В Твери в 1426 году умер великий князь Иван Михайлович во время сильного морового поветрия; Ивану наследовал сын его Александр, но и этот умер в том же году; старший сын и наследник его, Юрий, княжил только четыре недели и умер; место Юрия занял брат его Борис Александрович, тогда как оставался еще в живых двоюродный дед его, князь Василий Михайлович кашинский. Василий, как видно, не хотел уступать своего старшинства без борьбы, и Борис спешил предупредить его: под тем же годом встречаем известие, что князь Борис Александрович схватил деда своего Василия Михайловича кашинского. Но если старый порядок вещей явно везде рушился, то новый не установился еще окончательно: Борис занял главный стол мимо старых прав двоюродного деда и мимо новых прав племянника от старшего брата, ибо у князя Юрия Александровича остался сын Иван, который не наследовал отцу в Твери и должен был удовольствоваться уделом Зубцовским. Во время малолетства Василиева и смут московских и Борис тверской, подобно рязанскому князю, примкнул к Литве, хотя на гораздо выгоднейших условиях: в 1427 году он заключил с Витовтом договор, по которому обязался быть с литовским князем заодно, при его стороне, и помогать на всякого без исключения; Витовт с своей стороны обязался оборонять Бориса от всякого думою и помощию. В этом договоре всего любопытнее то, что тверской великий князь не позволяет Витовту никакого вмешательства в отношения свои к удельным тверским князьям — знак, что в описываемое время все великие князья в отношении к удельным преследовали одинакие цели, все стремились сделать их из родичей подручниками, подданными. Борис говорит в договоре: «Дядьям моим, братьям и племени моему — князьям быть у меня в послушании: я, князь великий Борис Александрович, волен, кого жалую, кого казню, и моему господину деду, великому князю Витовту, не вступаться; если кто из них захочет отдаться в службу к моему господину деду вместе с отчиною, то моему господину деду с отчиною не принимать; кто из них пойдет в Литву, тот отчины лишится: в отчине его волен я, князь великий Борис Александрович». Вследствие этого договора тверские полки находились в войске Витовта, когда последний в 1428 году воевал Новгородскую землю. Но по смерти Витовта начинается беспрестанное колебание тверского князя между союзом литовским и московским, причем Борис Александрович сохраняет равенство положения, пользуясь благоприятными для себя обстоятельствами, т. е. тем, что оба сильнейшие князя были заняты внутренними смутами и не имели возможности действовать наступательно на Тверь. Так, дошел до нас договор тверского князя с великим князем Василием Васильевичем и двоюродными братьями его — Димитрием Шемякою и Димитрием Красным. Борис Александрович выговаривает, чтоб московский князь не принимал тверских областей в дар от татар. Оба князя клянутся быть заодно на татар, на ляхов, на литву, на немцев; Борис обязывается сложить целование к Сигизмунду литовскому, объявив ему, что Тверь в союзе с Москвою, и без князя московского не заключать договоров ни с каким князем литовским. Мы видели, что тверской князь, находившийся в близком свойстве с князем можайским, соединился с последним и Шемякою против Василия, но тотчас же и принял сторону его, увидавши, что все Московское княжество против Шемяки; мы видели также, что Борис в награду за помощь выговорил у Василия согласие на брак его старшего сына и наследника, Ивана, на своей дочери Марии. Между тем у тверского князя была война с литовским, и войска последнего взяли Ржеву. Это, как видно, заставило Бориса заключить мир с Казимиром литовским, который возвратил Ржеву, но за это Борис обязался быть в постоянном союзе с литовским князем, помогать ему на всех, никого не исключая. И московский великий князь, заключая в том же году договор с Казимиром, объявляет тверского князя на стороне литовской, о своих же отношениях к нему говорит, что он с ним в любви и докончании. Но после 1454 года опять встречаем договор тверского князя с московским, в котором оба клянутся быть заодно на татар, на ляхов, на литву и немцев. В этом договоре замечательно следующее условие: «Что отступил от тебя князь Иван можайский да сын Димитрия Шемяки, князь Иван, или который другой брат тебе сгрубит: и мне, великому князю Борису, и моим детям, и братьям моим младшим к себе их не принимать; а быть нам с тобою на них заодно и с твоими детьми. Также, если кто из моих братьев младших или меньших мне, великому князю Борису, сгрубит или моему сыну, князю Михаилу, и меньшим моим детям, то тебе, великому князю Василию, и твоим детям великому князю Ивану и князю Юрию, и меньшим твоим детям к себе их не принимать; а быть вам со мною и с моими детьми на них заодно». Оба свата обязываются в заключение, что если один из них умрет, то оставшийся в живых должен заботиться о жене и детях умершего. И в сношениях с князем тверским митрополит Иона принимает деятельное участие. До нас дошло послание его к тверскому епископу о том, чтоб тот убедил своего князя подать помощь великому князю Василию против татар. «Благословляю тебя, — пишет митрополит епископу, — чтоб ты сыну моему, великому князю Борису Александровичу, говорил и бил челом и докучал твердо, по своему святительскому долгу, чтоб он послал своих воевод к великому князю Василию Васильевичу на безбожных, ибо сам ты знаешь, что если великий князь Василий Васильевич получит над ними верх, то это будет общее добро обоих великих государей и всего нашего православного христианства». Так духовенство старалось тогда поддержать сознание об общих русских выгодах.
Рязань и Тверь постоянно колебались между Москвою и Литвою