Святослав (в крещении — Николай, в иночестве — Гавриил) Ольгович, третий сын князя О. Святославича и его второй жены, дочери половецкого хана Осулука (Селука).

Дата рождения князя — 1106 г. Она упоминается в «Наставлении» диакона Кирика (умер после 1136 г.) из новгородского Антониева-Рождественского монастыря (на правом берегу Волхова), Кирик сообщает, что в 1136 г. он закончил свой труд «при князе Стославе, сыне Олега, в первый год его княжения, в Hoвѣгородѣ, а от рода л (30. — Д.В. Донской) летъ Богъ ему да продолжить лѣта». Исходя из письменных сфрагистических данных и его храмостроительной деятельности, княжич получил крестильное имя в честь святого Николая, архиепископа Мир Ликийских (умер около 345 г.).

Впервые упоминается в летописи в 1107 г., когда его отец вместе с другими князьями идет в поход на половцев к г. Лубену.

В начале 1108 г. его отец, заключив мир с половцами, номинально женит его (в списках ПВЛ (начала ХII в.) имя отсутствует) 12 января на дочери половецкого хана Аепы Гиргенева. В 1111 г. Святослав вместе с братом Всеволодом участвует в походе русских князей на половцев и в битве 27 марта на р. Дону.

Летом 1136 г. он призывается новгородцами к себе на княжение. Святослав приезжает 19 июля в Великий Новгород из Чернигова и женится там на дочери (умерла в 1165 г.) новгородского посадника Петрилы Микулича (убит 26 января 1135 г.). По сведениям историка ХVIII в. В.Н. Татищева, ее звали Мария. Венчался Святослав «своими попы», так как архиепископ Нифонт (умер 21 апреля 1156 г.) запретил новгородскому духовенству венчать его, «глаголя: “не достоить ея пояти”». 

Весной 1137 г. «милостьницы» прежнего новгородского князя Всеволода Мстиславича, «стрелиша» его, но Святослав остается жив. Мятеж не удается, и некоторые из его участников в марте того же года бегут во Псков. Преследует мятежников и идет на Псков, занятый князем Всеволодом; ему помогает брат его Глеб (умер после 1138 г.) с курянами и половцами. Не желая проливать крови псковичей, Святослав отказывается штурмовать город.

17 апреля 1138 г. Святослав изгнан новгородцами; по дороге из Великого Новгорода взят в плен смолянами, которые заключают его в Смядин Борисоглебский монастырь (в предместье г. Смоленска, где была р. Смядынка, основан на месте убийства князя Глеба Владимировича). В это же время новгородцы заключают его жену в монастырь Святой Варвары (на Троицкой улице в левобережной Софийской стороне). Эти события поднимают новую волну усобицы: князья-Ольговичи вместе с половцами вновь готовятся к походу на Киев; идут к г. Прилуку и захватывают ряд городов по р. Суле. В результате компромисса Святослав садится в Смоленске.

В начале 1139 г. его брат Всеволод с небольшой дружиной в сопровождении Святослава и двоюродного брата Владимира Давыдовича приходит к Киеву. 5 марта того же года Всеволод садится в Киеве. В конце года по просьбе новгородцев Святослав отпущен братом Всеволодом на княжение; 25 декабря он садится в Великом Новгороде.

В городе начинается волнение «про его злобу»; Святослав просит великого князя Всеволода заменить его в Великом Новгороде кем-нибудь другим. Тем временем новгородцы замышляют арестовать его, о чем он узнает от своего кума (вероятно, это крестный отец сына, Олега. — Д.В. Донской) тысяцкого.

В конце февраля — начале марта 1141 г. Святослав бежит из Великого Новгорода вместе с посадником Якуном Мирославичем (умер после 1176 г.), которого новгородцы догоняют и подвергают истязаниям. Тем временем Святослав с женой и дружиной идет через Полоцк в Смоленск. Далее, по зову великого князя Всеволода, приезжает из Стародуба-Северского в Киев, но не договорившись с ним, идет в Курск. Получает от великого князя Всеволода Белгород; владеет еще и Новгородом-Северским.

В 1142 г., по выражению летописца имеет «тяжко срдце» на брата, великого князя Всеволода, за то, что дает волости сыну, а братьев ничем не оделяет. Конфликт между братьями приводит к тому, что Святослав приезжает к брату своему Игорю и целует с ним и прочими черниговскими князьями крест, чтобы действовать заодно против Всеволода: Святослав и его братья просят себе черниговскую и новгородскую (северскую) волости, а киевскую не хотят; Всеволод же, наоборот, предлагает им города в киевской земле.

