По смерти Андрея Александровича, по прежнему обычаю, старшинство принадлежало Михаилу Ярославичу тверскому, потому что он был внуком Ярослава Всеволодовича, а Юрий Данилович московский — правнуком, и отец его Даниил не держал старшинства. Но мы уже видели, что место родовых споров между князьями заступило теперь соперничество по праву силы: Юрий московский был также силен, если еще не сильнее Михаила тверского, и потому считал себя вправе быть ему соперником. Когда Михаил отправился в Орду за ярлыком, то и Юрий поехал туда же. Когда он был во Владимире, митрополит Максим уговаривал его не ходить в Орду, не спорить с Михаилом, ставил себя и тверскую княгиню, мать Михаилову, поруками, что Михаил даст ему волости, какие только он захочет. Юрий отвечал: «Я иду в Орду так, по своим делам, а вовсе не искать великого княжения». Он оставил в Москве брата своего Ивана, а другого, Бориса, отправил в Кострому; но здесь Борис был схвачен тверскими боярами, которые хотели перехватить и самого Юрия на дороге, но тот пробрался другим путем. Опасность грозила Переяславлю, и князь Иван Данилович переехал из Москвы сюда оборонять отцовское приобретение от тверичей. Ему дали тайно весть из Твери, что хотят оттуда прийти внезапно под Переяславль с войском; и действительно, под городом скоро появились тверские полки под начальством боярина Акинфа. Этот Акинф был прежде боярином великого князя Андрея Александровича городецкого, по смерти которого вместе с другими боярами перешел в Москву; но туда же пришел тогда на службу знаменитый киевский боярин Родион Несторович с сыном и привел собственный двор, состоявший из 1700 человек; московские князья обрадовались такому слуге и дали ему первое место между своими боярами. На этом оскорбился Акинф, отъехал к Михаилу тверскому и теперь спешил отомстить Даниловичам московским за свое бесчестье. Он три дня держал Ивана в осаде; но на четвертый день явился на выручку Родион из Москвы, зашел тверичам в тыл; Иван в то же время сделал вылазку из города, и неприятель потерпел совершенное поражение; Родион собственноручно убил Акинфа, взоткнул голову его на копье и поднес князю Ивану с такими словами: «Вот, господин, твоего изменника, а моего местника голова!»
Между тем в Орде решился спор между князьями другим образом: когда Юрий приехал в Орду, то князья татарские сказали ему: «Если ты дашь выходу (дани) больше князя Михаила тверского, то мы дадим тебе великое княжение». Юрий обещал дать больше Михаила, но тот надбавил еще больше; Юрий отказался, и Михаил получил ярлык.

в 1313 году дела переменились: хан Тохта умер, престол ханский занял молодой племянник его Узбек, и Михаил спешил в Орду взять ярлык от нового хана; этим отсутствием решились воспользоваться новгородцы, чтоб с помощью московского князя избавиться от притеснений тверского. Уже давно северные князья по примеру родоначальника своего Всеволода III стремились привести Новгород в свою волю, и только соперничеству между ними последний был обязан продлением своего быта. Когда по смерти Андрея Александровича оба князя соперника — и московский и тверской — отправились в Орду, тверичи хотели силою ввести в Новгород наместников своего князя; но последние не были приняты новгородцами, которые немедленно отправили рать оберегать Торжок на случай нападения тверичей; тверские полки действительно явились у Торжка, но не решились напасть, потому что новгородцы собрали всю свою землю против них; наконец, положено было, что новгородцы на свободе будут дожидаться ханского решения, признают своим князем того из соперников, кто привезет ярлык на Владимирское княжество. Ярлык привез Михаил, и новгородцы в 1308 году посадили его у себя на столе на обычных условиях. Однако в самом начале мы уже встречаем повторительные договорные грамоты новгородцев с Михаилом, и в их числе находится следующая жалоба новгородцев на двоих волостелей: «Князь великий Андрей и весь Новгород дали Федору Михайловичу город стольный Псков, и он ел хлеб; а как пошла рать, то он отъехал, город бросил, новгородского и псковского поклона не послушал, да еще приехавши в село Новгородскую волость пусту положил, братью нашу испродал. Тебе, князь, не кормить его новгородским хлебом, кормить его у себя, а за села его мы деньги ему отдадим. Бориса Константиновича кормил Новгород корелою, а он корелу всю истерял и за немцев загнал, да и на Новгороде брал больше, чем следует. Как будешь в Новгороде у отца своего