Глеб (в крещении — Пахомий) Святославич, четвертый сын великого князя киевского С. Всеволодовича и Марии Васильковны. Из Черниговских Рюриковичей.

О времени и месте рождения Глеба сведений нет; крестильное имя княжич получил в честь преподобного Пахомия Великого (умер в 348 г.).

Впервые упоминается осенью 1180 г., когда его посылает отец в г. Коломну в помощь рязанским князьям, которые воевали в то время с великим князем Всеволодом Юрьевичем Большое Гнездо. Узнав о том, что Глеб в Коломне, великий князь посылает за ним. Глеба «неволею» приводят к Всеволоду, который приказывает отослать его во Владимир-на-Клязьме и приставляет к нему сторожей. Узнав об этом, отец его, Святослав Всеволодович, «располѣся гнѣвомъ и раждься яростью» начинает войну с Всеволодом. В 1181 г., после заключения мира, Глеба освобождают «из оковъ» и он возвращается к отцу.

Весной 1184 г. Глеб по почину отца своего, великого князя Святослава, и князя Рюрика Ростиславича идет на половцев; воюет в передовом полку.

В 1188 г. венгерский король Бела III (из Арпадов; умер 28 апреля 1196 г.) просит Святослава прислать к нему своего сына. Надеясь получить от короля Галич, Глеб тайно послан отцом в Венгрию.

В 1190 г. по настоянию Рюрика Ростиславича его отец намеревается послать Глеба против половцев; но не посылает «зане бяшеть ему (великому князю. — Д.В. Донской) тяжа с Рюрикомъ и съ Давыдомъ и с Смоленьскою землею». В конце того же года отец оставляет его в Каневе; зимой 1190–91 гг. Глеб отражает набег торков и половцев от городка Товарова. Там он побеждает их князя Кунтувдея, которому удается бежать; войско же его частью попадает в плен, частью, обломившись на льду р. Роси (правый приток Днепра), тонет.

В июле 1194 г., за день до своей смерти, его отец сватает свою внучку, дочь Глеба, Евфимию, замуж за византийского царевича Алексея IV (из Ангелов; умер 8 февраля 1204 г.). Осенью 1205 г. его вместе с братом Олегом оставляет дядя его, Ярослав Всеволодович, охранять Чернигов.

Осенью 1205 г. Рюрик Ростиславич заключает союз с его братьями, которые сажают Глеба в Белгороде.

В 1212 г. к нему из Киева бежит его брат Всеволод, и после этого его три недели осаждает в Чернигове Мстислав Романович.

Точное время и место смерти Глеба неизвестно. Свадьба его дочери в Переяславле в 1214 г. с князем Владимиром Всеволодовичем, судя по всему, происходила уже без него.

С 1183 г. супругой Глеба была дочь Рюрика Ростиславича, от которой он оставил детей: Мстислава, Антония, Евфимию, дочь (супруга князя Владимира Всеволодовича) и Василия (упоминается в 1245 г.).