в другом положении находилась Тверь: здесь был князь взрослый, привыкший к самостоятельности, ибо после Димитрия Донского тверские князья постоянно сохраняли равенство положения с московским; мы видели, в каких тесных родственных связях находился Иоанн III с тверскими князьями. В начале своего правления он заключил договор с шурином своим, князем Михаилом Борисовичем тверским, и в этом договоре нет ничего особенного против прежних; подобно отцу своему, Михаил обязался быть на Орду, немцев, поляков и Литву заодно с московским князем; мы видели, что он ревностно помогал ему даже и против Новгорода, несмотря на то что еще под 1476 годом встречаем известие об отъезде из Твери в Москву целой толпы бояр и детей боярских; конечно, по договору они имели право отъехать, но все же этого явления, занесенного по своей важности в летопись, мы не должны оставлять без внимания. Как бы то ни было, разрыва между Москвою и Тверью не видим до конца 1484 года; в это время в Москве узнали, что тверской князь начал держать дружбу с Казимиром литовским и женился на внуке последнего. Договор, заключенный между Михаилом и Казимиром, дошел до нас; в нем говорится, что Казимир будет помогать Михаилу везде, где тому понадобится, а Михаил обязывается, где будет близко, сам идти со всею силою на помощь королю и стоять с ним заодно против всех сторон, не исключая ни одной. Эти обязательства были явным нарушением обязательств, заключенных с московским князем, и потому последний объявил Михаилу войну. Москвичи попленили Тверскую область, взяли и сожгли города; Тверь не могла воевать одна с Москвою и при Димитрии Донском; понятно, почему она не могла выставить ей сопротивления при Иоанне III; литовская помощь не являлась, и Михаил принужден был отправить в Москву епископа с боярами бить челом о мире; Иоанн дал мир, потому что не любил ничего делать с одного раза, а приготовлял верный успех исподволь. Новый договор, заключенный между двумя великими князьями, сильно рознился от прежнего; в нем Михаил, подобно рязанскому князю, обязался иметь московского князя и сына его старшими братьями и приравнивался к удельному Андрею Васильевичу; обязался сложить крестное целование к Казимиру торжественно перед послом московским; вперед ни с Казимиром и ни с кем из его преемников не заключать мира и союза, не отправлять к ним послов без ведома и думы князей московских; если великий князь литовский пришлет с чем-нибудь к тверскому, то последний обязан дать знать об этом в Москву, обязан быть всегда на литовского князя заодно с московским; наконец, Иоанн вытребовал у Михаила следующее обязательство: «Если тебе надобно будет отправить послов в Орду, то послать тебе туда по думе с нами, великими князьями; а без нашей думы тебе в Орду не посылать».
Нарушение первого договора и обнаружение беспомощной слабости при заключении второго не могли заставить победителя уважать права побежденного, если мы даже и не предположим в Иоанне обдуманного намерения мало-помалу обессилить Тверь и привести ее к необходимости покориться. В тот же год (1485), говорит летописец, приехали из Твери служить великому князю московскому князь Андрей Микулинский и князь Осип Дорогобужский: Микулинскому Иоанн дал Дмитров, а Дорогобужскому — Ярославль. Тогда же приехали и бояре тверские служить к великому князю на Москву, не могши сносить обид от него, потому что много было обид им от великого князя, от бояр его и детей боярских при спорах о землях; если там, где межи сошлись с межами, обидят московские дети боярские, то пропало; а если тверичи обидят, то князь великий с бранью и с угрозами посылает к тверскому, ответам его веры не дает, суду быть не позволяет. В таких обстоятельствах Михаил опять завел сношения с Литвою; но гонец его был перехвачен, грамота доставлена в Москву, откуда скоро пришли в Тверь грозные, укорительные речи. Испуганный Михаил отправил владыку бить челом Иоанну, но тот не принял челобитья; приехал князь Михаил Холмской с челобитьем — этого Иоанн не пустил и на глаза и стал собирать войско. В августе выступил он на Тверь с сыном Иоанном, с братьями Андреем и Борисом, с князем Федором Бельским, с итальянским мастером Аристотелем, с пушками, тюфяками и пищалями. 8 сентября московское войско обступило Тверь, 10-го зажжены посады, 11-го приехали из Твери к великому князю в стан князья и бояре тверские, крамольники, как выражается летописец, и били челом в службу; Михаил Борисович ночью убежал в Литву, видя свое изнеможение, а Тверь присягнула Иоанну, который посадил в ней сына своего. В некоторых летописях прямо сказано, что Иоанн взял Тверь изменою боярскою; в других же находим известие, что главным крамольником был князь Михаил Холмской, которого после Иоанн сослал в заточение в Вологду за то, что, поцеловавши крест своему князю Михаилу, Холмской отступил от него. «Нехорошо верить тому, кто богу лжет», — сказал Иоанн при этом случае. Из семейства великокняжеского взята была в Твери мать Михайлова, у которой Иоанн допытывался, где казна сына ее; старая княгиня отвечала, что Михаил увез все с собою в Литву, но после служившие у нее женщины донесли, что она хочет отослать казну к сыну, и действительно нашли у нее много дорогих вещей, золота и серебра, за что великий князь заточил ее в Переяславль. О дальнейшей судьбе князя Михаила мы знаем, что он сначала оставался в Литве не более года и куда-то уезжал: в сентябре 1486 года посол Казимиров говорил Иоанну: «Тебе хорошо известно, что союзник наш, великий князь Михаил Борисович тверской, приехал к нам и мы его приняли. Бил он челом, чтоб мы ему помогли; мы хотели, чтоб он возвратил себе отчину без кровопролития, для чего и отправляли к тебе посла, как сам знаешь; но, посмотревши в договор, заключенный нами с отцом твоим, мы ему на вас помощи не дали, в хлебе же и соли не отказали: жил он у нас до тех пор, пока сам хотел, и, как в нашу землю добровольно приехал, так добровольно же мы его и отпустили». Но потом, через несколько лет, видим опять Михаила в Кракове; в 1505 году при пожаловании князю Василию Львовичу Глинскому имения Лососиной в Слонимском повете говорится, что это имение вместе с двумя другими селами — Белавичами и Гощовым — находилось прежде во владении князя Михаила Борисовича тверского; знаем также, что Михаил владел еще имением Печи-Хвосты на Волыни, в Луцком повете. В Несвижском замке показывают портрет молодой женщины в русском платье; предание говорит, что это — дочь изгнанника, князя тверского, вышедшая замуж за одного из Радзивиллов.