В том же году к нему и его братьям великий князь Всеволод посылает Святослава Давыдовича Святошу с просьбой взять предложенные им города. Заключает мир с Всеволодом и получает города Клецк (Клеческ) и Чарторыйск.

В 1144 г. Святослав участвует в походе великого князя Всеволода и прочих князей на князя Владимирка Володарьевича Галицкого из-за Владимира-Волынского, который брат Всеволод ранее, в январе 1143 г., отдал своему сыну Святославу. Вместе с братьями и другими князьями выступает против Владимирка и вынуждает его просить о мире. По заключении мира получает часть контрибуции, заплаченной Володимирком великому князю Всеволоду.

В мае 1145 г. Святослав на съезде князей в Киеве целует крест брату Игорю, что по смерти брата Всеволода признает его великим князем и покоряется воле последнего. Осенью того же года по поручению великого князя Всеволода отправляется вместе с братом Игорем в Польшу на помощь князю Владиславу II Изгнаннику (из Пястов; умер 30 мая 1159 г.) против братьев последнего; примиряет польских князей и получает в общее владение с братьями г. Визну; возвращается с богатой добычей.

В июле 1146 г. его призывает великий князь Всеволод, чувствуя близость смерти. По смерти брата Всеволода, Святослав послан братом Игорем на вече к киевлянам, где выслушивает их жалобы на прежних тиунов и целует им крест на том, что он и Игорь впредь станут оберегать их от обид и поставят тиунов, каких захотят сами киевляне. Киевляне признают их своими князьями и целуют на том крест.

В Киеве происходит мятеж. Киевляне начинают грабить двор прежнего тиуна; Святославу с трудом удается остановить беспорядки, но его действия вызывают мятеж уже против него самого и брата Игоря. К киевлянам присоединяются разные города киевской области и призывают на великое княжение Изяслава Мстиславича. 13 августа Святослав и Игорь — во многом из-за предательства киевлян и дружины — терпят сокрушительное поражение от Изяслава; Святослав бежит от «Ольговы могылы» (на горе Щековице в Киеве на правом берегу Днепра; не сохранилась. — Д.В. Донской) к устью Десны, а Игорь укрывается в Дорогожичском болоте (близ Киева) и через четыре дня пленен.

После поражения Святослав идет с небольшой дружиной в Чернигов и далее в Новгород-Северский. Он просит князя Юрия Владимировича Долгорукого вступиться за Игоря и обещает быть Юрию верным союзником.

Осенью того же года великий князь Изяслав посылает на него Давыдовичей и сына своего Мстислава, которые опустошают окрестности Новгорода-Северского. Святослав просит помощи у своих дядьев (братьев половецкого хана Осулука), которые присылают к нему триста всадников, а князь Юрий Владимирович посылает к нему белозерскую дружину с сыном Иваном.

В конце декабря того же года князья-Давыдовичи и Изяслав Мстиславич берут его г. Путивль и собираются осадить его в Новгороде-Северском. Святослав бежит в г. Карачев, с ним следует часть дружины, жена, дети и «ятровь», жена его брата Игоря.

Здесь в четверг 16 января 1147 г. Святослав разбивает одного из Давыдовичей — Изяслава, который необдуманно погнался за ним. В конце января того же года Иван Ростиславич Берладник, находящийся у него, взяв с него 200 гривен серебра и 12 гривен золота за службу, переходит к Ростиславу Мстиславичу Смоленскому. Тогда же Святослав в г. Колтеске получает помощь от Юрия Владимировича, с которой думает двинуться против Давыдовичей к Дедославлю. Его задерживает серьезная болезнь союзника, князя Ивана Юрьевича, который умирает 24 февраля того же года. По смерти Ивана он идет в г. Лобынск, куда Юрий Долгорукий присылает дары ему, его жене и дружине.

В марте того же года Юрий приказывает ему воевать Смоленскую волость; Святослав нападает на голядь и берет добычу. По приглашению Юрия едет в Москву, где 4 апреля Юрий принимает его с большею честью и устраивает «обѣд силен»; оттуда Святослав двигается через г. Лобынск за Оку в г. Неринск, где встречает 20 апреля Пасху. Продолжает сражаться с Давыдовичами и Изяславом.