владыки и у своих мужей, то нам с ним суд перед тобою, господин, и теперь серебра не вели ему брать. И тебе, господин, новгородским хлебом не кормить его, пусть выедет из Новгородской волости, а за села его деньги отдадим». Четыре года прошли, впрочем, мирно; на пятый встала ссора: Михаил вывел своих наместников, захватил Торжок, Бежецк со всеми волостями и остановил подвоз хлеба, что всего хуже было для новгородцев; весною, в распутье, отправили они владыку Давыда в Тверь, и тот успел заключить мир: Михаил отворил ворота для обозов и прислал опять своих наместников в Новгород, взявши с него за мир 1500 гривен серебра. Легко догадаться, что тверские наместники не стали воздержнее после этого, было от них новгородцам много обид и нужды, и вот в 1314 году, в отсутствие Михаила, новгородцы послали в Москву звать к себе князя Юрия. Тот отправил к ним сначала князя Федора ржевского, который перехватал тверских наместников и пошел с новгородскими полками к Волге, куда навстречу вышел к нему сын Михаилов Димитрий с тверскою ратью. Битвы, впрочем, не было: простоявши до морозов у Волги, новгородцы заключили мир с Димитрием и послали в другой раз в Москву звать к себе князя Юрия на всей воле новгородской; Юрий на этот раз приехал сам вместе с братом Афанасием, и рады были новгородцы своему хотению, говорит их летописец.
Недолго радовались новгородцы: хан прислал звать Юрия в Орду, и тот поехал вместе с послами новгородскими, оставив в Новгороде брата Афанасия; тогда же пришла весть, что Михаил идет в Русь, ведет с собою татар. Новгородцы не могли теперь ждать от него милости и решились защищаться силою: князь Афанасий вышел с полками к Торжку и стоял здесь шесть недель, чтоб перенять весть; весть пришла, что Михаил со всею Низовою землею и татарами идет на Новгород. На этот раз дело не обошлось без битвы, и битва была злая: новгородцы потеряли много мужей добрых, бояр и купцов, и потерпели совершенное поражение: князь Афанасий с остатком рати затворился в Торжке, куда победитель прислал сказать новгородцам: «Выдайте мне Афанасия и Федора ржевского, так я с вами мир заключу». Новгородцы отвечали: «Не выдаем Афанасия, но помрем все честно за св. Софию». Михаил прислал опять, требовал выдачи по крайней мере одного Федора ржевского; новгородцы сперва не соглашались, но потом поневоле выдали его, кроме того, заплатили Михаилу 50000 гривен серебра (по другим известиям — только 5000) и заключили мир. Но Михаил, несмотря на мирное постановление, призвавши к себе князя Афанасия и бояр новгородских, перехватал их и отправил заложниками в Тверь, на жителей Торжка наложил окуп, сколько кто мог заплатить за себя, отобрал у них все оружие и тогда отправил своих наместников в Новгород, где посадничество дано было Семену Климовичу; но, по некоторым, очень вероятным известиям, Михаил дал посадничество из своей руки Михаилу Климовичу и Ивану Димитриевичу. Заключен был договор: «Что сталось между князем и Новгородом, какое розратье, что в эту замятню взято в княжой волости, или у наместников, или у послов, или гостиный товар, или купеческий, или в церквах, или у которого боярина и по всей волости, то все князь отложил; а что взято новгородского товара но всей волости, того всего Новгороду не поминать. Которые села или люди новгородские заложились в эту замятню за князя и за княгиню, или за детей их и бояр, или кто купил села — тот возьмет свои деньги, а села отойдут Новгороду по прежней грамоте владыки Феоктиста, что утвердил в Твери. Что взято полону по всей волости Новгородской, то пойдет к Новгороду без окупа. Князю великому Михаилу и боярам его не наводить рати на Новгород ни за что, гостя не задерживать в Суздальской земле, нигде; а за все это взять князю у Новгорода 12000 серебра, а что взято у заложников, то пойдет в счет этих 12000; брать эти деньги в низовый вес, в четыре срока; а когда князь все серебро возьмет, то всех заложников должен отпустить. Нелюбье князь отложил от Новгорода, и от Пскова, и от всех пригородов и недругам своим мстить не будет; Новгороду держать княженье без обиды, а князю великому держать Новгород без обиды, по старине; опять сел князь великий Михаил на Феоктистовой грамоте, которую утвердил с владыкою и послами новгородскими в Твери. Если Новгород заплатит все серебро, 12000, то великий князь должен изрезать две прежние грамоты: одну, которая утверждена была в Городце, на Волге, и другую — новоторжскую, что утвердили в Торжке».
