Святослав (в крещении — Михаил) Всеволодович, старший сын великого князя В. Ольговича и Марии Мстиславны. Из Черниговских Рюриковичей; по порядку престолонаследия — тридцать третий великий князь.

О дате и месте рождения Святослава сведений нет; исходя из сфрагистических данных и его храмостроительной деятельности, крестильное имя ему дано в честь архангела Михаила.

Впервые упоминается в летописи под 1140 г., когда отец по просьбе новгородцев собирается отправить его на княжение в Великий Новгород вместо своего брата Святослава Ольговича. Однако, узнав о смутах, начавшихся в городе, великий князь Всеволод отказывается от этого намерения.

В начале 1142 г. получает от отца Туров, из которого ушел князь Вячеслав Владимирович. Это, однако, вызывает недовольство других князей; Всеволод возвращает Туров Вячеславу, а сына Святослава сажает в январе 1143 г. на княжение в г. Владимир-Волынский.

Тогда же послан отцом вместе с князьями Изяславом Давыдовичем и Владимирком Володарьевичем на помощь польскому князю Владиславу II Изгнаннику (из Пястов; умер 30 мая 1159 г.) против его младших братьев Болеслава (умер 3 апреля 1173 г.) и Мешка (умер 13 марта 1202 г.). В том же году женится на Марии, дочери полоцкого князя Василька Святославича.

В 1144 г. участвует в походе своего отца против князя Владимирка Володарьевича Галицкого из-за Владимира-Волынского. По заключении мира получает от отца часть контрибуции, взятой с Владимирка.

В начале лета 1145 г. по поручению отца вместе со своими дядьями, Игорем и Святославом Ольговичами, вновь отправляется в Польшу на помощь польскому князю Владиславу II. После примирения польских князей возвращается на Русь с богатыми дарами.

В 1146 г. вместе с другими князьями принимает участие в походе отца на г. Галич против князя Владимирка Володарьевича. После безуспешной осады Звенигорода-Червенского (близ Галича) князья возвращаются в Киев.

После смерти отца, великого князя Всеволода Ольговича (1 августа 1146 г.), поддерживает своего дядю Игоря Ольговича. 13 августа того же года участвует в битве под Киевом, в которой Игорь и его союзники терпят сокрушительное поражение от великого князя Изяслава Мстиславича. Святослав бежит в Киев и укрывается в монастыре святой Ирины (между Золотыми воротами и монастырем святого Георгия), где его и захватывают воины Изяслава. Святослав присягает Изяславу, который приходится ему дядей по матери, и тот дает ему взамен Владимира-Волынского пять городов: Бужск, Межибожье, Котельницу и другие.

В том же году по приказанию великого князя Изяслава Мстиславича идет вместе с Ростиславом Мстиславичем к Турову против князя Вячеслава Владимировича и изгоняет его из города. В начале следующего года вместе с князем Изяславом Мстиславичем и князем Владимиром Давыдовичем идет к г. Карачеву против своего дяди, князя Святослава Ольговича.

В 1147 г. черниговские князья Владимир и Изяслав Давыдовичи обращаются к великому князю с просьбой о помощи против Юрия Владимировича Долгорукого, выступившего на помощь Святославу Ольговичу. Изяслав Мстиславич посылает к ним своего «сестричича» Святослава Всеволодовича, а затем и сам выступает к Чернигову. Между тем в Чернигове князья Давыдовичи и Святослав Всеволодович присягают Святославу Ольговичу и обещают ему обманом схватить Изяслава Мстиславича или даже убить его. Это становится известно великому князю, и тот разрывает отношения с черниговскими князьями.

В начавшейся войне Святослав Всеволодович выступает на стороне князей-Давыдовичей. В том же году, соединившись с половцами, которых привел князь Глеб Юрьевич, он безуспешно пытается взять города Вырь, Вьяхань и лишь при поддержке Изяслава Давыдовича занимает Попаш (все в Переяславском княжестве). В начале 1148 г. вместе с Давыдовичами и Святославом Ольговичем в течение трех дней выдерживает осаду Чернигова; затем князья выступают против великого князя к Любечу, но вскрытие Днепра не позволяет начать сражение.