Приблизительно в начале мая 1147 г. Святослав Ольгович, возобновив борьбу с коалицией Изяслава Мстиславича, направляет половцев из Дедославля «на Смолняны и повоеваша верхъ Угры. В то же веремя выбѣгоша посадничи Володимери [и] Изяславля из Вятичь [и] изъ Бряньска и изъ Мьченьска и изъ Блеве и оттуда (из Дедославля. — Д.В. Донской) иде Девягорьску иде заемъ вси Вятичи и Добрянескъ и до Воробиинъ Подеснье Домагощь и Мценескъ». Далее из Девягорска Святослав направляется к Мценску и на пути к г. Крому, в г. Спаши, его встречают послы князей-Давыдовичей.

В 1148 г. Святослав и его союзники решают, что одни не в силах бороться с великим князем Изяславом и просят помощи у Юрия Владимировича Долгорукого. Не получив помощи, он просит мира у великого князя, и последний, посоветовавшись с Ростиславом Мстиславичем, соглашается заключить мир. Посланные к Святославу белгородский епископ Феодор (умер после 1148 г.) и Киево-Печерского монастыря игумен Феодосий (умер в 1156 г.) проводят его и его союзников к кресту.

9 января 1149 г. Святослав, подтверждая мирный договор с Изяславом, отдает свою старшую дочь за Романа Ростиславича.

Весной того же года князья-Давыдовичи и великий князь Изяслав извещают его о подготовке похода Юрия на Киев, напоминают о крестном целовании и зовут к себе на помощь. Святослав спрашивает Юрия, действительно ли предстоит война; получив утвердительный ответ, требует, чтобы великий князь Изяслав вернул ему имущество его брата Игоря Ольговича. Великий князь разрывает союз с ним.

Летом того же года Святослав, собрав дружину, идет на встречу с Юрием Владимировичем. 6 августа приходит к г. Ярышеву (по другим данным, к г. Вьяханю). Тогда же, ради него к Юрию присоединяется и племянник его, Святослав Всеволодович. 23 августа войска Юрия одерживают победу у Переяславля над Изяславом, после чего Юрий занимает Переяславль, а спустя три дня — и Киев. Святослав участвует в победе Юрия и получает Курск с Посемьем (область по левому берегу Сейма), Сновск, Слуцк, Клецк (Клеческ) и Дреговичскую землю (между реками Припятью и Западной Двиной).

Летом следующего 1150 года, вероятно, в августе, его помощи просит Юрий Владимирович, изгнанный из Киева Изяславом Мстиславичем, и уже в сентябре того же года помогает Юрию вторично завладеть Киевом.

В начале 1151 г. его снова зовет в помощь Юрий, вновь изгнанный из Киева. Святослав соединяется в Чернигове с двоюродным братом Владимиром и идет к Городку на помощь Юрию. Там, отпраздновав именины Долгорукого (23 апреля), вместе с прибывшими союзниками Святослав выдвигается на юг и у г.Заруба переходит вброд Днепр. 19 (?) мая того же года Святослав участвует в битве Юрия с Изяславом при р. Руте; обращается в бегство и удаляется в свою Черниговскую волость.

В 1152 г. Святослав принимает у себя в Новгороде-Северском изгнанного из Городка Юрия, которому он дает подводы для переезда в Суздаль. В конце этого же года Юрий оставляет у него в Новгороде-Северском сына своего, Василька, и 50 дружинников.

После отъезда Юрия великий князь Изяслав в феврале 1153 г. безуспешно осаждает Святослава и Василька в Новгороде-Северском. Весной Изяслав удаляется в Киев, заключив с ними мир (1 марта), а Василько уезжает от Святослава в Суздаль к отцу.

В ноябре 1154 г. Святослав извещает Юрия Владимировича о смерти Изяслава Мстиславича. В начале 1155 г. он помогает Изяславу Давыдовичу завладеть Киевом; призван им в Киев и получает Чернигов. В начале марта того же года Святослав приезжает в Стародуб-Северский к Юрию Владимировичу, который идет в Киев, узнав о смерти великого князя Изяслава Мстиславича. Встречает Юрия у городка Синин мост. Он вместе с Юрием требует, чтобы Изяслав Давыдович оставил Киев, который «на вьрьбницю» (в данном случае 20 марта. — Д.В. Донской) покидает город. Святослав возвращается в Чернигов. Осенью того же года на встрече в Лутаве с великим князем Юрием он получает от него г. Мозырь.

Изяслав Давыдович Черниговский время от времени возбуждал других князей против Юрия Долгорукого, и весной 1157 г. он подговаривает против него племянника Ростислава Мстиславича и Мстислава Изяславича, но Святослав решительно отказывается нарушить крестное целование. После смерти Юрия Долгорукого Изяслав наконец садится в Киеве, а своего племянника Святослава Владимировича «съ всимъ полкомъ своим» оставляет в Чернигове.

