Дмитрий Михайлович (в родословных прозвище — Грозные Очи; известен вариант — Звериные очи), старший сын великого князя М. Ярославича Тверского и Анны Дмитриевны, дочери ростовского князя Д. Борисовича. По порядку престолонаследия — пятьдесят шестой великий князь.

Родился княжич «по вечерни» в понедельник 15 сентября (по другим данным, 15 октября) 1298 г.; скорее всего, назван в честь великомученика Димитрия Солунского (умер осенью 306 г.).

Осенью 1301 г., когда была видна комета Галлея, 8 ноября («на память архистратига Михаила») его отец совершает над Дмитрием «постриги».

В 1309 г. Дмитрий вместе с братом Александром в отсутствие отца, который в то время «во Ордѣ бывшу» присутствует в г. Переяславле-Залесском на съезде церковных иерархов с участием представителя Константинопольского патриарха Александра I (умер около 1315 г.).

В конце февраля 1311 г. собирает большое войско для похода на Нижний Новгород против князя Юрия Даниловича Московского. Однако, не получив благословения на поход у митрополита Петра (умер 21 декабря 1326 г.) и простояв в течение трех недель в г. Владимире-на-Клязьме, возвращается обратно.

В 1313 г. отец князя Дмитрия уезжает в орду. В его отсутствие Великий Новгород разрывает прежний союз с Тверью и заключает договор с Юрием Московским. В 1314 г. ржевский князь Федор Святославич захватывает в Великом Новгороде наместников Михаила Тверского и, собрав большое новгородское войско, выступает к Волге, опустошая Тверские волости. Дмитрий выступает навстречу; и с наступлением морозов князья заключают мир.

В 1318 г. сопровождает до г. Владимира своего отца, вновь отправляющегося в орду. Его одолевают тяжелые предчувствия, и он просит отца разрешить ему ехать вместо него к хану, но получает отказ. В орде происходит суд над его отцом, и после его трагической смерти (22 ноября) Дмитрий, как старший в семье, становится великим князем тверским.

По возвращении в 1319 г. на Русь великого князя Юрия Даниловича Московского (виновника убийства Михаила Тверского) Дмитрий посылает к нему своего брата Александра забрать тело отца в Тверь (29 июня). Условием выдачи тела становится мирный договор с Юрием. 6 сентября 1319 г. Дмитрий с матерью и братьями встречает на Волге, «в насѣдехъ», тело убитого в орде отца.

По смерти отца и согласно его завещанию, Дмитрий как старший сын получает Тверь и прилегающие земли; его брат Александр — южные земли с городами Зубцов, Старица, Холм и Микулин; другой брат Константин — слабозаселенные северо-западные земли и, наконец, Василий жалуется Кашином.

Зимой 1320–21 гг. Дмитрий женится на дочери литовского князя Гедимина, Марии. Эта женитьба несомненно укрепляет его политическое положение «и бысть всѣмъ людемъ радость во Твери». В 1321 г. вместе с братьями он встречает на Волге войска Юрия Даниловича, который «съ всею силою низовскою и суждальскою» выступил к Кашину и, при посредничестве тверского епископа, заключает мир с Юрием, выплачивает ордынскую дань «на дву тысячю серебра» и дает обещание не искать под ним великое княжение. Однако, «поимавъ сребро у Михаиловичев выходное», Юрий отправляется с ним не в орду, а в Великий Новгород, и это позже ставится ему в вину в орде.

В воскресенье 14 марта 1322 г. Дмитрий отправляется из Твери в орду и обвиняет там Юрия в утайке тверской дани. В результате хан отдает ему ярлык на великое княжение, и осенью того же года Дмитрий приезжает во Владимир с татарским послом Севенчбугой.

Лишенный власти Юрий лишь в 1324 г. через новгородские земли добирается до орды. В следующем году Дмитрий также едет в орду и 21 ноября 1325 г. «безъ царева слова, надѣяся на царево жалование», убивает Юрия, мстя за смерть отца. Ибо, по замечанию летописца, отец Дмитрия «оставил в нем мстителя, а для друзей — воздающего благодарность» (Сир. 30. 6. — Д.В. Донской).

Разгневанный хан Узбек (умер в 1342 г.) повелевает схватить Дмитрия и спустя восемь месяцев, в самый день рождения князя 15 сентября 1326 г., казнит его на р. Кондракле (или Кордакле; точно не локализуется). Место погребения князя неизвестно.

Князь Дмитрий Михайлович был женат с 1320 г. на Марии (умерла в 1349 г.), дочери литовского князя Гедимина. Детей у него не было.