Симеон Иванович Гордый, старший сын великого князя И. Даниловича Калиты и княгини Елены, неизвестной по происхождению. По порядку престолонаследия — шестидесятый великий князь.

Родился княжич в Москве 7 сентября 1317 г.; назван в честь преподобного Симеона Столпника (умер в 459 г.).

1 марта 1332 г. умирает его мать, княгиня Елена, «въ черницах и въ схиме»; погребена 4 марта в церкви Святого Спаса Преображения (на Бору). В конце того же года его отец женится «въ другое».

В конце 1333 г., зимой, Симеон женится в Москве на Айгусте (в крещении — Анастасии), дочери литовского князя Гедимина (убит в 1341 г.).

12 апреля 1337 г. у него рождается сын Василий, который через год умирает.

Весной 1339 г. идет в орду вместе с отцом и братом Иваном; целью этой поездки является противодействие тверскому князю Александру Михайловичу. По их возвращении на Русь хан Узбек (умер в 1342 г.), по наговору Ивана Калиты, посылает за Александром и другими русскими князьями. Симеон вместе с обоими своими братьями, Иваном и Андреем, вновь отправляется в орду. Во время их пребывания в орде Александр Тверской и его сын Федор были казнены (28 октября 1339 г.). Симеон же с братьями возвращается к отцу «пожаловани Богомъ и царемъ».

В начале 1340 г. Симеон послан отцом князем-наместником в Нижний Новгород. Здесь его и застает известие о смерти отца, Ивана Калиты (31 марта). Как старшему из своих сыновей, в своем завещании отец поручал ему опекать «братью... молодшую и княгиню свою с меншими дѣтми»; кроме того, по отцовскому завещанию Симеон получил города Можайск, Коломну, ряд других волостей и сел Московского княжества (всего 26). Москва же досталась всем трем братьям, и каждый из них держал в ней своих наместников, ведавших третьей частью доходов. Тогда же Иван и Андрей признают его старшинство; обещают друг другу жить в мире, в чем они «целовали крестъ у отня гроба».

Той же весной, 2 мая, Симеон с братьями отправляется в орду и осенью возвращается с пожалованием на великое княжение, и «все князи русские даны ему в руце». 1 октября Симеон садится на великокняжеский стол во Владимире, а зимой проводит «великъ съездъ» в Москве «всемъ княземъ русскымъ» с целью объединить все Русские земли в борьбе с ордынским игом, как «всем заедин противо враг стати».

В том же году Симеон посылает за данью в Торжок. В ответ новгородцы обращаются к нему с жалобами: «Еще не сѣд у насъ на княжении, а уже боярѣ твои дѣют силно». Зимой 1340–41 гг. Симеон в сопровождении своего брата Ивана и других князей, а также митрополита Феогноста (умер 11 (по другим данным, 4 или 14) марта 1353 г.) выступает к Торжку «со всею землею Низовьскою» и заключает мир, по условиям которого получает от Великого Новгорода «боръ по волости, а на новоторжцех 1000 рублевъ». После этого посылает в Великий Новгород своих наместников.

В 1341 г. у князя рождается сын Константин, который умирает в тот же день. 1 октября того же года великий князь литовский Ольгерд (из Гедиминовичей; умер около 17 мая 1377 г.) безуспешно осаждает г. Можайск, сжигает посад и уходит.

2 мая 1342 г. великий князь Симеон идет в орду к новому хану Джанибеку (убит 3 ша’бана 758 г. х. = 22 июля 1357 г.). 27 мая этого же года по его приказанию архиепископ Василий Калика (умер 3 июля 1352 г.) закладывает на Городище (в 2 верстах от Великого Новгорода) новую церковь Благовещения Святой Богородицы (освящена 24 августа) вместо старой ветхой. В том же году Симеон возвращается в Москву.

В 1343 г. между Симеоном и суздальским князем Константином Васильевичем возникает спор о нижегородском княжении, на которое Константин сел еще в 1340 г. Князья отправляются на суд в орду, причем нижегородские и городецкие бояре «яшася... за князя Семена Ивановича, да съ нимъ и въ Орду поидоша». Тем не менее, по решению хана княжение достается Константину Васильевичу; по возвращении в Нижний Новгород Константин казнит выданных ему ханом бояр.

