Сын киевского князя Всеволода Ольговича, внук князя Олега Святославича. Он родился в 1139 г. Ярослав упоминается в Ипатьевской летописи под 1159 г. как держатель Ропеска. Этот город находился в пределах Черниговской земли, в бассейне Снови. П. В. Голубовский считал, что в это время Ярославу принадлежал не только Ропеск, по и Стародуб. Около 1177 г. Ярослав стал черниговским владетелем, получив Черниговскую волость от старшего брата Святослава Всеволодича, перешедшего в Киев. Сохранились ли за Ярославом прежние владения после получения Чернигова — неизвестно. Умер он в 1198 г. черниговским князем. 

Ярослав (в крещении — Прокопий) Всеволодович, второй сын великого князя В. Ольговича и Марии Мстиславны. Из Черниговских Рюриковичей.

Родился князь в 1139 г.; назван в крещении в честь великомученика Прокопия Кесарийского (умер в 303 г.).

О детстве его никаких известий не сохранилось. Впервые упоминается после 20-летнего перерыва осенью 1158 г., когда после поражения у г. Белгорода великий князь Изяслав Давыдович бежит в г. Гомий. В это время Ярослав в г. Ропеске принимает его жену и с почетом провожает ее к мужу. По мнению некоторых историков, кроме Ропеска, он владел и г. Стародубом-Северским.

В 1160 г. Ярослав вместе с братом Святославом и двоюродным братом Олегом Святославичем заключает союз с князем Изяславом Давыдовичем, направленный против великого князя Ростислава Мстиславича. Князья подступают к г. Переяславлю-Русскому (в августе (?)) и осаждают его, однако, узнав о приближении великого князя, отступают от города.

В начале следующего (1161 г.) года те же князья, соединившись с половцами, вновь выступают против великого князя. 8 февраля в сражении у Киева наносят ему поражение, и 12 февраля Изяслав Давыдович занимает Киев. Осенью (?) того же года Ярослав вместе с братом Святославом и другими князьями участвует в походе к г. Слуцку против князя Владимира Мстиславича и изгоняют его из города.

В 1166 г. помогает брату Святославу в борьбе с князем Олегом Святославичем; отряд его занимает Стародуб и тем самым мешает горожанам предаться Олегу.

В этом же году Ярослав принимает участие в крупном мероприятии великого князя Ростислава Мстиславича по охране торговых путей от половцев: князья собрались «съ всими полкы своими... и стояша у Канева долго веремя дондоже взиде Гречникъ и Залозникъ».

В марте 1168 г. Ярослав участвует в большом походе русских князей на половцев; оберегает обоз. Возвращается из похода 31 марта, в самый день Пасхи.

В 1174 г. Ярослав участвует в походе брата Святослава к Новгороду-Северскому. Наносит поражение Олегу Святославичу «и умирившеся» возвращается.

В июле 1176 г., накануне вступления брата Святослава в Киев, послан им с передовым отрядом через Днепр. Склоняет своего зятя, мужа племянницы, Мстислава (умер после 1205 г.), сына Владимира Мстиславича отступиться от Ростиславичей. Мстислав соглашается и сдает Ярославу Треполь. Заняв Киев, Святослав посылает его под Белгород, где затворились Ростиславичи; поход остается безуспешным.

В начале 1179 г. Ярослав получает Черниговский стол. 8 ноября этого же года выдает свою дочь за князя Владимира Глебовича.

В 1180 г. Ярослав участвует в съезде своих родичей в Любече, и «ряды... дѣющю». Летом того же года к нему в Чернигов удаляется из Киева брат, великий князь Святослав, поссорившийся с Ростиславичами.

Осенью того же года его брат Святослав вместе с сыном Владимиром, новгородскими полками и половцами идет на Всеволода Юрьевича Большое Гнездо.

Его же Святослав оставляет оберегать Черниговскую волость. Ярослав, перепоручив охрану Чернигова Олегу Святославичу и Всеволоду, сыну Святослава Ольговича, в 1181 г. идет к Друцку; ему навстречу выступает князь Давыд Ростиславич. Ярослав занимает под Друцком выгодную позицию, целую неделю перестреливается через реку и дожидается Святослава. С подходом Святослава сжигает друцкий острог и идет в Киев.

В феврале 1184 г. Ярослав приезжает в с. Ольжичи (на р. Десне близ впадения в Днепр) к великому князю Святославу и Рюрику Ростиславичу, собравшимся на половцев, и убеждает их отложить поход на лето.