В том же году черниговские князья (в том числе и Святослав Всеволодович) заключают мир с великим князем. Однако осенью Святослав Всеволодович отказывается от участия в созванном великим князем съезде князей в Городце-Остерском; при этом все пять городов, в свое время переданных ему Изяславом Мстиславичем, на этот раз передаются князю Ростиславу Юрьевичу, перешедшему на сторону великого князя.

В начавшейся в следующем году войне между Изяславом Мстиславичем и Юрием Долгоруким Святослав Всеволодович занимает сторону последнего. По словам летописца, «Святославъ же не хотяше отступити от уя своего Изяслава, но неволею ѣха, строя своего дѣля (по воле. — Д.В. Донской) Святослава Олговича». Летом 1149 г. Юрий и его союзники подступают к Переяславлю и 23 августа одерживают полную победу над Изяславом Мстиславичем и союзными ему князьями.

В июле 1150 г. изгнанный Изяславом Мстиславичем из Киева Юрий Долгорукий обращается за помощью к черниговским князьям, в том числе и к князю Святославу Всеволодовичу. Черниговские князья выступают к Киеву и соединяются с Юрием на противоположной от Киева стороне Днепра. К тому времени Изяслав терпит поражение от союзника Юрия, галицкого князя Владимирка Володарьевича, и покидает Киев. В сентябре (?) союзники встречаются у р. Сетомли «на болоньи» (под Киевом) и посылают Святослава Всеволодовича и Бориса Юрьевича в погоню за Изяславом; князья гонятся до Чертова леса (на границе Киевской и Волынской земель между pp. Случь и Тетерев) и, не настигнув Изяслава, возвращаются к Киеву (август или начало сентября 1150 г.).

Тогда же Юрий посылает Святослава в Переяславль к своему сыну Ростиславу, чтобы тот заключил мир с половцами, которые явились на помощь Юрию, но вместо того, чтобы помогать, принимаются разорять окрестности города. Однако «укротить» половцев и заключить с ними мир удается только другому сыну Юрия — Андрею Боголюбскому.

После нового изгнания Юрия из Киева (весна 1151 г.) Святослав Всеволодович вновь присоединяется к его войску. Вместе с другими князьями участвует в сражении за днепровские переправы; обманув бдительность воевод Изяслава, переходит Днепр по броду у г. Заруба и тем самым дает возможность переправиться всей рати Юрия.

После разгрома Юрия в конце мая или начале июня на р. Рут (левом притоке Роси) бежит со своим дядей Святославом Ольговичем в Городец, а оттуда в Новгород-Северский. Здесь князья вступают в переговоры с черниговским князем Изяславом Давыдовичем, и тот соглашается вернуть им их отчину (прежде всего, Новгород-Северский). В том же году вместе с великим князем Изяславом Мстиславичем и Изяславом Давыдовичем участвует в битве с Юрием у Городца, после которой Юрий наконец уходит в Суздаль.

В 1152-м — начале 1153 г. воюет с Юрием на стороне Изяслава Мстиславича: принимает участие в сожжении Городца, в котором княжил сын Юрия, Глеб; осенью 1152 г. вместе с Ростиславом Мстиславичем и Изяславом Давыдовичем в течение двенадцати дней обороняет Чернигов от войск Юрия; в феврале 1153 г. вместе с другими князьями осаждает в Новгороде-Северском союзника Юрия, Святослава Ольговича.

После смерти великого князя Изяслава Мстиславича (14 ноября 1154 г.) соправитель покойного великого князя, Вячеслав Владимирович, посылает за Святославом, чтобы тот помог сберечь город до подхода нового великого князя Ростислава Мстиславича. В награду за эту услугу в том же году Ростислав отдает ему города Туров и Пинск.

В начале 1155 г. сопровождает великого князя Ростислава Мстиславича в походе к Чернигову против князя Изяслава Давыдовича и принимает участие в битве на р. Белоус (правом притоке Десны ниже Чернигова), в которой войска великого князя терпят сокрушительное поражение от союзника Изяслава Давыдовича, князя Глеба Юрьевича, и пришедших с ним половцев. Сам Святослав попадает в плен к половцам. Выкуплен из плена Изяславом Давыдовичем и его супругой.