Договор не был исполнен; новгородцы отправили послов к хану жаловаться на Михаила, но тверичи поймали послов и привели их в Тверь; в 1316 году наместники Михаиловы выехали из Новгорода, по другим известиям, были выгнаны, и Михаил отправился к Новгороду со всею Низовскою землею, а новгородцы сделали острог около города по обе стороны, и к ним на помощь сошлась вся волость: псковичи, ладожане, рушане, корела, ижора, вожане схватили какого-то Игната Беска, били его на вече и сбросили с моста в Волхов, подозревая, что он держит перевет к Михаилу, но правда ли это — бог один знает, по замечанию летописца; тогда же убит был и Данилко Писцов своим холопом, который донес горожанам, что господин посылал его с грамотами к князю Михаилу. Между тем Михаил приближался с войском и стал в 50 верстах от города; но собственная болезнь, мор на лошадей, вести о враждебных намерениях Юрия московского заставили его отступить, и отступление было гибельно: тверские ратники заблудились в озерах и болотах, начали мереть от голода, ели конину, оружие свое пожгли или побросали и пришли пешком домой. В надежде, что эта беда сделает Михаила уступчивым, новгородцы в следующем 1317 году отправили к нему владыку Давыда с мольбою отпустить на окуп новгородских заложников; но Михаил не послушал просьбы архиепископской; ему, как видно, нужно было иметь в руках новгородских заложников в предстоящей борьбе с Юрием московским.
Юрий недаром жил в Орде; он не только оправдался в обвинениях Михаиловых, но умел сблизиться с семейством хана и женился на сестре его, Кончаке, которую при крещении назвали Агафиею. Ханский зять возвратился в Русь с сильными послами татарскими, из которых главным был Кавгадый; один татарин отправился в Новгород звать на Михаила его жителей; но последние, еще не зная, где князь Юрий, заключили с Михаилом договор в Торжке, по которому обязались не вступаться ни за одного из соперников, после чего тверской князь, собравши войско и снесшись с другими князьями, пошел к Костроме, навстречу Юрию; Долго соперники стояли на берегу Волги, наконец заключили договор, в содержании которого источники разногласят: по одним известиям, Юрий уступил великое княжение Михаилу, по другим, наоборот, Михаил уступил его Юрию. Как бы то ни было, дело этим не кончилось; Михаил, возвратясь в Тверь, стал укреплять этот город, ожидая, как видно, к себе врага, и действительно, Юрий остался в Костроме, собирая отовсюду войска. Когда пришли к нему князья суздальские и другие, то он двинулся из Костромы к Ростову, из Ростова пошел к Переяславлю, из Переяславля к Дмитрову, из Дмитрова к Клину; а новгородцы уже дожидались его в Торжке. Наконец войска Юриевы пошли в Тверскую волость и сильно опустошили ее; послы Кавгадыевы ездили в Тверь, к Михаилу, с лестию, по выражению летописца, но мира не было, и в 40 верстах от Твери при селе Бортеневе произошел сильный бой, в котором Михаил остался победителем; Юрий с небольшою дружиною успел убежать в Новгород, но жена его, брат Борис, многие князья и бояре остались пленными в руках победителя. Кавгадый, видя торжество тверского князя, велел дружине своей бросить стяги и бежать в стан, а на другой день послал к Михаилу с мирными предложениями и поехал к нему в Тверь. Михаил принял его с честию, и татары стали говорить ему: «Мы с этих пор твои, да и приходили мы на тебя с князем Юрием без ханского приказа, виноваты и боимся от хана опалы, что такое дело сделали и много крови пролили». Князь Михаил поверил им, одарил и отпустил с честию.
