Иван Иванович (по нелетописным данным, имел прозвище Красный, которое происходит от дня рождения княжича — Фомино воскресенье или Красная горка), третий сын великого князя И. Даниловича Калиты и княгини Елены, неизвестной по происхождению. По порядку престолонаследия — шестьдесят первый великий князь.

Родился Иван в Москве в воскресенье 30 марта 1326 г.; назван в честь преподобного Иоанна Лествичника (умер после 1 сентября 649 г.).

1 марта 1332 г. умирает его мать, княгиня Елена, «въ черницах и въ схиме»; погребена 4 марта в церкви Святого Спаса Преображения (на Бору). В конце того же года его отец женится «въ другое».

Весной 1339 г. идет в орду вместе с отцом и старшим братом Симеоном; целью этой поездки является противодействие тверскому князю Александру Михайловичу. По их возвращении на Русь хан Узбек (умер в 1342 г.), по наговору Ивана Калиты, посылает за Александром и другими русскими князьями. Иван вместе с обоими своими братьями, Симеоном и Андреем, вновь отправляется в орду. Во время их пребывания в орде Александр и его сын Федор были казнены (28 октября 1339 г.). Иван же с братьями возвращаются к отцу «пожаловани Богомъ и царемъ» (ханом. — Д.В. Донской).

После смерти отца (31 марта 1340 г.) получает по его завещанию города Звенигород, Рузу и ряд западных волостей и сел Московского княжества (всего 23). Москва же досталась всем трем братьям, и каждый из них держал в ней своих наместников, ведавших третьей частью доходов. Тогда же Иван и Андрей признают старшинство Симеона; все трое обещают друг другу жить в мире, в чем они «целовали крестъ у отия гроба».

Той же весной, 2 мая, Иван отправляется с братьями в орду и осенью возвращается назад с пожалованием ярлыка на великое княжение брату Симеону.

Зимой 1341–42 гг. принимает участие в княжеском съезде в Москве, а затем вместе с другими князьями участвует в походе брата к Торжку. Тогда же женится на Феодосии, дочери брянского князя Дмитрия Романовича (умер после 1342 г.), правнучке смоленского князя Глеба Ростиславича.

В 1344 г. вместе с братьями Симеоном и Андреем едет в орду, где в то время находятся все русские князья. 26 октября братья выходят из ставки хана и возвращаются в Москву.

В 1346 г. колокольный мастер Бориско отливает в Москве пять колоколов: три больших — для великого князя Симеона и по малому колоколу — для него и брата Андрея.

Летом 1348 г., после вторжения в Новгородскую землю шведского короля Магнуса II (из Фолькунгов; умер 1 декабря 1374 г.), великий князь Симеон посылает Ивана вместо себя в Великий Новгород. Однако, узнав, что 6 августа шведы взяли обманом, без штурма, крепость Орешек, пленили 10 бояр во главе с тысяцким и увезли их в Стокгольм, оставив сильный гарнизон, Иван не едет к новгородцам в г. Ладогу, а малодушно возвращается назад, «не принявъ владычня благословлениа и новгородчкого челобитья».

Весной 1350 г. вместе с братьями Симеоном и Андреем вновь едет в орду и в том же году возвращается оттуда «съ пожалованиемь». 12 октября того же года у него рождается сын Дмитрий, будущий Донской.

Летом 1353 г., по смерти своих братьев, великого князя Симеона Гордого (26 апреля), а затем и Андрея (6 июня), умерших во время эпидемии чумы в Москве, Иван вместе с другими князьями отправляется в орду и там вступает в спор о великом княжении с суздальским князем Константином Васильевичем, которого, в частности, поддерживают новгородцы. Хан, однако, передает великое княжение Ивану Ивановичу.

Между тем во время его пребывания в орде, 22 июня 1353 г. рязанский князь Олег Иванович нападает на московскую волость Лопасню и уводит в Рязань наместника московского, князя Михаила Александровича. «И потом едва выкупили его», — свидетельствует летописец. Тогда же, с согласия Ивана, владимирский епископ Алексий (умер 12 февраля 1378 г.) отправляется в Константинополь «ставитися на митрополию».

В конце лета того же года вернувшийся из Константинополя митрополит Алексий знакомит великого князя Ивана с грамотой (от 30 июня) Константинопольского патриарха Филофея Коккина (умер между 9 июня 1377 г. и 9 июня 1378 г.) о его поставлении.

Осенью того же года Иван примиряется с суздальским князем Константином Васильевичем, который вскоре умирает (21 ноября).

В 1355 г. от сильного пожара пострадал Кремль, где сгорело 13 церквей. В том же году Иван заключает мирный договор с Великим Новгородом. В 1356 г. встречается в Переяславле с суздальским и нижегородским князем Андреем Константиновичем и также заключает с ним мирный договор.

3 февраля 1357 г. в Москве неизвестно кем был убит тысяцкий Алексей Петрович Хвост. Это вызывает волнения в городе, и весной, по последнему снегу, «болшии бояре московьскые» с женами и детьми отъезжают из Москвы в Рязань.

В конце того же года Иван идет в орду к новому хану Бердибеку (убит летом 1359 г.), убившему (3 ша’бана 758 г. х. = 22 июля 1357 г.) своего отца Джанибека. Там же, в орде, он принимает обратно на службу бежавших из Москвы бояр и весной 1358 г. возвращается на Русь с пожалованием. В том же году на Русь, в Рязанскую землю, является ордынский царевич Мамат-Ходжа, «и много въ нихъ зла сотвори». Иван не впускает его в свою землю и запрещает самовольно производить размежевание на границе Московского и Рязанского княжеств. Тогда же Мамат-Ходжу вызывают в орду и там убивают по приказу хана.

Великий князь Иван Иванович Красный умирает 13 ноября 1359 г., «в чернцѣх и в схимѣ», то есть приняв перед смертью пострижение. Погребен в Москве в соборной церкви архангела Михаила. Князь был женат дважды:

1) с зимы 1341–42 гг. брянская княжна Феодосия Дмитриевна, умершая через год;

2) с 1345 г. Александра (в монашестве — Мария), дочь московского тысяцкого Василия Вельяминова; умерла 27 декабря 1364 г. и погребена в Москве в притворе соборной церкви Святого Спаса Преображения (на Бору). От нее дети: Дмитрий, Анна, Иван и дочь (по А.В. Экземплярскому).