В том же году заключает мир со своим дядей, князем Святославом Ольговичем, и, через посредничество дяди, с великим князем Юрием Владимировичем Долгоруким. Тогда же Святослав Ольгович отдает ему три города (какие именно, неизвестно), однако города Сновск, Карачев и Воротынск забирает себе, «занеже бѣ его отступилъ».

В 1156 г. отступает от дяди и заключает союз с князем Ростиславом Мстиславичем. Захватывает Подесненские города у Святослава Владимировича, однако в том же году у г. Мстиславля вновь заключает мир со Святославом Ольговичем и Изяславом Давыдовичем.

После того как киевский престол занимает Изяслав Давыдович (19 мая 1157 г.), Святослав вместе со своим дядей Святославом Ольговичем выступает к Чернигову против князя Святослава Владимировича, оставленного здесь новым великим князем. Вскоре князья заключают договор с великим князем, согласно которому Святослав Всеволодович получает Новгород-Северский, а Святослав Ольгович — соответственно, Чернигов.

В декабре 1158 г. Изяслав Давыдович теряет Киев. Возмущенный тем, что Святослав Ольгович не оказал ему помощи в борьбе с князем Мстиславом Изяславичем и его союзниками, Изяслав Давыдович при поддержке половцев в 1159 г. подступает к Чернигову. Святослав Всеволодович вместе со своим дядей, а также князем Рюриком Ростиславичем обороняет Чернигов, а после подхода союзников, присланных новым великим князем киевским Ростиславом Мстиславичем (занял престол 12 апреля 1159 г.), преследует Изяслава Давыдовича, но безуспешно.

В 1160 г. вместе с братом Ярославом Всеволодовичем и двоюродным братом Олегом Святославичем заключает союз с князем Изяславом Давыдовичем, направленный против великого князя Ростислава Мстиславича. Князья подступают к Переяславлю (август (?)) и осаждают его, однако, узнав о приближении великого князя, отступают от города.

В начале следующего года те же князья, соединившись с половцами, вновь выступают против великого князя. 8 февраля 1161 г. в сражении у Киева наносят ему поражение, и 12 февраля Изяслав Давыдович вновь занимает Киев. Но на короткое время: 6 марта того же года он гибнет в битве «на Желяни» (ныне Унава, правый приток Ирпеня. — Д.В. Донской) Вскоре после этого Святослав Всеволодович и его братья примиряются с великим князем Ростиславом Мстиславичем. В том же году Святослав Всеволодович вместе с братом Ярославом и другими князьями участвует в походе к Слуцку против князя Владимира Мстиславича и изгоняет его из города.

В 1164 г. по смерти князя Святослава Ольговича Черниговского (15 февраля) Святослав Всеволодович, вопреки желанию дружины своего дяди и черниговцев, занимает Чернигов, а сыну покойного, Олегу Святославичу, отдает Новгород-Северский.

В 1166 г., по смерти вщижского князя Святослава Владимировича, Святослав Всеволодович отдает волость покойного своему сыну Владимиру и тем самым нарушает права князя Олега Святославича. Это вызывает военные действия между князьями, и только тяжелая болезнь заставляет Олега Святославича примириться со своим двоюродным братом. В ответ Святослав Всеволодович отдает Олегу четыре города. В том же году выдает в Чернигове свою дочь Болеславу за князя Владимира Ярославича.

В марте 1168 г. вместе с другими князьями участвует в большом походе против половцев, организованном великим князем Мстиславом Изяславичем (занял престол 15 мая 1167 г.). Поход завершается блестящей победой, в результате которой в руки русских князей попадает богатая добыча.

В 1173 г. закладывает в Чернигове каменную церковь святого Михаила «на княжѣ дворѣ».

