Сын галицкого князя Ярослава Осмомысла. В 1187 г. после смерти отца Олег получил во владение Галицкую землю без Перемышльской волости, но вскоре боярство свергло его, и он бежал в Овруч к Рюрику Ростиславичу. После изгнания сводного брата Владимира из Галицкой земли (1188 г.) Олег вновь стал галицким князем. Однако в том же году его отравили галицкие бояре.