31 мая того же года во время пожара в Москве сгорает 28 церквей. По повелению Симеона 18 декабря того же года было закончено «Евангелие вмѣстѣ съ Апостоломъ».

В 1344 г. Симеон вместе с братьями Иваном и Андреем вновь отправляется в орду, где в то время находятся все русские князья. 26 октября выходит из ставки хана и возвращается с братьями в Москву «пожаловани Богомъ да царемъ».

По его приказанию в 1344–1346 гг. расписываются московские церкви, построенные еще при Иване Калите: Успенский и Архангельский соборы, Святого Спаса, Святого Иоанна Лествичника.

11 марта 1345 г. умирает княгиня Анастасия, первая жена Симеона. В том же году князь женится вторично. Его супругой становится Евпраксия Федоровна, дочь князя Федора Святославича. Брак, однако, оказывается неудачным, и спустя год с небольшим, зимой 1346–47 гг., князь отсылает жену обратно отцу. Современники говорили, будто княгиню «испортили» на свадьбе; «ляжет с великим князем, а ему кажется мертвец». А вот Русский хронограф 1512 г., осуждающе комментируя скандальный развод Семена Гордого и Евпраксии, замечает: «и жить с нею два лета и не бе има чадъ и отосла ея и приступи законъ Божий, женися оу великаго князя Александра оу Тверьскаго. Занеже самъ бысть неплоденъ и отъ тое не бысть ему чадъ». В том же 1345 г. князь Симеон принимает к себе на службу бежавшего из Литвы сына Гедимина Евнутия (умер после 1366 г.), который крестится в православие с именем Иван (23 сентября).

В 1346 г. новгородский архиепископ Василий приезжает в Москву «звать князя великаго в Новъгородъ». «На Федоровѣ недѣли, на Зборъ (в данном случае 5 марта. — Д.В. Донской) Симеон приезжает в Великий Новгород и спустя три недели «поѣха на Низъ» (на нижнее течение р. Волги, в Суздальскую землю. — Д.В. Донской). В том же году колокольный мастер Бориско отливает в Москве три больших колокола для великого князя и по малому колоколу для его братьев.

Весной 1347 г. — в нарушение церковных канонов — князь Симеон женится в третий раз: на княжне Марии Александровне. В Тверь за невестой едут московские бояре Андрей Иванович (?) Кобыла и Алексей Петрович Босоволков (убит 3 февраля 1357 г.). Митрополит Феогност, вознегодовав на Симеона, не дает разрешения на брак: «не благослови его и церкви затвори». Великому князю приходится посылать за благословением к Константинопольскому патриарху Исидору I Бухиру (умер после февраля 1350 г.), которое вскоре и было получено.

В сентябре того же года получает послание к нему и митрополиту Феогносту от патриарха Исидора I и византийского императора Иоанна VI Кантакузена (умер 15 июня 1383 г.) с соборным определением о закрытой галицкой митрополии. В нем, в частности, говорится о том, что: «тамошние христиане не терпели, чтобы древний их обычай был отменен. Об этом было донесено моему царскому величеству благороднейшим великим князем России и любезнейшим братом нашим кир Симеоном и заявлено желание с просьбою его и других тамошних князей, чтобы постановлено было золотою буллою моего величества опять подчинить означенные епископии под власть святейшей митрополии Киевской, как было прежде».

В том же году 15 декабря у супругов рождается сын Даниил. Историк XVIII в. В.Н. Татищев, используя несохранившиеся источники, упоминает, что в сентябре того же года на церковном соборе митрополит Феогност провозглашает переход к исчислению начала года с 1 сентября.

Весной 1348 г. вместе с братом Андреем Симеон в очередной раз идет в орду к хану Джанибеку и возвращается оттуда «съ пожалованиемь». Летом того же года новгородцы обращаются к нему с просьбой о помощи против шведского короля Магнуса II (из Фолькунгов; умер 1 декабря 1374 г.), вторгшегося в их землю. Симеон выступает им навстречу, однако, «медливъ же... долго», добирается лишь до Торжка, а выехав оттуда, тут же поворачивает обратно и посылает в Великий Новгород вместо себя своего брата Ивана.