Последнее решение не устраивает Святослава Ольговича, который вместе с племянником Святославом Всеволодовичем подступает к Чернигову и начинает военные действия против Святослава Владимировича. Изяславу вместе со своими полками, а также с князем Мстиславом Изяславичем приходится самому идти к Чернигову и примирять князей: Святослав Ольгович получает Чернигов, а Святослав Всеволодович — Новгород-Северский.

В июне 1158 г. к нему в Чернигов приходит обиженный братьями полоцкий князь Рогволод Борисович. Святослав, будучи покровителем Полоцкой земли, которого полочане «яко имѣти его князем собе и ходити в послушании его» помогает полоцкому князю полком, который идет к Слуцку искать себе волость в Полоцкой земле.

Летом того же года великий князь Изяслав просит его помощи против галицкого и волынского князей и обещает ему города Мозырь и Чичерск. Святослав напоминает Изяславу о неисполненном обещании касательно черниговской волости, однако, выражает полную готовность помочь. Вместе с Изяславом и черниговскими князьями участвует на съезде в г. Лутаве, где между ними устанавливается полное согласие, о чем они извещают во Владимир и Галич; враждебные князья не отваживаются на войну с ними. Его зовет на Галич Изяслав, желая добыть стол Ивану Берладнику, но Святослав отказывается и настойчиво советует Изяславу не идти, направляет к нему «Георгия Иванович Шакушаня брата» (посла. — Д.В. Донской), который догоняет Изяслава, шедшего на Галич и советует ему вернуться. Разгневанный такими речами Изяслав грозит Святославу прогнать его из Чернигова в Новгород-Северский.

Осенью тот же года, потерпев неудачу в походе, Изяслав, не придумав ничего лучше, захватывает «и зая вси Вятичѣ» (Вятичскую землю. — Д.В. Донской), как месть за то, что Святослав Ольгович так и не поддержал его в этом походе. Рассорившись окончательно, Святослав захватывает имущество Изяславовых бояр и их жен и требует за них выкуп.

1 мая 1159 г. Святослав едет в г. Моровийск на свидание с великим князем Ростиславом Мстиславичем, с которым заключает союз, пирует и обменивается дарами. Тогда же посылает сына своего Олега на туровского князя Юрия Ярославича, опустошавшего с половцами окрестности городов Путивля, Зарытого и Выря.

Летом того же года, получив сильное подкрепление от половцев, против него идет Изяслав Давыдович к Чернигову. Святославу оказывает помощь великий князь Ростислав Мстиславич, пославший к Чернигову своих родичей, после чего Изяслав отступает от города. Вскоре, однако, Изяслав, получив известие о его болезни и об уходе его племянника в Новгород-Северский, вновь направляется «изъѣздомъ» к Чернигову, пустив впереди себя половцев. Святослав вместе с князем Владимиром Андреевичем наносит им поражение и преследует их к г. Выре, где затворился Иван Берладник; от г. Зарытого возвращается назад.

В 1160 г. Святослав по просьбе великого князя Ростислава отпускает в Киев сына своего Олега. Пробыв некоторое время в Киеве, Олег, заподозрив злые умыслы у Ростислава, возвращается к нему, ничего не сказав об этом. Олег просит его отпустить в Курск; отпускает Олега, который заключает тайно без его ведома союз с Изяславом Давыдовичем. Тогда же различными наговорами дружина Святослава склоняет его стать на сторону Изяслава; с большою неохотою соглашается на это, но не выступает из Чернигова, когда Изяслав пошел на Ростислава.

В марте 1161 г. Святослав погребает в Чернигове тело убитого в сражении на р. Желяни (ныне Унава, правый приток Ирпеня) у с. Буличи Изяслава Давыдовича. Летом того же года он вместе с другими князьями-Ольговичами присягает, целуя крест великому князю Ростиславу Мстиславичу.

Князь Святослав Ольгович умирает 15 февраля 1164 г. в Чернигове. Вдова князя три дня скрывает его смерть, чтобы сын его, Олег, успел приехать к ней в Чернигов, прежде чем узнает о смерти Святослав Всеволодович, который «не добрѣ жил» с покойным. Святослав всю жизнь провел в походах и битвах, участвовал в разных княжеских союзах, несмотря на то, что, по замечанию летописца, был «тяжекъ тѣломъ». Погребен князь в понедельник 17 февраля там же, в соборной церкви Святого Спаса Преображения.

Оставил детей (все от второго брака): Олега, Игоря, Всеволода Буй-Тура (умер в мае (по В.Н. Татищеву, 17 мая) 1196 г.), дочь, дочь и Марию.