В начале 1185 г., во время похода на половцев в Переяславском княжестве к нему присылает «с лестью... мира прося» хан Кончак, пришедший к р. Хоролу (правому притоку Псела). Ярослав посылает для переговоров с ним воеводу Ольстина Олексича. Великий князь Святослав Всеволодович, предупреждая его о коварстве Кончака, говорит, чтобы он «не ими имъ вѣры». В результате переговоров с Кончаком Ярослав отказывается принять участие в походе Святослава на половцев, ссылаясь на то, что завел уже с ним мирные переговоры.

В конце апреля того же года Ярослав дает свой полк в помощь князю Игорю Святославичу, пошедшему на половцев. Узнав о его пленении, Ярослав собирает в Чернигове большую рать, опасаясь нападения половцев. В июне к нему в Чернигов приезжает спасшийся из плена Игорь и просит у него помощи для обороны Посемья (область по левому берегу Сейма).

В мае 1186 г. Ярослав посылает своих мужей сопровождать черниговского епископа Порфирия I (умер после 1187 г.) во Владимир-на-Клязьме и в Рязань, ездившего для примирения великого князя Всеволода Юрьевича с рязанскими князьями.

В 1187 г. Ярослав присоединяется к великим князьям Святославу и Рюрику, пошедшим на половцев. У р. Самары (Снепорода; левый приток Днепра в Половецкой земле) он передумывает и отказывается идти далее; несмотря на просьбы Святослава и Рюрика, упорствует в своем решении и тем заставляет все русское войско вернуться.

В 1191 г. Ярослав отпускает своего сына Ростислава в поход на половцев вместе с другими князьями-Ольговичами. Весной 1194 г. участвует в их съезде в г. Рогове (Рогачеве), где обсуждался поход на рязанских князей.

Летом 1195 г. с ним заключает союз князь Роман Мстиславич, «поводя и (его. — Д.В. Донской) ... на Киевъ... на старѣишиньство», в котором княжил Рюрик Ростиславич. К нему посылают Рюрик и Всеволод Юрьевич с требованием, чтобы он и Ольговичи на вечные времена отреклись от Киева и Смоленска. Ярослав подтверждает, что не будет искать Киева при жизни Рюрика и Всеволода, но вечное отречение отвергает, говоря: «мы есмы не Угре ни Ляхове, но единого дѣда есмы внуци» и обязывается (от лица князей-Ольговичей) перед Рюриком «не востати на рать до ряду», то есть до попытки достигнуть путем переговоров соглашения с Всеволодом и Давыдом Ростиславичем.

В конце февраля 1196 г. Ярослав Всеволодович нарушает крестное целование, отправив племянника Олега Святославича с войском, чтобы силою занять Витебск, где сидел зять Давыда Смоленского — Глеб, сын Владимира Глебовича. «В великое говение» (Великий пост; в данном случае начался 4 марта. — Д.В. Донской) «не доѣхавше Витебьска», Олег опустошает Смоленскую волость. Давыд посылает против Олега войско под начальством своего племянника Мстислава Романовича. «На други недѣлѣ поста во вторникъ» (в данном случае 12 марта. — Д.В. Донской) происходит битва, и Мстислав попадает в плен к половчанам.

Летом того же года Рюрик обвиняет Ярослава в нарушении договора, собирает войска, в том числе и «диких» половцев, и начинает военные действия против Ольговичей, «и тако воевашася межи собою, ѣздячи все лѣто и до осени».

Осенью того же года в войну против Рюрика на стороне Ольговичей вступает князь Роман Мстиславич, нарушивший крестное целование тестю (Рюрику). Тогда же войну с Ольговичами начинает союзник Рюрика Всеволод Юрьевич Большое Гнездо. Он вступает в его владения и подвергает их страшному опустошению. Ярослав затворяет младших черниговских князей в городах для обороны, а сам с главными силами выступает навстречу Всеволоду, впрочем, давая понять, что готов заключить мир. Всеволод ставит ему следующие условия: выдача взятого Ольговичами в плен князя Мстислава Романовича, изгнание из Черниговской земли князя Ярополка Ростиславича и отказ от союза с Романом Мстиславичем. На первые два условия Ярослав соглашается, а на третье нет. Всеволод заключает с ним мир и 6 октября возвращается во Владимир-на-Клязьме.

В конце того же года Ярослав принимает у себя новгородцев, которые просят на княжение его младшего сына Ярополка.

Князь Ярослав Всеволодович умирает в 1198 г., приняв иночество с именем Василий; погребен в Чернигове в соборной церкви Святого Спаса Преображения. Он был женат на княгине Ирине, неизвестной по происхождению. Оставил детей: Ростислава, Ярополка (умер после 1212 г.) и дочь (по историку В.Н. Татищеву, Забава; жена князя Владимира Глебовича. По нелетописным данным, у Ярослава был еще сын Игорь, черниговский князь, упоминается в 1200-м и 1212-м гг.