Между тем Юрий явился опять у Волги, и с ним весь Новгород и Псков с владыкою своим Давыдом: понятно, что Новгород должен был вступиться за Юрия, не ожидая себе добра от усиления Михаилова. Тверской князь вышел к неприятелю навстречу, но битвы не было: заключили договор, по которому оба соперника обязались идти в Орду и там решать свои споры; Михаил обязался также освободить жену Юриеву и брата; новгородцы заключили с ним особый договор, как с посторонним владельцем (1317 г.). Но жена Юриева не возвратилась в Москву: она умерла в Твери, и пронесся слух, что ее отравили. Этот слух был выгоден Юрию и опасен для Михаила в Орде, и когда тверской князь отправил в Москву посла Александра Марковича с мирными предложениями, то Юрий убил посла и поехал в Орду с Кавгадыем, со многими князьями, боярами и новгородцами.
Начальником всего зла летописец называет Кавгадыя: по Кавгадыеву совету Юрий пошел в Орду. Кавгадый наклеветал хану на Михаила, и рассерженный Узбек велел схватить сына Михаилова, Константина, посланного отцом перед собою в Орду; хан велел было уморить голодом молодого князя, но некоторые вельможи заметили ему, что если он умертвит сына, то отец никогда не явится в Орду, и Узбек приказал выпустить Константина. Что же касается до Кавгадыя, то он боялся присутствия Михаилова в Орде и послал толпу татар перехватить его на ДОроге и убить; но это не удалось; чтоб воспрепятствовать другим способом приезду Михаилову, Кавгадый стал говорить хану, что тверской князь никогда не приедет в Орду, что нечего его дожидаться, а надобно послать на него войско. Но в августе 1318 года Михаил отправился в Орду, и когда был во Владимире, то явился туда к нему посол из Орды, именем Ахмыл, и сказал ему: «Зовет тебя хан, поезжай скорее, поспевай в месяц; если же не приедешь к сроку, то уже назначена рать на тебя и на города твои: Кавгадый обнес тебя перед ханом, сказал, что не бывать тебе в Орде». Бояре стали говорить Михаилу: «Один сын твой в Орде, пошли еще другого». Сыновья его, Димитрий и Александр, также говорили ему: «Батюшка! не езди в Орду сам, но пошли кого-нибудь из нас, хану тебя оклеветали, подожди, пока гнев его пройдет». Михаил отвечал им: «Хан зовет не вас и никого другого, а моей головы хочет; не поеду, так вотчина моя вся будет опустошена и множество христиан избито; после когда-нибудь надобно же умирать, так лучше теперь положу душу мою за многие души». Давши ряд сыновьям, разделив им отчину свою, написавши грамоту, Михаил отправился в Орду, настиг хана на устье Дона, по обычаю, отнес подарки всем князьям ордынским, женам ханским, самому хану и полтора месяца жил спокойно; хан дал ему пристава, чтоб никто не смел обижать его. Наконец Узбек вспомнил о деле и сказал князьям своим: «Вы мне говорили на князя Михаила: так рассудите его с московским князем и скажите мне, кто прав и кто виноват». Начался суд; два раза приводили Михаила в собрание вельмож ордынских, где читали ему грамоты обвинительные: «Ты был горд и непокорлив хану нашему, ты позорил посла ханского Кавгадыя, бился с ним и татар его побил, дани ханские брал себе, хотел бежать к немцам с казною и казну в Рим к папе отпустил, княгиню Юрьеву отравил». Михаил защищался; но судьи стояли явно за Юрия и Кавгадыя; причем последний был вместе и обвинителем и судьею. В другой раз Михаила привели на суд уже связанного; потом отобрали у него платье, отогнали бояр, слуг и духовника, наложили на шею тяжелую колоду и повели за ханом, который ехал на охоту; по ночам руки у Михаила забивали в колодки, и так как он постоянно читал псалтирь, то отрок сидел перед ним и перевертывал листы. Орда остановилась за рекою Тереком, на реке Севенце, под городом Дедяковым, недалеко от Дербента. На