В том же году Святослав оказывается главным инициатором выступления князя Андрея Юрьевича Боголюбского на Киев против князей-Ростиславичей; летопись передает такие слова, с которыми он прислал к Андрею, узнав о его ссоре с Ростиславичами: «Кто тобѣ ворогъ, тот и намъ, а се мы с тобою готови». Летом того же года Святослав вместе со своими родичами присоединяется к огромному войску, собранному Андреем. Князья подступают к Киеву и 8 сентября осаждают Вышгород, в котором затворился князь Мстислав Ростиславич Храбрый — главный враг Андрея. Осада продолжается девять недель и заканчивается неожиданной катастрофой для союзников: к Киеву подступает князь Ярослав Изяславич Луцкий, намеревавшийся первоначально воевать против Ростиславичей на стороне Андрея; он, однако, требует себе старейшинства среди князей, а когда не получает его (старейшим среди собравшихся князей считался Святослав Всеволодович), переходит на сторону Ростиславичей. Известие об этом вызывает панику и бегство всего войска (ноябрь 1173 г.).

В начале 1174 г. Святослав посылает в Киев к Ярославу Изяславичу с напоминаем об их прежнем договоре, по которому тот из них, кто займет великое княжение, должен наделить другого волостями. Не получив обещанного, Святослав внезапно («изъѣздомъ») нападает на Киев и вынуждает Ярослава бежать, бросив на произвол судьбы жену, младшего сына и всю свою дружину. Святослав Всеволодович занимает киевский престол, однако, пробыв в Киеве всего 12 дней, возвращается в Чернигов, забрав с собою пленных и «имѣние Ярославле бещисла». В это время войну со Святославом начинает его двоюродный брат Олег Святославич. Святослав заключает мир с Ярославом (вновь занявшим Киев) и выступает против Олега: «и пожьже волость его, и много зла створивьше, и възворотишася кь Чернигову».

В том же году Олег Святославич в союзе с Ярославом Изяславичем и князьями Ростиславичами вновь начинает войну против Святослава Всеволодовича; Ярослав и братья Ростиславичи сжигают города Лутаву и Моровийск (в Черниговском княжестве), после чего заключают мир со Святославом. Олег же пытается взять г. Стародуб-Северский, но лишь разоряет села около города. В свою очередь, Святослав Всеволодович вместе с братом Ярославом выступает к Новгороду-Северскому и наносит поражение Олегу; после этого князья заключают мир.

В том же году, ко времени смерти князя Андрея Юрьевича Боголюбского (29 июня 1174 г.), Святослав принимает в Чернигове племянников и братьев Андрея: Ярополка и Мстислава Ростиславичей и Михаила и Всеволода Юрьевичей. В Чернигове же князья получают приглашение ехать на княжеский съезд во Владимир. После разрыва отношений между дядьями и племянниками Святослав оказывает помощь Михаилу и Всеволоду (май 1175 г.) и посылает вместе с ними своего сына Владимира. Когда же Михаил и Всеволод занимают стольный город своего княжества Владимир (15 июня), Святослав посылает к ним их жен в сопровождении другого своего сына Олега.

В 1176 г., воспользовавшись поражением русских князей от половцев, Святослав требует от великого князя Романа Ростиславича лишить волости брата Давыда Ростиславича, как виновного в поражении. В том же году посылает к Киеву своего брата Ярослава и сына Олега. Вслед за ними приходит к Киеву сам «с полкы своими» и становится у г. Витичева (и брод через Днепр). 22 июля Роман покидает Киев, и Святослав на короткий срок занимает киевский престол.

В том же году к Киеву подходит князь Мстислав Ростиславич. Узнав о намерении Ростиславичей «дати полкъ» (дать сражение. — Д.В. Донской), Святослав бежит из города, причем при переправе через Днепр многие из его людей тонут. Святослав обращается за помощью к половцам; те подступают к Торческу и захватывают в плен множество людей. Тогда Ростиславичи, «не хотяче губити Рускои земли и крестьяньскои крови проливати», решают уступить Киев Святославу. Роман же Ростиславич отправляется на княжение в Смоленск. Однако и по занятии киевского престола Святослав, по замечанию летописца, нередко пребывает в Чернигове.

В том же году Святослав оказывает помощь князю Всеволоду Юрьевичу Большое Гнездо против рязанского князя Глеба Ростиславича, посылает своих сыновей Олега и Владимира.

