По приглашению Николая Петровича Резанова мореплаватель Хвостов соглашается принять участие в путешествии в Америку на судах Русской Американской компании. Согласно именному указу морские офицеры могли поступать на службу торговых обществ, не покидая военную службу. С согласия Резанова Хвостов вместе со своим молодым приятелем мичманом Гаврилой Ивановичем Давыдовым (1780-1809) вступают в Американскую компанию и отправляются в Америку, предварительно совершив далекий переезд сухим путем из Петербурга в Охотск. Это и было первое путешествие в Америку, упомянутое в названии книги.

Спустя два года друзья вернулись на родину, намереваясь продолжить службу во флоте, однако не смогли устоять перед очень выгодным предложением со стороны Русской Американской компании и вновь отправились за океан в мае 1804 года.

Судьба вновь свела молодых людей с графом Резановым, который, отправляясь в путешествие в Калифорнию, передаёт под начальство Хвостова судно «Юнона», а Давыдову поручает судно «Авось». Испытав много приключений, в 1808 году Хвостов и Давыдов возвратились в Россию, однако всего год спустя вместе трагически погибли во время несчастного случая на Неве.

К этому времени в свет вышли только восемь листов первой части заметок Давыдова, а вторая и вовсе находилась в черновых записках и письмах к приятелям. Впоследствии рукописные материалы для публикации собирал вице-адмирал Шишков, автор предисловия.