дороге отроки говорили Михаилу: «Князь! Проводники и лошади готовы, беги в горы, спаси жизнь свою». Михаил отказался. «Если я один спасусь, — говорил он, — а людей своих оставлю в беде, то какая мне будет слава?» Уже двадцать четыре дня Михаил терпел всякую нужду, как однажды Кавгадый велел привести его на торг, созвал всех заимодавцев, велел поставить князя перед собою на колени, величался и говорил много досадных слов Михаилу, потом сказал ему: «Знай, Михайло! Таков ханский обычай: если хан рассердится на кого и из родственников своих, то также велит держать его в колодке, а потом, когда гнев минет, то возвращает ему прежнюю честь; так и тебя завтра или послезавтра освободят от всей этой тяжести, и в большей чести будешь»; после чего, обратясь к сторожам, прибавил: «Зачем не снимете с него колоды?» Те отвечали: «Завтра или послезавтра снимем, как ты говоришь». «Ну по крайней мере поддержите колоду, чтоб не отдавила ему плеч», — сказал на это Кавгадый, и один из сторожей стал поддерживать колоду. Наругавшись таким образом над Михаилом, Кавгадый велел отвести его прочь; но тот захотел отдохнуть и велел отрокам своим подать себе стул; около него собралась большая толпа греков, немцев, литвы и руси; тогда один из приближенных сказал ему: «Господин князь! Видишь, сколько народа стоит и смотрит на позор твой, а прежде они слыхали, что был ты князем в земле своей; пошел бы ты в свою вежу». Михаил встал и пошел домой. С тех пор на глазах его были всегда слезы, потому что он предугадывал свою участь. Прошел еще день, и Михаил велел отпеть заутреню, часы, прочел со слезами правило к причащению, исповедался, призвал сына своего Константина, чтоб объявить ему последнюю свою волю, потом сказал: «Дайте мне псалтирь, очень тяжело у меня на душе». Открылся псалом: «Сердце мое смутися во мне, и страх смертный прииде на мя». «Что значит этот псалом?» — спросил князь у священников; те, чтоб не смутить его еще больше, указали ему на другой псалом: «Возверзи на господа печаль свою, и той тя пропитает и не даст вовеки смятения праведному». Когда Михаил перестал читать и согнул книгу, вдруг вскочил отрок в вежу, бледный, и едва мог выговорить: «Господин князь! Идут от хана Кавгадый и князь Юрий Данилович со множеством народа прямо к твоей веже!» Михаил тотчас встал и со вздохом сказал: «Знаю, зачем идут, убить меня», — и послал сына своего Константина к ханше. Юрий и Кавгадый отрядили к Михаилу в вежу убийц, а сами сошли с лошадей на торгу, потому что торг был близко от вежи, на перелет камня. Убийцы вскочили в вежу, разогнали всех людей, схватили Михаила за колоду и ударили его об стену, так что вежа проломилась; несмотря на то, Михаил вскочил на ноги, но тогда бросилось на него множество убийц, повалили на землю и били пятами нещадно; наконец один из них, именем Романец, выхватил большой нож, ударил им Михаила в ребро и вырезал сердце. Вежу разграбили русь и татары, тело мученика бросили нагое. Когда Юрию и Кавгадыю дали знать, что Михаил уже убит, то они приехали к телу, и Кавгадый с сердцем сказал Юрию: «Старший брат тебе вместо отца; чего же ты смотришь, что тело его брошено нагое?» Юрий велел своим прикрыть тело, потом положили его на доску, доску привязали к телеге и перевезли в город Маджары, здесь гости, знавшие покойника, хотели прикрыть тело его дорогими тканями и поставить в церкви с честию, со свечами, но бояре московские не дали им и поглядеть на покойника и с бранью поставили его в хлеве за сторожами; из Маджар повезли тело в Русь, привезли в Москву и похоронили в Спасском монастыре. Из бояр и слуг Михайловых спаслись только те, которым удалось убежать к ханше; других же ограбили донага, били как злодеев и заковали в железа (1319 г.)