Дмитрий Иванович, старший сын великого князя И. Ивановича Молодого и Елены, дочери молдавского господаря Стефана III Великого (умер 2 июля 1504 г.). По порядку престолонаследия — семидесятый великий князь и соправитель своего деда, великого князя Ивана III.

Родился княжич в Москве, по летописным известиям, 10 октября 1483 г., «въ 10 часъ нощи (3 часа 20 минут местного времени. — Д.В. Донской) къ пятку»; крещен 26 октября с именем Дмитрий в честь великомученика Димитрия Солунского (умер осенью 306 г.).

7 марта 1490 г. в Москве умирает его отец. В дальнейшем находится большей частью при своем деде, великом князе Иване Васильевиче. 5 апреля 1492 г. вместе с дедом и родней переселяется из старого в новый дворец в Москве. 20 октября 1495 г. сопровождает деда в его поездке в Великий Новгород. В августе 1497 г. вместе со всей родней встречает в Москве приехавшую из Рязани «великую тетку» (сестру деда. — Д.В. Донской), княгиню Анну Васильевну.

Осенью 1497 г. Иван III принимает решение «жаловать» своего внука Дмитрия «великим княжением», иными словами, сделать его своим соправителем и наследником.

Тогда же Иван III получает известие о заговоре против Дмитрия и его матери княгини Елены Волошанки, в котором замешаны его сын Василий и вторая жена, княгиня Софья Палеолог. Великий князь заключает Василия под стражу, а шестерых участников заговора казнит 27 декабря того же года.

В воскресенье 4 февраля 1498 г. Иван III благословляет Дмитрия «на великое княжение Владимирское и Московское и всея Руси» и в присутствии митрополита Симона (умер 26 (по другим данным, 30) апреля 1511 г.) и других церковных иерархов венчает его в Успенском соборе, где лично возлагает на него бармы, скипетр и шапку «Мономаха». После литургии Иван III уходит в свои палаты, а Дмитрий из Успенского собора переходит в Михаилоархангельский. За ним следуют бояре, а у выхода из церкви его дядя, князь Юрий Иванович Дмитровский, осыпает племянника золотом и серебром. В церкви архангела Михаила юный великий князь поклоняется гробницам предков, затем переходит в Благовещенский собор. Каждый раз при выходе Юрий Иванович осыпает его деньгами. Затем Дмитрий идет к матери. По окончании чина венчания великий князь одаривает внука и устраивает пир.

2 апреля 1499 г., по нелетописным данным, великий князь Иван Васильевич посылает посольство в Данию с намерением просить у короля Ханса (из Ольденбургов; умер 20 февраля 1513 г.) руки его дочери для своего внука.

В том же году, однако, Иван III прощает своего сына Василия и 21 марта также жалует его великим княжением и городами Великим Новгородом и Псковом, то есть частью удела Дмитрия Внука. В конце того же года к Ивану III и его внуку является посольство из Пскова, обеспокоенное этим решением; Иван Васильевич, однако, не меняет его.

11 апреля 1502 г. великий князь кладет опалу на Дмитрия и его мать Елену и запрещает поминать имя внука на ектениях и литиях, а также именовать его великим князем. Тогда же заключает обоих «за приставы», а 14 апреля по благословению митрополита Симона сажает на великое княжение Владимирское, Московское и всея Руси своего сына Василия.

18 января 1505 г. умирает в заточении мать Дмитрия Елена Стефановна; великий князь повелевает похоронить ее в кремлевском Вознесенском монастыре — усыпальнице великих княгинь. Точное место ее погребения не сохранилось, но, по мнению историков, оно могло быть в северо-восточном углу храма, где позднее хоронили опальных княгинь Старицких.

26 октября того же года Иван Васильевич навещает своего внука в темнице и просит у него прощения за нанесенные обиды и притеснения.

После смерти великого князя Ивана Васильевича (27 октября 1505 г.) новый великий князь Василий III ужесточает условия содержания Дмитрия в темнице и приказывает заковать его «в железа».

Дмитрий Иванович, оставив завещание, умирает 14 (по другим данным, 4) февраля 1509 г. «в нужди в тюрмѣ». Погребен возле отца в Архангельском соборе Московского Кремля у южной стены. На саркофаге вырезана молитва «Кая житейская пища прибываетъ печали непричастна! кая ли слава стоить на земли непреложна? («Какая житейская радость не смешана с горем? Какая слава стоит на земле непоколебимо?» из стихиры преподобного Иоанна Дамаскина (умер около 780 г.), глас 1. — Д.В. Донской).