В 1349 г. хан Джанибек выдает Симеону литовское посольство во главе с князем Кириатом (из Гедиминовичей; умер после 1358 г.), которое прибыло в орду просить помощи против московского князя. Ольгерд посылает в Москву богатые дары, прося мира, освобождения брата и посольства. Симеон заключает мир с Литвой и скрепляет его династическими браками: выдает свою племянницу Ольгу Константиновну (дочь сестры Марии) за брата Ольгерда — князя Любарта (из Гедиминовичей; умер (4 августа?) 1383 г.), а свояченицу Ульяну Александровну — за самого князя Ольгерда. 7 сентября того же года у него рождается сын Михаил.

Весной 1350 г. вместе с братьями Иваном и Андреем Симеон вновь едет в орду и в том же году возвращается оттуда «съ пожалованиемь». В конце того же года, зимой, у него рождается сын Иван и той же зимой выдает свою дочь Василису в Тверь замуж за Михаила, сына великого князя тверского Василия Михайловича.

В 1351 г. вместе с братьями Иваном и Андреем и другими князьями Симеон «въ силѣ тяжцѣ и велицѣ» идет к Смоленску. На р. Протве (левый приток Оки) его встречают послы князя Ольгерда и просят мира. Симеон заключает мир с Литвой, а затем, простояв на р. Угре (левый приток Оки) неделю со смолянами, возвращается в Москву.

3 февраля 1352 г. у Симеона рождается сын, также Симеон. В конце этого же года митрополит Феогност объявляет своим преемником на кафедре епископа Алексея (умер 12 февраля 1378 г.). Посовещавшись, князь Симеон и митрополит решают отправить послов к Константинопольскому патрираху Каллисту I (умер в сентябре 1363 г.) — ходатайствовать о поставлении Алексея в митрополиты по смерти Феогноста. Патриарх соглашается с этим, однако, послы возвращаются в Москву уже после смерти как Феогноста, так и самого Симеона.

Весной 1353 г. в Москве вспыхивает эпидемия «черной смерти» (чумы), унесшая множество жизней. 11 (по другим данным, 4 или 14) марта умирает митрополит Феогност, на той же неделе — оба сына великого князя, Иван и Семен, а 26 (по другим данным, 25) апреля — и сам великий князь Симеон Иванович. Перед смертью он принимает монашеский постриг с именем Созонт (мученик Созонт Помпеопольский, умер около 304 г.). Погребен князь в соборной церкви архангела Михаила.

Историк XVIII в. В.Н. Татищев, используя несохранившиеся источники, так характеризует великого князя: «Сей князь великий Симион Гордый наречеся, зане не любяше крамолы и неправды, но вся обличаемыя наказуя; сам асче мед и вино пияше, но николи до пиана упивашеся и пианых терпети не можаше; войны не люби, но воинство готово име и в чести содержа. Во орде бысть от ханов и князей в велицем почтении; и асче дани и дары невеликия даяше, и сам имения немного собираше, но при нем татаре не воеваху отчины его; он многи пленные испроси и искупи».

Симеон Иванович Гордый был женат три раза:

1) с 1333 г. Айгуста (в крещении — Анастасия), дочь литовского князя Гедимина; она умерла 11 марта 1345 г. и погребена в Москве в соборной церкви Святого Спаса Преображения на Бору. От нее князь имел трех детей: Василий (умер зимой 1338 г.), Василиса (умерла 20 апреля 1369 г.; жена Михаила, сына великого князя тверского и кашинского Василия Михайловича), Константин (умер в 1341 г.);

2) примерно со второй половины 1345 г. Евпраксия Федоровна. Этот брак был бездетным;

3) с весны 1347 г. княжна Мария Александровна, от которой у него было четыре сына: Даниил (родился 15 декабря 1347 г.), Михаил (родился 7 сентября 1349 г.), Иван (умер между 12 и 17 марта 1353 г.) и Семен (умер между 12 и 17 марта 1353 г.). Все его дети, кроме Василисы, умерли во младенчестве.