать на верность. Однако из-за вспыхнувшего мятежа великий князь Иван Васильевич «възверже... на Новгород гнѣвъ свои» и решает силой привести Великий Новгород к покорности. 9 октября выступает с войском в поход, оставив в Москве вместо себя своего сына Ивана. После покорения Великого Новгорода, 20 января 1478 г., Иван III отправляет в Москву к сыну Ивану посольство «с тѣмъ, что отчину свою великий Новгородъ привелъ въ всю свою волю», а 5 марта и сам торжественно возвращается в столицу.

Летом 1479 г. завершается строительство Успенского собора. 27 августа, «въ 9 часъ дне» (14 часов 40 минут местного времени. — Д.В. Донской) происходит торжественное его освящение в присутствии великого князя Ивана Васильевича, его, дядьев, митрополита Геронтия (умер 28 мая 1489 г.) и всего народа. В новый собор переносятся мощи святого Петра, а затем других почивших московских митрополитов и великого князя Юрия Даниловича. 28 августа присутствует на торжественном обеде, который устраивает его отец. 26 октября того же года великий князь совершает новую поездку в Великий Новгород «миром», а в Москве оставляет его на княжении.

В конце января 1480 г. направляет гонца в Великий Новгород к отцу, сообщить, что два брата отца, Андрей Большой и Борис Волоцкий, замышляют отступить от него и подняли мятеж. 13 февраля великий князь срочно возвращается в Москву.

В мае того же года в русские пределы вторгается огромное войско ордынского хана Ахмата.

8 июня того же года направлен отцом вместе с дядей Андреем Васильевичем Меньшим и «съ всѣми силами» в Серпухов, на берег Оки, для отражения нашествия хана Ахмата. Узнав о приготовлениях великого князя, Ахмат поворачивает на запад, к границам Литвы, рассчитывая получить помощь от польского короля. Иван III посылает сына к р. Угре (левый приток Оки), где тот занимает броды и переправы и отражает попытки ордынцев форсировать реку. По словам независимого летописца, Иван III, опасаясь за свою судьбу и за судьбу Москвы, неоднократно посылал к сыну грамоты, «чтобы часа того былъ на Mocквѣ; онъ же мужество показа, брань прия отъ отца, а не ѣха отъ берега, а хрестьянства не выда».

В начале ноября наступившие жестокие морозы заставляют ордынцев начать отход, а 11 ноября хан Ахмат поворачивает в свою ставку. Тем не менее великий князь, «боящеся татарского прихожениа», приказывает Ивану со всеми силами отойти к нему в Кременец-Калужский, а затем еще дальше к Боровску. В конце декабря того же года Иван вместе с отцом и войском возвращается в Москву, «и возрадовашася и возвеселишася вси люди».

В конце 1481 г. Иван III начинает переговоры о женитьбе своего старшего сына и в 1482 г. посылает своего боярина Андрея Михайловича Плещеева (умер летом 1491 г.) к молдавскому (валашскому) господарю Стефану III Великому (умер 2 июля 1504 г.) просить для Ивана руки его дочери Елены. 12 января 1483 г. Иван Иванович вступает в брак с молдавской господарыней. 17 июля этого же года вместе с отцом, митрополитом Геронтием и другими иерархами русской Церкви участвует в избрании нового архиепископа новгородского, которым становится старец Троице-Сергиева монастыря Сергий (умер 9 апреля 1495 г.; по другим данным, в 1504 г.).

В том же году у Ивана родится 10 октября сын; крещен 26 октября с именем Дмитрий.

21 августа 1485 г. великий князь собирает войско против Твери, призывает его сесть на коня. К Твери идут его дядья: Андрей Углицкий и Борис Волоцкий. После бегства из Твери великого князя тверского Михаила Борисовича получает Тверь и все княжество. 15 сентября слушает вместе с отцом обедню у Святого Спаса Преображения в Твери, где после отъезда отца в Москву и поселяется.

В апреле 1486 г. присутствует в Рождественско-Пафнутьевом монастыре, в 3 верстах от Боровска, при погребении князя Михаила Андреевича Верейского.

Умирает в ночь с 6 на 7 марта «въ 8 часъ нощи (7 марта в 0 часов 30 минут местного времени. — Д.В. Донской)» 1490 г.; погребен в Архангельском соборе Московского Кремля «на деснои (правой. — Д.В. Донской) странѣ, у столпа». Так как Иван болел «камчюгом в ногах (тромбофлебит (?) — Д.В. Донской)», отец разрешил лекарю-венецианцу Леону Жидовину лечить сына. Ему давали «зелие пити и жещи начасть кляницами по тѣлу, въливая горячую воду, и от того ему бысть тяжчае и умре». После его «сорочинъ» 22 апреля великий князь предает лекаря смертной казни.

Иван был женат на дочери молдавского господаря Елене Стефановне, которая умирает 18 января 1505 г. «въ нятствѣ (в заточении. — Д.В. Донской)», замешанная в ереси «жидовствующих». Похоронена в Кремле, в Вознесенском монастыре в северо-восточном углу перед северной дверью. Имел сыновей: Дмитрия Внука и Ивана (родился 9 февраля 1485 г., умер во младенчестве).