В конце 1178 г. женит своего сына Всеволода Чермного на дочери польского князя Казимира II Справедливого (из Пястов; умер 5 мая 1194 г.). В следующем (1179) г. Всеволод Большое Гнездо приглашает к себе во Владимир сына Святослава, Владимира, и выдает за него свою племянницу, дочь брата Михаила. В том же году умирает мать Святослава Всеволодовича, княгиня Мария Мстиславна. В том же году получает известие о вторжении на Русь половецкого хана Кончака. Известие о приближении русских князей у г. Лукомля заставляет половцев уйти обратно в степь.

В 1180 г. Святослав собирает своих родичей в Любече, и «ряды... дѣющю». Летом того же года новгородцы обращаются к нему с просьбой отпустить к ним на княжение сына Владимира. 17 августа с согласия отца Владимир Святославич занимает новгородский престол.

В том же году по совету Святослава Всеволодовича его зять, рязанский князь Роман Глебович, отнимает волости у своих младших братьев Владимира и Всеволода. Последние обращаются с жалобой к великому князю владимирскому Всеволоду Юрьевичу. Святослав посылает в помощь Роману своего сына Глеба, однако Всеволод под Коломной захватывает Глеба в плен вместе с дружиной и, оковав, отсылает во Владимир.

Это вызывает ярость Святослава, однако, прежде чем мстить за сына, он решается расправиться с Ростиславичами, понимая, что те не позволят ему одолеть Всеволода. Летом того же года, «сдумавъ с княгинею своею и с Кочкаремь (черниговским боярином. — Д.В. Донской) милостьникомъ своимъ», Святослав вероломно нападает на князя Давыда Ростиславича, охотящегося на Днепре; он рассчитывает взять Давыда в плен, а его брата Рюрика изгнать «изъ землѣ» и самовластно «с братьею» править всей Южной Русью. Давыду, однако, удается спастись, хотя дружина его и товары оказываются в руках Святослава. Наутро, одумавшись и не найдя Давыда, чтобы примириться с ним, и вместе с тем понимая, что Ростиславичи не оставят его в Киеве, Святослав бежит к родственникам в Чернигов. Освободившийся киевский престол занимает князь Рюрик Ростиславич (лето).

В конце того же года вместе с сыном Владимиром, новгородскими полками и половцами идет на Всеволода Большое Гнездо. Войска опустошают города по Волге и останавливаются на р. Влене (левый приток Дубны), не дойдя 40 верст до Переяславля-Залесского. Здесь уже весной следующего года Святослав стоит две недели, после чего, «ублюдъся теплыни», отступает, оставив противнику часть своих обозов. Сжигает по пути г. Дмитров и вместе с сыном уходит в Великий Новгород.

В 1181 г. Святослав, объединившись с другими князьями, выступает из Великого Новгорода к Киеву. Занимает Друцк, оттуда идет к г. Рогачеву и далее по Днепру к Киеву. Союзник Святослава, его двоюродный брат князь Игорь Святославич, приводит с собой половцев; узнав об этом, Рюрик Ростиславич покидает Киев и уходит в Белгород. Ростиславичам удается победить половцев, однако князь Рюрик, «ничто же горда учини, но возлюби мира паче рати, ибо жити хотя в братолюбьи», уступает Святославу Киев, «бѣ бо Святославъ стареи леты». Себе же Рюрик оставляет «всю Рускую землю». Такое своеобразное двоевластие представителей двух враждующих кланов — Мономашичей и Ольговичей — утверждается крестным целованием, «и тако живяста у любви и сватьствомь обуемшеся», — замечает летописец.

Осенью того же года новгородцы изгоняют сына Святослава, Владимира. Тем не менее, Святослав заключает мир с Всеволодом Большое Гнездо, который освобождает из оков его сына Глеба. Общий мир скрепляется в 1183 г. браками: сын Святослава Глеб женится на дочери Рюрика Ростиславича, а другой сын, Мстислав, — на свояченице Всеволода, «ясыне».

В том же 1183 г. по просьбе Всеволода Большое Гнездо отпускает в поход на волжских булгар своего сына Владимира. На следующий год, также по просьбе Всеволода, заставляет митрополита Никифора II (умер после 1198–99 гг.) посвятить монастыря Святого Спаса на Берестове игумена Луку (умер 10 ноября 1189 г.) в епископы ростовские (11 марта).

