Всеволод (в крещении — Даниил) Святославич Чермный (то есть красивый либо рыжеволосый), третий сын великого князя киевского С. Всеволодовича и Марии Васильковны. Из Черниговских Рюриковичей; по порядку престолонаследия — тридцать шестой великий князь.

Точное время и место его рождения неизвестны. Впервые Всеволод упоминается летописью в связи со своей женитьбой «во Филипово говѣнье» (Филиппов пост; с 14 ноября по 25 декабря. — Д.В. Донской) 1178 г. на дочери польского князя Казимира II Справедливого (из Пястов; умер 5 мая 1194 г.).

Весной 1184 г. вместе с другими младшими князьями-Ольговичами Всеволод участвует в походе своего двоюродного дяди, князя Игоря Святославича, против половцев к р. Хирии (в Половецкой земле, левый приток Ворсклы; ныне район поселка Хухры Сумской области, Украина).

Зимой 1191–92 гг. также с другими князьями участвует еще в одном походе князей-Ольговичей на половцев к р. Оскол (левый приток Северского Донца). Поход оказывается неудачным; встретив превосходящие силы, князья «нощью идоша прочь».

И в войнах с половцами, и в междоусобных столкновениях этих лет Всеволод всегда действует совместно с другими князьями-Ольговичами. В 1204 г., после смерти своего старшего брата Олега, он занимает княжеский стол в Чернигове и становится главой рода Ольговичей.

В1205 г. после гибели 19 июня галицкого и волынского князя Романа Мстиславича и нового вступления на киевский престол Рюрика Ростиславича, князья-Ольговичи выступают к Киеву и заключают союз с Рюриком. В том же году вместе с Рюриком идут к Галичу, однако успеха не добиваются и отступают от Галича, по выражению летописца, «с срамом великимъ».

В следующем 1206 г. Всеволод собирает в Чернигове съезд князей. Из Чернигова князья направляются к Киеву и, соединившись с Рюриком Ростиславичем, — вновь к Галичу. Затем Всеволод возвращается к Киеву и, пользуясь отсутствием Рюрика, занимает город, «надѣяся на свою силу». Тогда же изгоняет из Переяславля-Русского князя Ярослава, сына великого князя Всеволода Юрьевича Большое Гнездо, и сажает там на княжение своего сына Михаила.

В последующие годы Киев и великокняжеский престол постоянно переходят из рук Всеволода в руки Рюрика и обратно. В том же году, соединившись со своим племянником Мстиславом Романовичем и другими родственниками, Рюрик отнимает у Всеволода Киев, а у его сына — Переяславль. Зимой 1206–07 гг. Всеволод с братией при поддержке половцев подступает к Киеву, однако, после трехнедельной безуспешной осады возвращается обратно. В августе (?) 1207 г. Всеволод со всеми Ольговичами вновь подступает к Киеву и на этот раз изгоняет Рюрика. Помимо Киева, Ольговичи занимают также города Треполь, Белгород, Торческ, являющиеся ключевыми пунктами в обеспечении безопасности Киева. Всеволод вновь садится на киевский стол, «много зла створивъ землѣ Рустѣи».

Но и на этот раз его княжение оказывается недолгим. В том же году Всеволод Юрьевич Большое Гнездо, разгневанный изгнанием своего сына Ярослава из Переяславля и захватом Киева Всеволодом, объявляет о походе на Чернигов — отчину князей-Ольговичей. Однако измена рязанских князей (действительная или мнимая) вынуждает его поменять планы: Всеволод обрушивается на Рязань и наносит жестокое поражение рязанским князьям — родственникам и вероятным союзникам Ольговичей. Зять Всеволода Святославича, пронский князь Кир-Михаил Всеволодович, бежит к тестю в Чернигов.

Известие о победе Всеволода Юрьевича над рязанскими князьями вдохновляет Рюрика Ростиславича. В конце осени того же года «изъѣздом» (внезапно. — Д.В. Донской) он нападет на Киев и занимает город. Зимой 1207–08 гг. Всеволод с Ольговичами предпринимают попытку изгнать Рюрика из Киева, но терпят неудачу.

В своей борьбе за Киев Всеволод решает обратиться к великому князю владимирскому, могущественному Всеволоду Большое Гнездо. В конце 1210 г. он посылает во Владимир-на-Клязьме к великому князю митрополита Матфея (умер 26 августа 1220 г.) с просьбой о мире. Князья заключают мирный договор, который скрепляется браком дочери Всеволода Чермного, Агафьи, и сына Всеволода Большое Гнездо, Юрия (10 апреля 1211 г.). Зимой 1210–11 гг. — очевидно, по согласованию с Всеволодом Юрьевичем Большое Гнездо, — Всеволод занимает Киев, а Рюрик Ростиславич уходит на княжение (или под арест?) в Чернигов.

В 1211 г. Всеволод изгоняет из Южной Руси двух Ростиславичей (внуков Ростислава Мстиславича, князя смоленского), обвинив их в причастности к казни в Галиче братьев Игоревичей. Обиженные Всеволодом князья едут в Великий Новгород просить о помощи новгородского князя Мстислава Мстиславича Удатного (также внука Ростислава).

Война между Ростиславичами и Ольговичами начинается летом 1212 г. уже после смерти Всеволода Юрьевича Большое Гнездо (13 апреля), который выступал гарантом мира в Южной Руси. В июне Ростиславичи во главе с Мстиславом Романовичем и Мстиславом Удатным предпринимают грандиозный поход на Киев и занимают города в Черниговском и Киевском княжествах. Всеволод вынужден бежать из Киева в Чернигов к своему брату Глебу. Ростиславичи в течение двенадцати дней осаждают Чернигов, после чего, «възяша мирь и въземъше дары», отступают от города.

В этом же году Всеволод Святославич умирает в Чернигове.

Известно о двух браках Всеволода:

1) с Анастасией (или Марией?), дочерью польского князя Казимира II Справедливого и его жены, Елены Ростиславны, которая умерла 6 августа 1179 г. (по нелетописным данным, из-за тяжелых родов сына Михаила; погребена в Киеве в монастыре Святого Кирилла;

2) с неизвестной княгиней, матерью его дочерей — Агафьи и другой, о которой источники никаких сведений не дают.