Зимой того же 1184 г. Русь подвергается очередному нашествию половцев (23 февраля). Святослав намеревается выступить против них вместе со своим сватом Рюриком Ростиславичем, однако брат Святослава, Ярослав Черниговский, уговаривает князей отложить поход до лета. В июле того же года Святослав и Рюрик вместе с другими присоединившимися к ним князьями выступают в большой поход против половцев и 30 июля одерживают над ними полную победу, в результате которой в плен попадают 16 половецких ханов (в том числе знаменитый хан Кобяк).

1 января 1185 г. в Киеве освящена церковь Святого Василия «на велицѣм дворѣ», основанная Святославом. Великий князь устраивает по этому поводу пир для духовенства и всех киевлян.

В феврале того же года вместе с Рюриком Ростиславичем и другими князьями выступает на помощь своему брату Ярославу против половецкого хана Кончака и 1 марта одерживает победу на р. Хорол (правый приток Псела). Той же весной посылает против половцев своего воеводу Романа Нездиловича (умер после 1188 г.) с берендеями, и тот захватывает половецкие вежи (21 апреля).

Той же весной 1185 г. датируется несчастный поход на половцев двоюродного брата Святослава, новгород-северского князя Игоря Святославича, ставший сюжетом знаменитого «Слова о полку Игореве» (конец ХII в.). В результате этого похода, совершенного без ведома великого князя, русские войска терпят сокрушительное поражение, а сам Игорь и ряд других князей попадают в плен.

Ко времени выступления Игоря Святослав собирает силы для организации летом нового большого похода против половцев. Придя в Чернигов, он узнает о поражении и пленении Игоря и, соответственно, о крушении всех своих планов: «дал ми Богъ притомити поганыя, но, не воздержавше уности, отвориша ворота на Русьскую землю». Тогда же половцы вторгаются на Русь. Святослав вместе с Рюриком Ростиславичем выступает к Переяславлю на помощь переяславскому князю Владимиру Глебовичу и прогоняет половцев от города; на обратном пути половцы захватывают и разоряют г. Римов. В том же году Игорь освобождается из плена и приезжает в Киев; «и радъ бысть ему Святославъ, такъ же и Рюрикъ, сватъ его» (Рюрик был сватом и Игоря, и Святослава. В данном случае имеется в виду Святослав. — Д.В. Донской).

В марте 1186 г. находится в Чернигове, где присутствует на освящении построенной им церкви Благовещенья Святой Богородицы. В том же году его мужи сопровождают черниговского епископа Порфирия I (умер после 1187 г.), отправившегося к великому князю владимирскому Всеволоду Юрьевичу Большое Гнездо, чтобы примирить его с рязанскими князьями.

Весной следующего 1187 г. вместе с Рюриком Ростиславичем и Владимиром Глебовичем совершает поход против половцев; те отступают за Днепр, и князья из-за начавшейся распутицы не преследуют их. Осенью того же года вместе с Рюриком и другими князьями вновь идет на половцев и у р. Самары (левый приток Днепра) разоряет половецкие вежи, однако, из-за рано начавшейся зимы и отказа брата Ярослава продолжать поход, возвращается обратно, так и не нанеся половцам решительного поражения.

Смерть галицкого князя Ярослава Владимирковича Осмомысла (1 октября 1187 г.) кладет начало смуте в Галицкой земле. На короткое время в Галиче утверждаются венгры. В 1188 г. венгерский король Бела III (из Арпадов; умер 28 апреля 1196 г.) просит Святослава Всеволодовича прислать к нему своего сына; Святослав, надеясь получить от короля Галич, тайно посылает в Венгрию сына Глеба. Это приводит к распре с великим князем Рюриком Ростиславичем, который обвиняет киевского князя в нарушении крестного целования.

Святослав оправдывается тем, что послал сына «на свое орудье» (по своим делам. — Д.В. Донской) и соглашается совместно с Рюриком выступить к Галичу, причем уступает ему Галич, а себе требует взамен «всей Рускои земли около Кыева». Рюрик, однако, отвечает отказом, и князья, «не урядившеся», возвращаются назад.

В начале 1190 г. принимает в Киеве духовного отца князя Всеволода Юрьевича Большое Гнездо, священника Иоанна (умер 12 мая 1214 (?)), присланного князем для поставления в епископы Ростовские (поставлен 23 января). В том же году женит своего внука Давыда Ольговича на дочери новгород-северского князя Игоря Святославича. В том же году вместе со своим сватом Рюриком Ростиславичем устраивает «ловы» по Днепру, «и во любви пребыста и во весельи по вся дни и возвратишася во свояси».

Осенью того же года собирается за Днепром со своими родичами «на думу». Отказ Святослава послать против половцев своего сына Глеба едва не приводит к разрыву с Рюриком и другими Ростиславичами; Рюрик присылает к Святославу крестные грамоты, и Святослав, хотя и не сразу, все же целует Ростиславичам крест «на всей ихъ волѣ». Зимой 1190–91 гг. выступает против половцев к г. Кульдереву. Возвращается оттуда в Киев, а своего сына Глеба сажает в г. Каневе.

Зимой 1191–92 гг. посылает против половцев трех своих сыновей: Владимира, Всеволода и Мстислава вместе с князьями-Ольговичами; поход оказывается неудачным, и князья ни с чем возвращаются назад.

В 1192 г. Святослав вместе со своим сватом Рюриком Ростиславичем и другими князьями стоит все лето у Канева, оберегая Русскую землю от половцев.

Осенью 1193 г. предлагает Рюрику заключить мир со всеми половцами и устраивает в Каневе съезд с половецкими князьями, из коих часть готовы к миру, а другие нет. В свою очередь, Святослав отказывается заключать мир с частью половцев, но вместе с тем отказывается выступить в поход против них, ссылаясь на неурожай в Русской земле. Когда же Рюрик намеревается отправиться воевать в Литву, требует от него остаться на Руси, чтобы стеречь свою землю. Той же зимой стоит с Рюриком у г. Василева, охраняя Киевскую волость от половцев, а затем едет в Карачев.

В декабре того же года вместе с митрополитом Никифором II принимает в Киеве игумена Мартирия (умер 24 августа 1199 г.), приехавшего для поставления в епископы новгородские (поставлен 10 декабря).

Весной 1194 г. собирает у Карачева своих родичей, князей-Ольговичей, предполагая выступить против рязанских князей. Владимирский князь Всеволод Юрьевич Большое Гнездо, однако, не дает разрешения на этот поход, и 23 апреля Святослав возвращается назад к Киеву. К тому времени князь уже был болен («бѣ бо нѣчто извергълося ему на нозѣ») и передвигался на санях. Из Киева Святослав отправляется 22 июля в Вышгород — поклониться мощам святых князей Бориса и Глеба, а также гробу своего отца. Последнее, однако, ему не удается, из-за того, что церковь оказывается закрытой — «попови же отшедшю с ключемь». По возвращении в Киев князь из-за болезни не покидает свой двор.

24 июля он узнает о прибытии на Русь византийских послов, сватающих его внучку Евфимию Глебовну за царевича Алексия IV (из Ангелов; умер 8 февраля 1204 г.), и посылает навстречу им киевских бояр и мужей. Затем повелевает постричь себя в иноческий чин и посылает за сватом Рюриком.

На другой день (25 июля 1194 г.) великий князь Святослав Всеволодович умирает. Похоронен в Киеве, в монастыре Святого Кирилла. В летописной похвале о нем говорится так: «Князь же Святославъ мудръ, в заповѣдехъ Божнихъ ходя, и чистоту телесную свещева, и черноризьскыи чинъ и ерѣискыи любя, и нищая милуя».

Князь Святослав Всеволодович является одним из знаменитых героев «Слова о полку Игореве» (конец ХII в.). Именно в его уста автор вкладывает знаменитое «злато слово» с призывом к объединению всех русских князей.

Святослав Всеволодович был женат с 1143 г. на Марии Васильковне. Его дети: Владимир, Олег, Всеволод Чермный, Болеслава, дочь (жена дорогобужского князя Мстислава Владимировича; умерла после 1205 г.), Глеб, дочь, Мстислав и Борис (упоминается в Любецком синодике).